Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | свойства хлорбутена - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
24.02.2017
15:32
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » свойства хлорбутена
свойства хлорбутена
WerossaДата: Среда, 14.05.2014, 16:23 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Здравствуйте, уважаемые химики!
Помогите, пожалуйста, с заданием...

Напишите уравнения реакции гидролиза, гидрирования и гидроксилирования 3-хлор-2-бутена.
Назовите продукты реакции


Мысли следующие.
а) при гидролизе образуется бут-2-ен-3-ол. Есть сомнения, замещается ли такой галоген на гидроксил при гидролизе, т.к. в галогенвинилах галоген малоподвижен...
б) при гидрировании образуется сначала 3-хлорбутан, а потом незамещенный бутан.
в) ... тут пока мысли не созрели... если по Вагнеру - диол образуется... но вряд ли он будет устойчив...
у соседних атомов углерода две гидроксогруппы и хлор еще у одного... наверняка что-то отщепится
 
uhm


Сообщение отредактировал Werossa - Среда, 14.05.2014, 17:09

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Среда, 14.05.2014, 20:12 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
а) при гидролизе образуется бут-2-ен-3-ол. Есть сомнения, замещается ли такой галоген на гидроксил при гидролизе, т.к. в галогенвинилах галоген малоподвижен... б) при гидрировании образуется сначала 3-хлорбутан, а потом незамещенный бутан.
в) ... тут пока мысли не созрели... если по Вагнеру - диол образуется... но вряд ли он будет устойчив...
у соседних атомов углерода две гидроксогруппы и хлор еще у одного... наверняка что-то отщепится

а) Винильный галоген действительно весьма инертен в реакциях замещения. Но гидролиз можно провести действием водного раствора серной кислоты. Гидролиз при этом идёт по механизму присоединения-отщепления:
CH3-CCl=CH-CH3 --(H2O, H2SO4)--> [CH3-CHCl(OH)-CH2-CH3] --(-HCl)--> CH3-CO-CH2-CH3

б) Совершенно верно. Двойная связь каталитически гидрируется легче (50-!00С), чем связь С-Cl, где требуются более жёсткие условия (150-300С). То есть 3-хлорбутен-2 можно селективно гидрировать до 2-хлорбутана, а уж его, при желании - до бутана.

в) Всё правильно, тут идёт гидроксилирование по Вагнеру. Промежуточный 2-хлорбутан-2,3-диол неустойчив и отщепляет HCl с образованием 3-гидроксибутанона-2:
CH3-C(OH)(Cl)-CH(OH)-CH3 --(-HCl)--> CH3-CO-CHOH-CH3


Сообщение отредактировал Ефим - Среда, 14.05.2014, 20:15
 
WerossaДата: Среда, 14.05.2014, 20:43 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Спасибо Вам огромное, многоуважаемый Ефим, за такое подробное пояснение!!!

Сообщение отредактировал Werossa - Четверг, 15.05.2014, 02:52

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
WerossaДата: Четверг, 15.05.2014, 02:54 | Сообщение # 4
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
а) Винильный галоген действительно весьма инертен в реакциях замещения. Но гидролиз можно провести действием водного раствора серной кислоты. Гидролиз при этом идёт по механизму присоединения-отщепления:CH3-CCl=CH-CH3 --(H2O, H2SO4)--> [CH3-CHCl(OH)-CH2-CH3] --(-HCl)--> CH3-CO-CH2-CH3

Остался небольшой вопросик - при отщеплении хлороводорода - образуется кетон?? или непредельный спирт CH3-C(OН)=CH-CH3

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Четверг, 15.05.2014, 09:38 | Сообщение # 5
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Werossa ()
Остался небольшой вопросик - при отщеплении хлороводорода - образуется кетон?? или непредельный спирт CH3-C(OН)=CH-CH3

Поскольку протон отщепляется от гидроксила - сразу получается кетон.
 
WerossaДата: Четверг, 15.05.2014, 10:50 | Сообщение # 6
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Поскольку протон отщепляется от гидроксила - сразу получается кетон.
Понятно! а для образования непредельного спирта протон должен бы был отщепиться от соседнего атома углерода...

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » свойства хлорбутена
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz