Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]

Страница 1 из 1
1

Форум » Химическое образование » Консультации » Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель (элетрофильное замещение в бензольном кольце)

Werossa

Дата: Четверг, 30.01.2014, 08:41 | Сообщение # 1

Группа: Пользователи

Сообщений: 282

Замечания: 0%

Статус: Offline

Добрый день, уважаемые химики!
Прошу Вас помочь советом.
Разбираю процесс электрофильного замещения в бензольном кольце, ввод третьего заместителя.
Суть задания - определить, какие продукты образуются при бромировании п-метилбензолсульфоновой кислоты и м-дихлорбензола.

Сначала определяюсь с влиянием заместителей.
Метильная группа (-СН₃)- электронодонорная группа, ориентант I рода, в реакцияхэлектрофильного замещения ориентирует в орто- и пара-положение.

Сульфогруппа (-SO₃H) - электроноакцепторная группа, ориентант II рода, в реакциях электрофильного замещения ориентирует в мета-положение.

Хлор (Сl-) - ориентант I рода, в реакциях электрофильного замещения ориентирует в орто- и пара-положение;дезактивирует бензольное ядро в реакциях электрофильного замещения.

Заместители I рода облегчаютреакции S_E, и чем сильнее заместитель, тем сильнее его ориентирующее действие, темлегче протекают реакции S_E.

Получается, в молекуле п-метилбензолсульфоновой кислоты наблюдается согласованное действие неоднородных заместителей, ввод третьего заместителя определяется влиянием метильной группы, тогда в результате бромирования на холоду с катализатором FeBr₃ - бром атакует в орто-вположение по отношению метильной группе - образуется 3-бром-4-метилбензолсульфоновая кислота (если я не ошибаюсь, конечно smile

)

Бромирование м-дихлорбензола(1,3-дихлорбензола) - в этой молекуле два однородных заместителя с согласованным действием - по механизму электрофильного замещения S_Eбудет проходить преимущественно в положение 4(замещение в положение 2 затруднено из-за стерического фактора) с образованием 4-бром-1,3-дихлорбензола (???).

Подскажите, пожалуйста, в верном ли направлении я иду?

Сообщение отредактировал Werossa - Четверг, 30.01.2014, 08:57

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.