[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
ЕфимДата: Воскресенье, 14.12.2014, 23:46 | Сообщение # 256
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
Нужно написать открытую форму лактозы. Я правильно это сделал?

UPD. Oй-ой! Я в цикле крайний гидроксил написал сверху, а надо снизу.

Верно, только тот самый гидроксил написан снизу, а надо сверху smile

Цитата Egor ()
2) Есть задание Для восстанавливающего сахара напишите реакцию окисления. Возьмем туже лактозу. Нужно написать ее открытую форму, где есть -СНО, а затем под действием аммичного р-ра оксида серебра получить -СООН? Так?

Вопрос в том, нужно ли писать открытую форму? Думаю, что да, т.к. в циклической нет карбонильной группы.

Совершенно верно.
 
EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 18:45 | Сообщение # 257
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

Какая конфигурация ассиметрических атомов углерода?
(2R, 3S) ?
Прикрепления: 6199388.png (1.9 Kb)
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:07 | Сообщение # 258
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
Какая конфигурация ассиметрических атомов углерода? (2R, 3S) ?

Совершенно верно. Самое интересное, что тут вообще не надо мудрить с определением конфигурации. Поскольку структура имеет плоскость симметрии, очевидно, что асимметрические атомы имеют зеркальные конфигурации. По-любому - один R, другой - S smile . Тому, который R приписываем номер 2, другому - 3.
Вот если надо пальцем показать, какой из них какой - тут уже надо определять.


Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 15.12.2014, 21:11
 
EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:13 | Сообщение # 259
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

А это будет же его энантиомером? Будет образовывать с ним рацемат?
Прикрепления: 7587309.png (2.5 Kb)
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:22 | Сообщение # 260
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
А это будет же его энантиомером? Будет образовывать с ним рацемат?

Это та же самая молекула. Это оптически неактивная мезоформа, её зеркальное отображение тождественно оригиналу. Вспомните мезовинную кислоту - та же ситуация.
При повороте проекции Фишера на 180 градусов конфигурация не меняется. Если две проекции можно совместить, повернув одну на 180 - значит это идентичные структуры.


Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 15.12.2014, 21:34
 
EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:30 | Сообщение # 261
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

Точно!
Спасибо.
 
EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:43 | Сообщение # 262
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

На серин действовали HCl, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой.

COOH-CH(NH2)-CH2OH + HCl ---> [COOH-CH(NH3+)-CH2OH]Cl-
Так получается? Это соль и есть осадок? Наверно, нет.
Что с бромной водой будет реагировать?
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 22:29 | Сообщение # 263
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
На серин действовали HCl, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой. COOH-CH(NH2)-CH2OH + HCl ---> [COOH-CH(NH3+)-CH2OH]Cl-
Так получается? Это соль и есть осадок? Наверно, нет.
Что с бромной водой будет реагировать?

Хм... Бред какой-то. С солянкой будет растворимая соль и никакого осадка. Бромная вода каким тут боком - тоже непонятно. 
Что, так и написано?
 
EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 22:43 | Сообщение # 264
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

Смесь фенола и серина обработали хлористым водородом, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой.

Может в феноле фишка?
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 23:02 | Сообщение # 265
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
Смесь фенола и серина обработали хлористым водородом, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой. Может в феноле фишка?

Серин с фенолом не реагирует (в присутствии HCl тоже). Если предположить, что в осадке гидрохлорид серина, то при обработке фильтрата получится трибромфенол (фенол-то останется). Но вот беда - серин растворим в воде, а гидрохлорид - тем более. Гидрохлорид мог бы выпасть из спиртового раствора, но и тут засада - сам серин в спирту нерастворим. 
Интересно - что курил автор задачи?
 
EgorДата: Вторник, 16.12.2014, 15:12 | Сообщение # 266
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

Это задание вообще было на лекционной контрольной  wacko
В понедельник узнаем, что имелось в виду.
 
ЕфимДата: Вторник, 16.12.2014, 19:52 | Сообщение # 267
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
Это задание вообще было на лекционной контрольной  В понедельник узнаем, что имелось в виду.

Было бы очень интересно, "Люблю рассказы о мелких жульничествах" (© О.Бендер smile ). Нет, действительно - интересно, вдруг речь идёт о том, чего я не знаю, надо восполнить пробел.
 
EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 20:32 | Сообщение # 268
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

У нас есть 4-(гидроксиметил)фенол. Правильно реакции написал?
OH-C6H4-CH2OH + K ---> КO-C6H4-CH2
OH-C6H4-CH2OH + SOCl2 ---> OH-C6H4-CH2Cl
OH-C6H4-CH2OH + Br2 ---> бром в о-положении относительно ОН-группы
OH-C6H4-CH2OH + СН3I ---присутствие основания---> OH-C6H4-CH2OCH3
 
EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 20:52 | Сообщение # 269
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Замечания: 0%
Статус: Offline

Объясните, пожалуйста, как выбрать правильный вариант ответа? Я что-то совсем запутался.

Нагревание какого простого эфира с HBr даёт единственное бромпроизводное?
а) любой простой эфир
б) любой симметричный эфир
в) любой метиловый эфир
г) любой циклический эфир
д) любой алкилариловый эфир
Какой(ие) продукт(ы) образуются в этой реакции с тетрагидрофураном?
 
ЕфимДата: Воскресенье, 21.12.2014, 22:04 | Сообщение # 270
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Egor ()
У нас есть 4-(гидроксиметил)фенол. Правильно реакции написал? OH-C6H4-CH2OH + K ---> КO-C6H4-CH2OК
OH-C6H4-CH2OH + SOCl2 ---> OH-C6H4-CH2Cl
OH-C6H4-CH2OH + Br2 ---> бром в о-положении относительно ОН-группы
OH-C6H4-CH2OH + СН3I ---присутствие основания---> OH-C6H4-CH2OCH3

В последнем случае алкилирование пойдёт преимущественно по фенольному гидроксилу. Он достаточно кислотный, чтобы конкурировать со спиртовым за основание, а анион фенолята - достаточно нуклеофилен, несмотря на более низкую основность.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Поиск: