Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Цепочки по органической химии. Проверка - Форум | Регистрация | Вход
Понедельник
20.02.2017
23:04
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 212»
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки по органической химии. Проверка
Цепочки по органической химии. Проверка
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 18:27 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить реакции?

1.  толуол ---> 5-гидразино-2-метилбензолсульфокислота

Кажется, опять сульфирование не в то положение.....

2. бромбензол -----> м-хлорбензамид
Прикрепления: 4530771.gif(15Kb) · 9136971.gif(9Kb)


Сообщение отредактировал Miriada - Вторник, 20.05.2014, 18:44
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 19:25 | Сообщение # 2
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
3. Здесь слегка запуталась. Быть может, порядок реакций менять надо?
Прикрепления: 3211022.gif(4Kb) · 3953972.gif(13Kb)
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 19:53 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
4.
Прикрепления: 6212806.gif(4Kb) · 7027961.gif(16Kb)
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 21:53 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
1.  толуол ---> 5-гидразино-2-метилбензолсульфокислота Кажется, опять сульфирование не в то положение.....

Да, тут сульфировать надо сразу после нитрования.

Цитата Miriada ()
2. бромбензол -----> м-хлорбензамид

Тут тоже последовательность неудачная. Лучше хлорировать кислоту, а потом получать амид.
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 22:01 | Сообщение # 5
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
3. Здесь слегка запуталась. Быть может, порядок реакций менять надо?Прикрепления: 3211022.gif(4Kb) · 3953972.gif(13Kb)
Тут такая последовательность:
1. получаем толуол
2. половину толуола хлорируем до бензилиденхлорида (С6H5-CHCl2)
3. бензилиденхлорид бромируем (бром идёт в мета-положение)
4. берём оставшуюся половину толуола и пускаем в реакцию Фриделя-Крафтса c м-бромбензилиденхлоридом (AlCl3)
5. Полученный аддукт (м-BrC6H4-СHCl-C6H5-CH3) гидролизуем содовым раствором
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 22:04 | Сообщение # 6
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
4.Прикрепления: 6212806.gif(4Kb) · 7027961.gif(16Kb)

Ну, тут вполне реальная цепочка. Можно кое-что поменять, но это не принципиально.
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 22:16 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
так получится?
Прикрепления: 6262466.gif(12Kb)
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 22:19 | Сообщение # 8
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
так получится?Прикрепления: 6262466.gif(12Kb)

Именно так, только не забудьте указать катализатор (AlCl3) в реакции с бензилиденхлоридом


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 20.05.2014, 22:21
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 22:24 | Сообщение # 9
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Ефим, не могли бы Вы посмотреть, правильно ли я нарисовала следующие соединения?   п-толилфенилметан и триметил-п-нитрофениламмоний йодид
Прикрепления: 1969565.gif(4Kb)
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 22:36 | Сообщение # 10
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Ефим, не могли бы Вы посмотреть, правильно ли я нарисовала следующие соединения?   п-толилфенилметан и триметил-п-нитрофениламмоний йодидПрикрепления: 1969565.gif(4Kb)

1. тут не так. Должно быть:
CH3-C6H4-CH2-C6H5 это п-толилфенилметан
А то, что у Вас нарисовано - это п-(п-толил)фенилметан (CH3-C6H4-C6H4-CH3)

2. а тут всё правильно


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 20.05.2014, 22:38
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 22:48 | Сообщение # 11
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
Не могли бы Вы посмотреть получение этих последних соединений?  smile
Прикрепления: 1362138.gif(8Kb)
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 22:50 | Сообщение # 12
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
А в случае  триметил-п-нитрофениламмоний йодида нужно, выходит, добавить аминогруппу в параположение, но перед этим нужно закрыть метаположения , например просульфировать?
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 23:16 | Сообщение # 13
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Не могли бы Вы посмотреть получение этих последних соединений?  Прикрепления: 1362138.gif(8Kb)

Тут всё верно.
 
ЕфимДата: Вторник, 20.05.2014, 23:19 | Сообщение # 14
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
А в случае  триметил-п-нитрофениламмоний йодида нужно, выходит, добавить аминогруппу в параположение, но перед этим нужно закрыть метаположения , например просульфировать?

Аминонруппу в пара-положение нитробензола просто так не вставишь, тут надо обходным путём:
бензол - нитробензол - анилин - ацетанилид - п-нитроацетанилид - п-нитроанилин - триметил-п-нитрофениламмоний
 
MiriadaДата: Вторник, 20.05.2014, 23:36 | Сообщение # 15
Группа: Пользователи
Сообщений: 692
Статус: Offline
А при получении  из  п-нитроанилина   триметил-п-нитрофениламмония можно просто добавлять йодметан, а потом обрабатывать каждый раз соль водным раствором NaOH?
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки по органической химии. Проверка
Страница 1 из 212»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz