Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 10 - Форум | Регистрация | Вход
Суббота
25.02.2017
12:22
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 10 из 21«12891011122021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
денис1Дата: Четверг, 13.11.2014, 21:03 | Сообщение # 136
Группа: Пользователи
Сообщений: 1125
Статус: Offline
Цитата Egor ()
У 1-аллилокси-3-этилбензола такая структура (прикрепленный файл)?
да
Цитата Egor ()
Мономолекулярное замещение?
обычное нуклеофильное замещение

на остальные ответы нет времени сейчас

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Четверг, 13.11.2014, 21:13 | Сообщение # 137
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
H3C-CH(Cl)-CH2-CH3 + NaHS -----> H3C-CH(HS)-CH2-CH3 + NaCl Такая реакция вообще идет? Впервые сталкиваюсь. Мономолекулярное замещение?

Не просто идёт, а очень быстро идёт. Гидросульфид-анион - очень сильный нуклеофил, гидроксид-анион в его присутствии нервно курит в сторонке.

Цитата Egor ()
С6H5-CH2Cl + 2NH3 ---SNAr ---> C6H5-CH2-NH2 + NH4Cl

А почему арильное замещение? Ароматическое ядро тут никак не затрагивается. Обычное нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.
 
EgorДата: Четверг, 13.11.2014, 21:34 | Сообщение # 138
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Цитата
А почему арильное замещение? Ароматическое ядро тут никак не затрагивается. Обычное нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.
Ой, да, точно! Увидел кольцо и что-то машинально написал арильное замещение. 
Спасибо!

Помогите, пожалуйста, с цепочкой разобраться.

A --- NaOH, EtOH ---> B --- H2O, Hg2+ ---> C ---CH3MgI ---> D --- CH3COCl ---> CH3-CH2-C(CH3)(O-CO-CH3)CH3

D - это какое вещество?
 
ЕфимДата: Четверг, 13.11.2014, 21:49 | Сообщение # 139
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Помогите, пожалуйста, с цепочкой разобраться. A --- NaOH, EtOH ---> B --- H2O, Hg2+ ---> C ---CH3MgI ---> D --- CH3COCl ---> CH3-CH2-C(CH3)(O-CO-CH3)CH3

D - это какое вещество?

Ну, если Е - это ацетат некоего спирта, то D, надо полагать - сам спирт:
CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3 (2-метилбутанол-2, или трет-пентанол)
А последняя реакция - ацетилирование спирта ацетилхлоридом.
 
EgorДата: Пятница, 14.11.2014, 00:35 | Сообщение # 140
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Тогда цепочка с самого начала такой будет?
H3C-CH2-CH2-CH(Br)(Br)+ 2NaOH ----> H3C-CH2-C≡CH + 2NaBr
H3C-CH2-C≡CH + H2O ---Hg2+---> H3C-CH2-CO-CH3
H3C-CH2-CO-CH3 + CH3MgI ----> CH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH3

Цитата
Два изомерных состава С10H12O нерастворимы в воде, разбавленных кислотах и щелочах, дают положительные реакции на пробы с разбавленным раствором перманганата калия и брома, при  энергичном окислении дают п-метоксибензойную кислоту. Установите строение исходных соединений и приведите все реакции.

Я думаю, что окислению подверглось такое вещество. 
В задании сказано, что существует два изомера, а у меня получилось, что три. Значит, я где-то ошибся. Подскажите, пожалуйста.

Положительная проба с р-ром перманганата и энергичное окисление - это не одно и то же в плане продуктов?
Реакция с бромом, - это имеется в виду присоединение к двойной связи?
Прикрепления: 8020948.png(17Kb)
 
ЕфимДата: Пятница, 14.11.2014, 09:28 | Сообщение # 141
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Я думаю, что окислению подверглось такое вещество.  В задании сказано, что существует два изомера, а у меня получилось, что три. Значит, я где-то ошибся. Подскажите, пожалуйста.

Не вижу других вариантов. Но изомеров действительно три, и все они ведут себя одинаково.

Цитата Egor ()
Положительная проба с р-ром перманганата и энергичное окисление - это не одно и то же в плане продуктов?

Необязательно. Окисление перманганатом по этиленовой связи может остановится на стадии гликоля.

Цитата Egor ()
Реакция с бромом, - это имеется в виду присоединение к двойной связи?

Тут нет других вариантов.
 
EgorДата: Суббота, 15.11.2014, 22:00 | Сообщение # 142
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо Вам!

У нас есть фенолсульфокислота. Сульфо-группа в пара-положении.
Мы бромируем (1 моль) в тетрахлорметане. Куда бром пойдет - в о-положение к ОН-группе?
Если дальше продукт гидролизовать, то уйдет сульфо-группа?
 
ЕфимДата: Суббота, 15.11.2014, 23:29 | Сообщение # 143
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
У нас есть фенолсульфокислота. Сульфо-группа в пара-положении. Мы бромируем (1 моль) в тетрахлорметане. Куда бром пойдет - в о-положение к ОН-группе?
Если дальше продукт гидролизовать, то уйдет сульфо-группа?

Да, в орто-положение. При гидролизе отвалится сульфо-группа в виде серной кислоты, останется о-бромфенол.
 
EgorДата: Воскресенье, 16.11.2014, 03:36 | Сообщение # 144
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо.

Глупые вопросы в половину четвертого, но все же.
Карбоновая к-та со спиртом - это нукл. присоединение или замещение?
 
EgorДата: Воскресенье, 16.11.2014, 03:37 | Сообщение # 145
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Это резонансные структуры?
Прикрепления: 0057866.jpg(94Kb)
 
ЕфимДата: Воскресенье, 16.11.2014, 14:15 | Сообщение # 146
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Карбоновая к-та со спиртом - это нукл. присоединение или замещение?

По результату - замещение. По механизму - присоединение - замещение. Хотя может быть и прямое замещение - например, этерификация мезитиловой кислоты в среде концентрированной серной проходит по механизму SN1.

Цитата Egor ()
Это резонансные структуры?Прикрепления: 0057866.jpg(94Kb)

Да.
 
EgorДата: Воскресенье, 16.11.2014, 17:53 | Сообщение # 147
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо.

Расположите в порядке увеличения кислотности
а) циклогексанол
б) 2,4,6-трихлорфенол
в) фенол
г) п-крезол
д) гексанол-3
е) м-хлорфенол
ж) 2,4-дихлорфенол

От менее кислотных к более:
д - а - г - в - е - ж - б
 
ЕфимДата: Воскресенье, 16.11.2014, 19:35 | Сообщение # 148
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Расположите в порядке увеличения кислотности а) циклогексанол
б) 2,4,6-трихлорфенол
в) фенол
г) п-крезол
д) гексанол-3
е) м-хлорфенол
ж) 2,4-дихлорфенол

От менее кислотных к более:
д - а - г - в - е - ж - б

Всё верно.
Сомнение может вызвать только д) и а). Оба, таки - вторичные спирты. Но я бы тоже их так расположил. Почему - не знаю, надо буквари посмотреть smile
 
EgorДата: Понедельник, 17.11.2014, 22:40 | Сообщение # 149
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Сегодня на лекции разбирали сложно-эфирную конденсацию на примере этилацетата. Кое-что осталось непонятным.
Объясните, пожалуйста.

Механизм.
1) CH3-COOEt + C2H5ONa <------.--> [CH2--COOEt <--> CH2-CO-OEt] + C2H5OH
Спирт более сильная ОН-кислота, чем сложный эфир (СН-кислота). Равновесие сдвинуто в сторону исходных веществ. 
Потом лектор говорит : "Тогда какой смысл этой реакции?".  smile
Вот этого я как раз не понял. 

2) СH3-COOEt + CH2-COOEt <----> CH3-C(OEt)(O-)-CH2COOEt <---> CH3-CO-CH2COOEt
Реагирует вторая молекула этилацетата с нуклеофилом (анионом). Если первая сдвинута в сторону исходных, то это равновесие тоже неудовлетворительное. Будет смещено в сторону исходных реагентов.
Получившееся соединение тоже СН-кислота, даже более сильная, чем исходный эфир. У α-СН2-группы есть две акцепторные группы.
АУЭ лучшая кислота.  В растворе всегда есть основание EtONa.  Значит,

3) CH3-CO-CH2COOEt + EtОNa ----> CH3-CO-CH-COOEt
Взаимодействие АУЭ и EtONa необратимо, потому что в результате получаем карбанион, который будет более стабилен, чем анион из сложноэфирной конденсации.
Результат конденсации натр-ацетоуксусный эфир, подкисляем, получаем ацетоуксусный эфир.

Все выше сказанное здесь - слова лектора. Может быть я слишком глуп, но ответа на вопрос в первом пункте "Тогда какой смысл этой реакции" я не нашел.
В чем фишка смещения равновесия в сторону исходных веществ в первой стадии процесса? Правда, какой смысл реакции?
 
ЕфимДата: Понедельник, 17.11.2014, 23:14 | Сообщение # 150
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
1) CH3-COOEt + C2H5ONa <------.--> [CH2--COOEt <--> CH2-CO-OEt] + C2H5OH Спирт более сильная ОН-кислота, чем сложный эфир (СН-кислота). Равновесие сдвинуто в сторону исходных веществ. 
Потом лектор говорит : "Тогда какой смысл этой реакции?". 
Вот этого я как раз не понял.
 
Смысл в том, что нуклеофильность частицы не всегда линейно коррелирует с её основностью. Равновесие действительно сдвинуто влево, но нуклеофильность образующейся частицы (Na[СH2-COOEt]) непропорционально больше, и для быстрого протекания реакции достаточно равновесного её количества, даже если оно очень мало.

Цитата Egor ()
2) СH3-COOEt + CH2-COOEt <----> CH3-C(OEt)(O-)-CH2COOEt <---> CH3-CO-CH2COOEt Реагирует вторая молекула этилацетата с нуклеофилом (анионом). Если первая сдвинута в сторону исходных, то это равновесие тоже неудовлетворительное. Будет смещено в сторону исходных реагентов.
Получившееся соединение тоже СН-кислота, даже более сильная, чем исходный эфир. У α-СН2-группы есть две акцепторные группы.
АУЭ лучшая кислота.  В растворе всегда есть основание EtONa.  Значит,

3) CH3-CO-CH2COOEt + EtОNa ----> CH3-CO-CH-COOEt
Взаимодействие АУЭ и EtONa необратимо, потому что в результате получаем карбанион, который будет более стабилен, чем анион из сложноэфирной конденсации.
Результат конденсации натр-ацетоуксусный эфир, подкисляем, получаем ацетоуксусный эфир.

Всё это лекторское словоблудие (в том числе и первый вопрос) сводится к лемме и двум следствиям.

Движущая сила реакции - необратимое образование стабильной соли енолята 1,3-дикарбонильного соединения.
Следовательно:
1) Положение равновесия в промежуточных реакциях не имеет значения.
2) В реакции необходимо использовать эквивалентное количество основания.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 10 из 21«12891011122021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz