Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 17 - Форум | Регистрация | Вход
Понедельник
27.02.2017
21:32
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 17 из 21«1215161718192021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
ЕфимДата: Четверг, 11.12.2014, 21:04 | Сообщение # 241
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
Помогите, пожалуйста, с винной кислотой разобраться. Два ассиметрических атома, должно быть четыре изомера. Но это исключение, их всего три.
Два энантиомера : (2R,3R)-винная кислота и (2S,3S)-винная кислота.

Может существовать мезовинная кислота, когда есть ось симметрии (кривой пунктир).
Если поставим зеркало (кривая линия), то не получим энантиомера. Почему?

Не совсем понял - в чем проблема.
Мезовинная кислота оптически неактивна, поскольку содержит два абсолютно одинаковых асимметрических атома в противоположной конфигурации. В плане вращения плоскости поляризации они просто компенсируют друг друга (в точности компенсируют). При зеркальном отображении R переходит в S, а S  - в R. Но это ничего не меняет, как были они в противоположной конфигурации, так и остались, как были они структурно эквивалентны друг другу - так и остались. Ничего не изменилось. Симметричная структура при отображении переходит сама в себя, хотя конфигурации её отдельных частей меняются на противоположные.

Я бы сказал, что эти две формы мезовинной кислоты - вырожденные энантиомеры. Люблю умные слова smile


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 11.12.2014, 21:11
 
EgorДата: Четверг, 11.12.2014, 21:15 | Сообщение # 242
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Ааааа... Понял теперь. Спасибо!


Есть такая цепочка. С - этиловый эфир бензойной кислоты.
Что имеется в виду под первой реакция?
Если у нас сложный эфир, то хочется написать сложноэфирную конденсацию. Но почему указан ацетон?
На продукт конденсации затем подействовать ацетоном?
Прикрепления: 0529818.png(2Kb)


Сообщение отредактировал Egor - Четверг, 11.12.2014, 21:16
 
ЕфимДата: Четверг, 11.12.2014, 21:35 | Сообщение # 243
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
Есть такая цепочка. С - этиловый эфир бензойной кислоты. Что имеется в виду под первой реакция?
Если у нас сложный эфир, то хочется написать сложноэфирную конденсацию. Но почему указан ацетон?
На продукт конденсации затем подействовать ацетоном?

Что-то я в недоумении. Сложноэфирную конденсацию эфира бензойной кислоты написать невозможно. Отсутствует напрочь метиленовая компонента. Этиловый эфир бензойной кислоты с этилатом натрия никакой вразумительной реакции не даст. 
А как выглядит исходная цепочка полностью?
 
EgorДата: Четверг, 11.12.2014, 21:49 | Сообщение # 244
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Ой, я даже не посмотрел, что нет метиленовой группы.


С6Н6 + Br2 ---> C6H5-Br --- Mg ---> C6H5-Mg-Br ----> C6H5COOH ----> C6H5COOC2H5

Вроде бы так. Цепочка легкая, где я мог ошибиться?
Прикрепления: 3179937.png(4Kb)
 
ЕфимДата: Четверг, 11.12.2014, 22:02 | Сообщение # 245
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
Вроде бы так. Цепочка легкая, где я мог ошибиться?

Вплоть до С никакой ошибки нет. С - это действительно этиловый эфир бензойной кислоты. А вот дальше - полный бред! Мне кажется, здесь явно - ошибка вкралась. И цепочку эту "собрали" из двух. Вторая часть, по-моему - соответствует реакции какого-то дикарбонильного соединения типа ацетоуксусного или малонового эфира. Во всяком случае, с этилбензоатом эти реакции не пойдут (от слова "никак").
 
EgorДата: Четверг, 11.12.2014, 22:10 | Сообщение # 246
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Ага, понял.

У нас есть L(-)-серин, ставим зеркало, получаем D(+)-серин.
Минус - это левовращающий, плюс - правовращающий.  Так? Но что подразумевается под этими словами "вращающий"? 
Повернули налево, направо, а что изменилось? На что влияет этот знак?
 
ЕфимДата: Четверг, 11.12.2014, 22:28 | Сообщение # 247
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
У нас есть L(-)-серин, ставим зеркало, получаем D(+)-серин. Минус - это левовращающий, плюс - правовращающий.  Так? Но что подразумевается под этими словами "вращающий"?
Повернули налево, направо, а что изменилось? На что влияет этот знак?

Этот знак показывает в каком направлении поворачивается плоскость поляризации плоскополяризованного света при прохождении через раствор этого вещества.
Тут вам придётся или обратиться к учебнику физики, конкретно - к теме "Поляризация света", или поверить на слово, что есть такая характеристика у электромагнитного излучения, как "плоскость поляризации". Основное свойство оптически активного вещества - способность поворачивать эту плоскость вправо (+) или влево (-), на тот, или иной угол.
Знак вращения не связан с формальной конфигурацией. То есть, вещества с D-конфигурацией могут быть как право(+),  так и лево(-)вращающими (то же относится и к L-ряду).


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 11.12.2014, 22:29
 
EgorДата: Четверг, 11.12.2014, 23:18 | Сообщение # 248
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо!
 
EgorДата: Суббота, 13.12.2014, 20:45 | Сообщение # 249
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Реакция Реформатского
RR'C=O + R''CH(Br)COOC2H5 --- 1) Zn 2) H+ ---> RR'C(OH)CH(R'')COOC2H5
Такое написано в учебнике.

В условии у нас кислая среда, но почему мы тогда получаем эфир?
 
ЕфимДата: Суббота, 13.12.2014, 22:14 | Сообщение # 250
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
Реакция Реформатского RR'C=O + R''CH(Br)COOC2H5 --- 1) Zn 2) H+ ---> RR'C(OH)CH(R'')COOC2H5
Такое написано в учебнике.

В условии у нас кислая среда, но почему мы тогда получаем эфир?

Кислота используется для разложения цинкового производного, получаемого в первой реакции:
R''CH(Br)-COOEt --(Zn)--> R''CH(-ZnBr)-COOEt
R''CH(-ZnBr)-COOEt + RR'C=O ----> RR'C(OZnBr)CH(R'')COOEt
RR'C(OZnBr)CH(R'')COOEt --(HCl, -ZnClBr) --> RR'C(OH)CH(R'')COOEt
Это, фактически - реакция нейтрализации, протекает она мгновенно, при комнатной температуре, и не требует избытка кислоты. Гидролиз же эфира - реакция намного более медленная, протекающая с заметной скоростью при нагревании в сильно кислом водном растворе. Поэтому эфир в этих условиях прекрасно сохраняется.


Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 13.12.2014, 22:14
 
EgorДата: Суббота, 13.12.2014, 23:02 | Сообщение # 251
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Теперь понял. Спасибо!

Цитата
Из пропан-1,3-диола и этанола получите натриевую соль 2-пропилвалериановой кислоты. В качестве одного из промежуточных соединений необходимо получить малоновый эфир.

Окислением двухатомного спирта можем получить малоновую кислоту, из нее эфир. Но как, имея только этанол, "ввести" пропильный радикал?
Надо как-то увеличить углеводородный хвост, но больше же ничего из реагентов нет.
Что делать? Подскажите, пожалуйста.
 
ЕфимДата: Суббота, 13.12.2014, 23:32 | Сообщение # 252
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
Цитата Из пропан-1,3-диола и этанола получите натриевую соль 2-пропилвалериановой кислоты. В качестве одного из промежуточных соединений необходимо получить малоновый эфир.

Окислением двухатомного спирта можем получить малоновую кислоту, из нее эфир. Но как, имея только этанол, "ввести" пропильный радикал?
Надо как-то увеличить углеводородный хвост, но больше же ничего из реагентов нет.
Что делать? Подскажите, пожалуйста.

(CH3-CH2-CH2)2CH-COOH

Надо навесить на малоновый эфир два пропильных радикала.
Подсказываю ( smile ):
Зачем "наращивать" этанол, если у нас есть готовый пропильный синтон в виде пропандиола? Этанол тут нужен только для получения эфира (хотя и он не нужен, дипропиловый эфир малоновой кислоты ничуть не хуже).
Остаётся решить задачу - как из пропандиола-1,3 получить 1-хлор(или бром)пропан.
 
EgorДата: Воскресенье, 14.12.2014, 20:20 | Сообщение # 253
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
OH-CH2-CH2-CH2-OH + 2HCl -----> Cl-CH2-CH2-CH2-Cl
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn -----> циклопропан
циклопропан + HCl ----> Сl-CH2-CH2-CH3
Так?

OH-CH2-CH2-CH2-OH ----> HOOC-CH2-COOH ---EtOH ----> EtOOC-CH2-COOEt
EtOOC-CH2-COOEt + C2H5ONa ---> NaCH(CO2Et)2
NaCH(CO2Et)2 + Сl-CH2-CH2-CH3 -----> CH3-CH2-CH3-СН(CO2Et)2
Так ввели только один пропильный радикал. А как второй? Подскажите, пожалуйста


Сообщение отредактировал Egor - Воскресенье, 14.12.2014, 20:21
 
ЕфимДата: Воскресенье, 14.12.2014, 22:10 | Сообщение # 254
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Online
Цитата Egor ()
OH-CH2-CH2-CH2-OH + 2HCl -----> Cl-CH2-CH2-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn -----> циклопропан
циклопропан + HCl ----> Сl-CH2-CH2-CH3
Так?

Лихо! Но оригинально. Мне нравится smile

Цитата Egor ()
OH-CH2-CH2-CH2-OH ----> HOOC-CH2-COOH ---EtOH ----> EtOOC-CH2-COOEt EtOOC-CH2-COOEt + C2H5ONa ---> NaCH(CO2Et)2
NaCH(CO2Et)2 + Сl-CH2-CH2-CH3 -----> CH3-CH2-CH3-СН(CO2Et)2
Так ввели только один пропильный радикал. А как второй? Подскажите, пожалуйста

Точно так же, как и первый. Абсолютно точно так же.
 
EgorДата: Воскресенье, 14.12.2014, 22:20 | Сообщение # 255
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо!

Нужно написать открытую форму лактозы.
Я правильно это сделал?

UPD. Oй-ой! Я в цикле крайний гидроксил написал сверху, а надо снизу.

2) Есть задание Для восстанавливающего сахара напишите реакцию окисления.
Возьмем туже лактозу. Нужно написать ее открытую форму, где есть -СНО, а затем под действием аммичного р-ра оксида серебра получить -СООН? Так?

Вопрос в том, нужно ли писать открытую форму? Думаю, что да, т.к. в циклической нет карбонильной группы.
Прикрепления: 1099624.png(2Kb) · 6139950.jpeg(93Kb)


Сообщение отредактировал Egor - Воскресенье, 14.12.2014, 22:43
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 17 из 21«1215161718192021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz