Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 4 - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
21.02.2017
06:36
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 4 из 21«1234562021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
ЕфимДата: Воскресенье, 14.09.2014, 19:31 | Сообщение # 46
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Но смущает, что метильный радикал и бром "рядом".  Верно? Только начал с этим разбираться.

Правильно смущает. Бром куда более объёмнее хлора, его надо поместить между самыми "худенькими" заместителями - между водородами. Поменяйте местами бром и хлор - и будет всё верно.
 
EgorДата: Воскресенье, 14.09.2014, 19:37 | Сообщение # 47
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо, понял!

Женя, привет.

Помогите, пожалуйста, с одним моментом азобраться.

В учебнике описывают гиперконъюгацию
"Более высокая стабильность этильного радикала по сравнению с метильным объясняется перекрыванием пустой p-орбитали с сигма-орбиталями СН-связей соседней метильной группы. Этот эффект усиливается для трет-бутильного катиона, где имеются три метильные группы, стабилизирующие положительный заряд карбокатиона за счет делокализации."

Почему р-орбиталь пустой стала?
Есть какая-нибудь картинка, на которой изображены орбитали, чтобы я визуально понял, а то мне трудно представить все это.
 
ЕфимДата: Воскресенье, 14.09.2014, 20:35 | Сообщение # 48
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Женя, привет.

От меня тоже привет Жене!

Цитата Egor ()
Почему р-орбиталь пустой стала?

Ну, это утверждение - на совести автора. По-крайней мере один электрон там наличествует.
Кстати, гиперконьюгация более важна для стабилизации карбкатионов. Для радикалов индуктивный эффект важнее.
 
EgorДата: Воскресенье, 14.09.2014, 22:34 | Сообщение # 49
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
unsure Блин, Ctrl+C Ctrl+V подвел. Вот и Женек появился.

Цитата
Правильно смущает. Бром куда более объёмнее хлора, его надо поместить между самыми "худенькими" заместителями - между водородами. Поменяйте местами бром и хлор - и будет всё верно.
"Объемность" мы смотрим по молекулярной массе?

Возьмем 1,2-дибромбутан.

Этильный радикал "легче" брома, поэтому может с ним быть рядом. Верная формула?
Прикрепления: 9273625.jpg(151Kb)
 
EgorДата: Воскресенье, 14.09.2014, 23:19 | Сообщение # 50
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Посмотрите, пожалуйста, еще такое задание.

Расположите алкильные радикалы в ряд по убыванию устойчивости.

Думаю, что так.
Б) --> A) --> Г) --> B).
Верно?
Прикрепления: 2825510.png(7Kb)
 
ЕфимДата: Понедельник, 15.09.2014, 20:39 | Сообщение # 51
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
"Объемность" мы смотрим по молекулярной массе? Возьмем 1,2-дибромбутан.

Этильный радикал "легче" брома, поэтому может с ним быть рядом. Верная формула?

Нет, сопоставлять объём с массой можно только для уединённых атомов в пределах одной группы таблицы Менделеева (например F < Cl < Br < I). Этильный радикал - это уже группа атомов. Поэтому любой алкильный радикал будет больше любого единичного атома. Между двумя водородами тут нужно этильный радикал поместить.

Цитата Egor ()
Расположите алкильные радикалы в ряд по убыванию устойчивости. Думаю, что так.
Б) --> A) --> Г) --> В).
Верно?

Совершенно верно!
Аллильный > третичный > вторичный > первичный


Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 15.09.2014, 20:41
 
денис1Дата: Вторник, 16.09.2014, 19:29 | Сообщение # 52
Группа: Пользователи
Сообщений: 1125
Статус: Offline
Egor, изображения можно вставить в редактор, так будет удобнее и нагляднее.

Сообщение отредактировал денис1 - Вторник, 16.09.2014, 19:29

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
EgorДата: Воскресенье, 21.09.2014, 14:59 | Сообщение # 53
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо, понял.

Помогите, пожалуйста, с одним вопросом разобраться.
Есть цепочка.

2-метилпропан --- Br2, hv ---> A --- KOH(спирт) ---> B --- NBS ---> C ---HBr---> D.

1) H3C-CH(CH3)-CH3 + Br2 ---> H3C-C(CH3)(Br)-CH3 + HBr

2) H3C-C(CH3)(Br)-CH3 + KOH ---> H3C-C(CH3)=CH2 + KBr + H2O

3) H3C-C(CH3)=CH2 + NBS --->

В учебнике написано 
Цитата
В ненасыщенных соединениях наиболее легко замещаются атомы водорода в аллильном положении, т.е. у соседнего с двойной связью атома углерода.

то есть мы получим H3C-C(CH3)=CHBr ?
 
СартулДата: Воскресенье, 21.09.2014, 15:23 | Сообщение # 54
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
Статус: Offline
Аллильное положение - это здесь
H3C-C(CH3)=CH2
 
EgorДата: Воскресенье, 21.09.2014, 15:40 | Сообщение # 55
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Понял, спасибо!

Какой алкен подвергся озонолизу, если его озонид при расщеплении с цинком в уксусной кислоте образует:
а) пропионовый альдегид и фенилуксусный альдегид
б) метилэтилкетон и формальдегид.

a) H3C-CH2-CH=CH-CH2-Ph
б) H3С-СH2-СH2-СH=СH2

Верно?

У нас есть метилциклогексан. Чем надо подействовать, чтобы радикал брома пошел не в радикал, а в кольцо и получился 1-бром-1-метилциклогексан?
 
СартулДата: Воскресенье, 21.09.2014, 16:59 | Сообщение # 56
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
Статус: Offline
Цитата Egor ()
a) H3C-CH2-CH=CH-CH2-Ph
б) H3С-СH2-СH2-СH=СH2
а) - верно.

б) Озонолиз пентена-1 приводит к образованию бутиральдегида и формальдегида.
Т.е. один из продуктов реакции не совпадает с условиями задания.

Цитата Egor ()
У нас есть метилциклогексан. Чем надо подействовать, чтобы радикал брома пошел не в радикал, а в кольцо и получился 1-бром-1-метилциклогексан?
Если не зацикливаться на всевозможных стереоэффектах, то обычное радикальное замещение, которое быстрее всего происходит у третичных атомов углерода.
 
EgorДата: Понедельник, 22.09.2014, 23:49 | Сообщение # 57
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Спасибо!

Есть радикальный механизм.
1) Cl2 --hv--> 2Cl*
2) CH4 + Cl* ---> CH3* + HCl
Почему эта стадия называется "скорость-определяющая"?

Иод не используется для галогенирования, т.к. является "ловушкой" свободных радикалов.
Что значит "ловушка"?

Сульфохлорирование.
RH + SO2 + Cl2 ---> RSO2Cl + HCl
Теперь если на продукт подействует гидроксидом натрия, то получим мыло.
Что-то у меня странное мыло получается.
RSO2Cl + NaOH ---> RSO2OH + NaCl
Что-то меня совсем это смущает.
 
ЕфимДата: Вторник, 23.09.2014, 20:04 | Сообщение # 58
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Есть радикальный механизм. 1) Cl2 --hv--> 2Cl*
2) CH4 + Cl* ---> CH3* + HCl
Почему эта стадия называется "скорость-определяющая"?

Скоростьопределяющая стадия - это самая медленная стадия. 

Цитата Egor ()
Иод не используется для галогенирования, т.к. является "ловушкой" свободных радикалов. Что значит "ловушка"?

Ловушка радикалов - это вещество, молекула которого при взаимодействии с энергичным радикалом образует радикал значительно более низкой энергии, малоактивный, не способный к дальнейшим реакциям (продолжению цепи, если реакция цепная). Судьба такого радикала - рекомбинация с другим.
Иод образует именно такой - весьма малоактивный радикал.

Цитата Egor ()
Сульфохлорирование. RH + SO2 + Cl2 ---> RSO2Cl + HCl
Теперь если на продукт подействует гидроксидом натрия, то получим мыло.
Что-то у меня странное мыло получается.
RSO2Cl + NaOH ---> RSO2OH + NaCl
Что-то меня совсем это смущает.

А кто сказал, что надо 1 моль щелочи брать? Возьмите два... smile
 
EgorДата: Вторник, 23.09.2014, 23:16 | Сообщение # 59
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Цитата
А кто сказал, что надо 1 моль щелочи брать? Возьмите два...
 Ах, да!
Спасибо smile

Почему при низкой температуре протекает с большей избирательностью?
 
ЕфимДата: Среда, 24.09.2014, 11:37 | Сообщение # 60
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1787
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Почему при низкой температуре протекает с большей избирательностью?

Ну, это смотря что протекает, и что считать основной реакцией. Селективность может и увеличиваться, и уменьшатся.

Температурный коэффициент реакции определяется энергией активации - чем она выше, тем круче зависимость скорости реакции от температуры. 
Если энергия активации побочной реакции больше, чем основной, то при понижении температуры скорость побочной реакции уменьшается сильнее - селективность возрастает. 

Кроме того, если основной и побочный продукт способны превращаться друг в друга (основная и побочная реакция обратимы), то селективность будет зависеть и от термодинамики. При пониженной температуре селективность будет сдвинута в сторону продукта, который образуется быстрее (кинетический контроль реакции), при повышенной температуре - в сторону продукта, который более термодинамически устойчив (термодинамический контроль).
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 4 из 21«1234562021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz