Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 3 - Форум | Регистрация | Вход
Понедельник
29.05.2017
01:19
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 3 из 21«123452021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:18 | Сообщение # 31
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Алкан C6H14 может быть получен восстановлением при помощи цинка и соляной кислоты (Zn/HCl) только двух алкилхлоридов (C6H13Cl) и гидрированием только двух алкенов (C6H12). Какова структура алкана?

Алкан получается 2,3-диметилбутан.

Гидрируются 2,3-диметилбутен-1 и 2,3-диметилбутен-2.
А что мы восстаналиваем? 2-хлор-2,3-диметилбутан? Получается, что есть только 1 алкилхлорид.
 
GreyДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:23 | Сообщение # 32
Группа: Пользователи
Сообщений: 133
Статус: Offline
Попробую ответить на Ваши вопросы.
Скорее всего, это объясняется устойчивостью радикалов образующихся при галогенировании, которая связана с "размазыванием" электрона на соседних сигма связях. Вследствие этого третичные радикалы является более устойчивые, чем вторичные и первичные.

Насчет картинки, получается, что у Вас медь одновалентная? Не уверен, что такое возможно..
 
ЕфимДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:25 | Сообщение # 33
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Egor ()
А что мы восстаналиваем? 2-хлор-2,3-диметилбутан? Получается, что есть только 1 алкилхлорид.

Почему же? А 1-хлор-2,3-диметилбутан? Как раз только два и есть.
 
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:37 | Сообщение # 34
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
О, про медь я и не подумал.
Википедия вот что говорит http://en.m.wikipedia.org/wiki/Gilman_reagent
Получается, что все-таки возможна одновалентная медь?
 
ЕфимДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:46 | Сообщение # 35
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Есть такая цепочка. 1) CH3-CH(Cl)-CH2-CH2-CH2-CH2Cl + Zn ---> метилциклопропан + ZnCl2
2) метилциклопропан + Br2 ---> 1-метил-1-бромциклопентан + HBr

(почему Br* не идет в метильный радикал? Потому что заместить водород у третичного атома углерода легче?)

3) На картинке сделал.
Верно?

Глупый вопрос еще есть. Вот молекула [R-Cu-R]-Li+ . Почему [R-Cu-R]- несет отрицательный заряд?

Во-первых - получается не метилциклоПРОПАН, а метилциклоПЕНТАН.
Замещение идёт у третичного атома углерода, потому что легче, это так.
На картинке - всё верно.
Отрицательный заряд, потому что медь находится в степени окисления -1:
R-Cu + R-Li ----> [R-Cu-R]-Li+
 
ЕфимДата: Воскресенье, 07.09.2014, 21:50 | Сообщение # 36
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата Grey ()
Насчет картинки, получается, что у Вас медь одновалентная? Не уверен, что такое возможно..

Что ж тут невозможного? Диалкилкупраты уже давно известны.

Цитата Egor ()
Получается, что все-таки возможна одновалентная медь?

Не "одновалентная", а медь(I). В этом диалкилкупрате она вообще - трёхвалентная.
 
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 22:10 | Сообщение # 37
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Ой, да. С пропаном накосячил, даже не знаю почему.
Спасибо!

Помогите, пожалуйста, еще с одним вопросом разобраться.

А --- электролиз ---> B --- HNO3, разб ---> 3,4-динитро-3,4-диметилгексан.

Первая реакция такая (писал без коэффициентов)?
Прикрепления: 2323356.png(4Kb)
 
FilIgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 22:32 | Сообщение # 38
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6057
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Первая реакция такая (писал без коэффициентов)?

Намекаете на реакцию Кольбе? У меня вопрос: а куда же делась нитро-группа от второй декарбоксилируемой молекулы?

It's futile to speculate about what might have been
 
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 22:43 | Сообщение # 39
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Ага, она самая. Разве нет?

У нас конечное соединение содержит две нитро-группы. Я предполагаю, что в реакцию Коновалова можно вводить только одну нитро-группу.
Значит, еще одна -NO2-группа была у исходного соединения А.
Нет?
 
FilIgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 22:52 | Сообщение # 40
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6057
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Значит, еще одна -NO2-группа была у исходного соединения А.
Нет?

Да. Но. Каждая молекула исходного соединения А имеет тогда нитро-группу. Тогда в результате объединения молекул (двух - с двумя нитро-группами) сразу должен получаться 3,4-динитро-3,4-диметилгексан. А у Вас одна нитро-группа куда-то бесследно исчезла.

Я предполагаю - в реакцию Кольбе вступила 2-метилбутановая (альфа-метилмасляная) кислота с образованием 3,4-диметилгексана. Последний с азотной кислотой дал искомый продукт (вероятно, по третичному атому нитрование идет легче - этот продукт должен быть основным).
Если что, Ефим поправит.

It's futile to speculate about what might have been
 
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 23:05 | Сообщение # 41
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Кислота может вступать в реакцию Кольбе?
Разве не соли, натриевые, например?
 
FilIgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 23:06 | Сообщение # 42
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6057
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Кислота может вступать в реакцию Кольбе?

Да, это я схематично... Конечно, 2-метилбутаноат натрия. Не суть.

It's futile to speculate about what might have been
 
EgorДата: Воскресенье, 07.09.2014, 23:16 | Сообщение # 43
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Да, понял.

Большое спасибо!
 
ЕфимДата: Воскресенье, 07.09.2014, 23:22 | Сообщение # 44
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
Последний с азотной кислотой дал искомый продукт (вероятно, по третичному атому нитрование идет легче - этот продукт должен быть основным). Если что, Ефим поправит.

Да, в условиях классической реакции Коновалова (разбавленная кислота, 140С) получится исключительно продукт нитрования по третичным атомам. Селективность очень высокая, выше, чем при бромировании. Поскольку третичных атомов - два, получится динитропроизводное без всяких дополнительных условий, они реагируют независимо.
 
EgorДата: Воскресенье, 14.09.2014, 17:41 | Сообщение # 45
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Напишите проекционную формулу наиболее устойчивого конформера 1-бром-1-хлорпропана по С(1)-С(2)-связи.

Наиболее стабильными будут заторможенные конформации, в которых наиболее объемные заместители максимально удалены друг от друга. Думаю, что формула будет такой. 
Но смущает, что метильный радикал и бром "рядом". 
Верно? Только начал с этим разбираться.
Прикрепления: 7706161.jpg(117Kb)
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 3 из 21«123452021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz