Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
24.02.2017
15:34
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель (элетрофильное замещение в бензольном кольце)
Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель
WerossaДата: Четверг, 30.01.2014, 08:41 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Добрый день, уважаемые химики!
Прошу Вас помочь советом.
Разбираю процесс электрофильного замещения в бензольном кольце, ввод третьего заместителя.
Суть задания - определить, какие продукты образуются при бромировании п-метилбензолсульфоновой кислоты и м-дихлорбензола.

Сначала определяюсь с влиянием заместителей.
Метильная группа (-СН3)- электронодонорная группа, ориентант I рода, в реакцияхэлектрофильного замещения ориентирует в орто- и пара-положение.

Сульфогруппа (-SO3H) - электроноакцепторная группа, ориентант II рода, в реакциях электрофильного замещения ориентирует в мета-положение.

Хлор (Сl-) - ориентант I рода, в реакциях электрофильного замещения ориентирует в орто- и пара-положение;дезактивирует бензольное ядро в реакциях электрофильного замещения.

Заместители I рода облегчаютреакции SE, и чем сильнее заместитель, тем сильнее его ориентирующее действие, темлегче протекают реакции SE.

Получается, в молекуле п-метилбензолсульфоновой кислоты наблюдается согласованное действие неоднородных заместителей, ввод третьего заместителя определяется влиянием метильной группы, тогда в результате бромирования на холоду с катализатором FeBr3 - бром атакует в орто-вположение по отношению  метильной группе - образуется 3-бром-4-метилбензолсульфоновая кислота (если я не ошибаюсь, конечно smile )

Бромирование м-дихлорбензола(1,3-дихлорбензола) - в этой молекуле два однородных заместителя с согласованным действием - по механизму электрофильного замещения SEбудет проходить преимущественно в положение 4(замещение в положение 2 затруднено из-за стерического фактора) с образованием 4-бром-1,3-дихлорбензола (???).

Подскажите, пожалуйста, в верном ли направлении я иду?


Сообщение отредактировал Werossa - Четверг, 30.01.2014, 08:57

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Четверг, 30.01.2014, 11:07 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Подскажите, пожалуйста, в верном ли направлении я иду?

Направление совершенно верное!  smile
 
WerossaДата: Четверг, 30.01.2014, 11:21 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Направление совершенно верное!
  Спасибо Вам огромное за поддержку!!!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Se бромирование замещенного бензола - третий заместитель (элетрофильное замещение в бензольном кольце)
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz