Цитата Werossa (
)
а) при гидролизе образуется бут-2-ен-3-ол. Есть сомнения, замещается ли такой галоген на гидроксил при гидролизе, т.к. в галогенвинилах галоген малоподвижен... б) при гидрировании образуется сначала 3-хлорбутан, а потом незамещенный бутан.
в) ... тут пока мысли не созрели... если по Вагнеру - диол образуется... но вряд ли он будет устойчив...
у соседних атомов углерода две гидроксогруппы и хлор еще у одного... наверняка что-то отщепится
а) Винильный галоген действительно весьма инертен в реакциях замещения. Но гидролиз можно провести действием водного раствора серной кислоты. Гидролиз при этом идёт по механизму присоединения-отщепления:
CH3-CCl=CH-CH3 --(H2O, H2SO4)--> [CH3-CHCl(OH)-CH2-CH3] --(-HCl)--> CH3-CO-CH2-CH3
б) Совершенно верно. Двойная связь каталитически гидрируется легче (50-!00С), чем связь С-Cl, где требуются более жёсткие условия (150-300С). То есть 3-хлорбутен-2 можно селективно гидрировать до 2-хлорбутана, а уж его, при желании - до бутана.
в) Всё правильно, тут идёт гидроксилирование по Вагнеру. Промежуточный 2-хлорбутан-2,3-диол неустойчив и отщепляет HCl с образованием 3-гидроксибутанона-2:
CH3-C(OH)(Cl)-CH(OH)-CH3 --(-HCl)--> CH3-CO-CHOH-CH3
