|
Гидрид-ион
|
|
| Miriada | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:02 | Сообщение # 1 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, что такое гидрид- ион? Разве вообще возможно существование такой частицы? Каковы условия его образования, если рассматривать реакцию Канниццаро?
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 05.05.2014, 21:04 |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:14 | Сообщение # 2 |
 Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Miriada (  ) Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, что такое гидрид- ион? Разве вообще возможно существование такой частицы? Каковы условия его образования, если рассматривать реакцию Канниццаро?
Я вот не знаю, причем тут реакция Канниццаро (может, Ефим просветит), а гидрид-ион штука давно известная.
Это соединения с Н-. Водород в степени окисления -1.
В неорганике широко известны гидриды щелочных металлов, например, NaH, и щел-зем. металлов, напр. CaH2.
Органики часто используют для восстановления алюмогидрид лития, LiAlH4.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:23 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Цитата Я вот не знаю, причем тут реакция Канниццаро
Гидрид-ион на второй стадии образуется.
И я думаю, что условием его образования является образование резонансно стабилизированной молекулы кислоты.....верно?
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 05.05.2014, 21:24 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:51 | Сообщение # 4 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Не могли бы Вы помочь разобраться в методике?
Растворяют 19 г едкогокали в 13 мл воды (очки!), охлажденный раствор переливают в колбу емкостью
200-250 мл и постепенно, энергично встряхивая содержимое колбы, прибавляют к
нему бензальдегид. Образовавшуюся густую массу оставляют в закрытой колбе до
следующего занятия.На следующем занятии к смеси прибавляют воду в количестве,необходимом для полного растворения выделившихся кристаллов бензойнокислого
калия (50 мл), и переливают раствор в делительную воронку. Бензиловый спирт
извлекают эфиром (25 и 15 мл эфира). Эфирный экстракт промывают насыщенным
раствором бисульфита натрия, раствором соды и сушат безводным сульфатом натрия.
Отгоняют эфир и перегоняют бензиловый спирт. Водный раствор, слитый из
делительной воронки после экстрагирования эфиром, подкисляют соляной кислотой,
выделившуюся бензойную кислоту отфильтровывают, перекристаллизовывают из воды,
сушат и определяют температуру плавления.
Почему при обработке реакционной смеси эфиром (среда щелочная)извлекается лишь бензиловый спирт? Что произошло бы при экстракции из кислой среды?Зачем эфирный экстракт промывают раствором бисульфита натрия? ( тут, наверное, чтобы избавиться от непрореагировавшего бензальдегида?)
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:58 | Сообщение # 5 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Да. Действительно, гидрид-ионы.
Цитата Miriada ( ) Гидрид-ион на второй стадии образуется.
Скорее тогда уж, не на второй, а ко второй.
Цитата Miriada ( ) И я думаю, что условием его образования является образование резонансно стабилизированной молекулы кислоты.....верно?
"Существует группа реакций, в которых гидрид-ион переносится от атома углерода. Связь С-Н имеет низкую полярность и мало склонна к разрыву, требуемому для гидридного переноса. Такие реакции обычно протекают через циклические переходные состояния, в которых новые С-Н-связиобразуются одновременно с разрывом старых.".
Кери, Сандберг. Углубленный курс органической химии.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 21:59 | Сообщение # 6 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Гидрид-ион на второй стадии образуется. И я думаю, что условием его образования является образование резонансно стабилизированной молекулы кислоты.....верно?
Это называется гидридный перенос (гидридный сдвиг). Гидрид-ион как таковой (свободный) в процессе переноса не образуется. Разрыв одной С-Н связи и образование другой идут одновременно в рамках бимолекулярного комплекса. Нарисованное перемещение электронов, разрыв и образование новых связей - единый процесс. Формально, при этом - идёт перенос гидрид-иона.
Движущая сила процесса - безусловно, образование энергетически более выгодной карбоксильной структуры.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 22:04 | Сообщение # 7 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Почему при обработке реакционной смеси эфиром (среда щелочная)извлекается лишь бензиловый спирт? Что произошло бы при экстракции из кислой среды?Зачем эфирный экстракт промывают раствором бисульфита натрия? ( тут, наверное, чтобы избавиться от непрореагировавшего бензальдегида?)
1. Потому что кислота находится в виде соли, нерастворимой в эфире.
2. При экстракции из кислой среды экстрагировалась бы и бензойная кислота.
3. Совершенно верно - бензальдегид с бисульфитом образует нерастворимое в эфире, но растворимое в воде бисульфитное соединение.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 05.05.2014, 22:20 | Сообщение # 8 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Можно ещё вопрос?
Альдольную и кротоновую конденсации также называют реакцией Бородина? ( просто именно такое название "реакция Бородина" практически нигде не упоминается)....
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 06.05.2014, 00:04 | Сообщение # 9 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Альдольную и кротоновую конденсации также называют реакцией Бородина? ( просто именно такое название "реакция Бородина" практически нигде не упоминается)....
Что-то я никогда не слышал о таком. Известна мне реакция Бородина-Хунсдикера, но она к альдольной конденсации не имеет никакого отношения. А откуда такая информация?
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 06.05.2014, 20:17 | Сообщение # 10 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Я тоже знаю только реакцию Бородина-Хунсдикера. Просто преподаватели на кафедре реакцию альдольного уплотнения называют его именем. Но в некоторых источниках , действительно, пишут, что эта реакция-его заслуга
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 06.05.2014, 21:15 | Сообщение # 11 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Я тоже знаю только реакцию Бородина-Хунсдикера. Просто преподаватели на кафедре реакцию альдольного уплотнения называют его именем. Но в некоторых источниках , действительно, пишут, что эта реакция-его заслуга
Интересно, надо будет покопаться в анналах.
Ну, так я примерно и представлял. В описании реакции Бородина опередил Вюрц, первым опубликовавший подробное исследование. В заслугу Бородину ставится исследование самих альдолов.
Официально эта реакция не носит никакого имени. Но патриоту не возбраняется называть её реакцией Бородина. Вюрц не обидится, а реакция свободна... 
Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 06.05.2014, 21:43 |
|
| |
| |
| |
| lascheggia | Дата: Вторник, 06.05.2014, 21:41 | Сообщение # 12 |
Группа: Администраторы
Сообщений: 4239
| Цитата Miriada ( ) Просто преподаватели на кафедре реакцию альдольного уплотнения называют его именем. Но в некоторых источниках , действительно, пишут, что эта реакция-его заслуга
Имена, пароли, явки.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 06.05.2014, 21:44 | Сообщение # 13 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата lascheggia ( ) Имена, пароли, явки.
Это патриоты
|
|
| |
| |
| |
| lascheggia | Дата: Вторник, 06.05.2014, 21:51 | Сообщение # 14 |
|
Группа: Администраторы
Сообщений: 4239
| Цитата Ефим ( ) Это патриоты
Страна должна знать своих героев.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 06.05.2014, 21:54 | Сообщение # 15 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Ему в этом году медаль "Памяти профессора Коста" вручили
|
|
| |
| |
| |
