Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Органическая химия. Вопросы. - Страница 9 - Форум | Регистрация | Вход
Вторник
26.09.2017
08:42
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 9 из 21«1278910112021»
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Органическая химия. Вопросы.
ЕфимДата: Понедельник, 10.11.2014, 09:29 | Сообщение # 121
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Получается, что быстрее всех реагирует трифенилхлорметан, далее 2-хлорпропан, хлорметан, хлорбензол. Так?
Так

Цитата Egor ()
Бензилиодид с метилатом натрия по какому механизму реагирует? SN1?
Да.
 
денис1Дата: Понедельник, 10.11.2014, 19:00 | Сообщение # 122
Группа: Пользователи
Сообщений: 1139
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Или здесь какой-то специфический пример именно с этим катализатором, и именно с аллиловым спиртом?

Да.
Цитата Ефим ()
то бромирование, а не хлорирование

Торопился. smile
Цитата Ефим ()
Каким образом тут Гриньяр поспособствует? Что-то я не пойму.

пропен---NBS--->3-бромпропен-1

i-Pr-C≡CH--RMgBr--->i-Pr-C≡C-MgBr---- 3-бромпропен-1---->i-Pr-C≡C-CH2-CH=CH2---[H]---->i-Pr-CH=CH-CH2-CH=CH2
всего на одну стадию больше, чем у Вас, так что тоже заслуживает рассмотрения smile


Сообщение отредактировал денис1 - Понедельник, 10.11.2014, 19:01

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Понедельник, 10.11.2014, 23:01 | Сообщение # 123
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата денис1 ()
Да.

А можно ссылку? Не в плане недоверия, а в плане собственного самообразования.

Цитата денис1 ()
i-Pr-C≡CH--RMgBr--->i-Pr-C≡C-MgBr---- 3-бромпропен-1---->i-Pr-C≡C-CH2-CH=CH2---[H]---->i-Pr-CH=CH-CH2-CH=CH2 всего на одну стадию больше, чем у Вас, так что тоже заслуживает рассмотрения

Ах, в этом смысле! Ну, тут реактив Гриньяра - вещь вспомогательная, главный герой романа, таки - реактив Йоцича. В таком виде - конечно, это здраво выглядит.
 
денис1Дата: Вторник, 11.11.2014, 18:07 | Сообщение # 124
Группа: Пользователи
Сообщений: 1139
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
А можно ссылку?

Источник не очень авторитетный, но это первое, что нашёл. Если хотите большего, погуглите. smile  источник

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Вторник, 11.11.2014, 20:03 | Сообщение # 125
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата денис1 ()
Источник не очень авторитетный, но это первое, что нашёл. Если хотите большего, погуглите.  источник

Что-то не работает у меня ссылка, "страница недоступна" пишет. Других нет вариантов? Не могу сообразить - как запрос составить, всё не то выпадает.
 
FilIgorДата: Вторник, 11.11.2014, 20:10 | Сообщение # 126
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6109
Статус: Offline
У меня открылось. Вот содержание:
Прикрепления: 7945991.png(108Kb)

It's futile to speculate about what might have been
 
EgorДата: Вторник, 11.11.2014, 20:52 | Сообщение # 127
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Цитата
Из метана и неорганических компонентов получите фенилметиловый эфир? Напишите его р-цию с HI.


СaC2 ---> C2H2 ---> C6H6 ---AlCl3---> C6H5Cl

CH4 ---> CH3Br ---> CH3OH ---> CH3ONa

CH3ONa + C6H5Cl ----> CH3-O-C6H5
CH3-O-C6H5 + HI ----> CH3I + C6H5OH
Нормально?

Цитата
Расположите в порядке увеличения кислотности:
а) бутанол
б) 2,4,6-тринитрофенол
в) фенол
г) п-крезол
д) п-бромфенол
е) п-нитрофенол
ж) втор-бутанол

втор-бутанол > бутанол > п-крезол > фенол > п-бромфенол  > п-нитрофенол > пикриновая кислота - самая сильная.

Верно? 
Мы можем сравнивать кислотность первичного и вторичного спирта? Я посмотрел в справочнике pKa для них общее.

Цитата
Как реагирует м-этилфенол со следующими реагентами:
С6H4OH-C2H5 + NaOH ----> С6H4ONa-C2H5 

С6H4OH-C2H5 + Br2 ---CCl4---> С6H4OH-C2H4Br
Замещение пойдет в боковую цепь, т.к. у нас бром в растворе тетрахлормметана?

С6H4OH-C2H5 + Br2 ---H2O---> 2,4,6-трибромэтилфенол
Качественная реакция.

С6H4OH-C2H5 + H2SO4(конц) ----> м-этилфенолсульфокислота.
Сульфо-группа в о-положении относительно алкильного радикала.

С6H4OH-C2H5 + С6H5-COCl ---->  затрудняюсь написать эту реакцию. Подскажите, пожалуйста.

 
ЕфимДата: Вторник, 11.11.2014, 22:49 | Сообщение # 128
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
Прикрепления: 7945991.png(108Kb)

Да, катализ - это наше всё. Правда, не раскрыта тема механизма, поэтому остаётся под вопросом регионаправленность реакции в случае несимметричного алкена. Радикальные реакции с участием цианида мне на ум не приходят, но и исключить эту возможность не могу. Тут надо ещё покопаться.
 
ЕфимДата: Вторник, 11.11.2014, 23:08 | Сообщение # 129
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Egor ()
СaC2 ---> C2H2 ---> C6H6 ---AlCl3---> C6H5Cl CH4 ---> CH3Br ---> CH3OH ---> CH3ONa

CH3ONa + C6H5Cl ----> CH3-O-C6H5
CH3-O-C6H5 + HI ----> CH3I + C6H5OH
Нормально?

Ну да, возможно, в достаточно жёстких условиях.

Цитата Egor ()
втор-бутанол > бутанол > п-крезол > фенол > п-бромфенол  > п-нитрофенол > пикриновая кислота - самая сильная. Верно? 
Мы можем сравнивать кислотность первичного и вторичного спирта? Я посмотрел в справочнике pKa для них общее.

Ряд правильно выстроен. Вторичный спирт при прочих равных условиях - менее кислый, чем первичный. А в справочниках могут давать весьма приближённую величину.

Цитата Egor ()
С6H4OH-C2H5 + Br2 ---CCl4---> С6H4OH-C2H4Br Замещение пойдет в боковую цепь, т.к. у нас бром в растворе тетрахлормметана?

Нет, в случае фенола бромирование в ядро вне конкуренции, но получится моно-бромпроизводное (в виде смеси орто- и пара-изомеров), в отличие от водного раствора, где бромирование идёт до упора.

Цитата Egor ()
С6H4OH-C2H5 + H2SO4(конц) ----> м-этилфенолсульфокислота. Сульфо-группа в о-положении относительно алкильного радикала.


Тут не алкильный радикал рулит, а гидроксил (хотя - в данном случае их действие согласовано).
Получится смесь двух изомеров. Какой из них будет преобладать - этот вопрос из общих соображений не решить. Хотя, по аналогии с сульфированием фенола можно предположить, что в нормальных условиях сульфогруппа пойдёт преимущественно в орто-положение к гидроксилу, а при нагревании - в пара-положение к нему же.
Третий возможный изомер (когда сульфогруппа втискивается между этилом и гидроксилом) в силу чисто стерических причин должен быть минорным.

Цитата Egor ()
С6H4OH-C2H5 + С6H5-COCl ---->  затрудняюсь написать эту реакцию. Подскажите, пожалуйста.

А это ацилирование фенола по гидроксилу:
C2H5-C6H4-OH + Cl-CO-C6H5 ----> C2H5-C6H4-O-CO-C6H5 + HCl
(3-этилфенил)бензоат
 
EgorДата: Четверг, 13.11.2014, 01:29 | Сообщение # 130
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Цитата
Получите из пропилацетилена первичный спирт.

H3C-CH2-CH2-C≡CH + CH3MgBr  ---> H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + CH4
H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + HCHO ---> H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH
Гексанол-1 получили. Нормально?

Цитата
Какие соединения могут образоваться в результате гидролиза CH3-CH=CH-CH2Cl
а) водным р-ром гидроксида калия
б) водой в ацетоне.
Укажите механизм реакций.
а) CH3-CH=CH-CH2Cl + КОН ----> CH3-CH=CH-CH2OH
SN2

б) CH3-CH=CH-CH2Cl + H2O ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH2Cl
AdE
Верно?
 
EgorДата: Четверг, 13.11.2014, 01:34 | Сообщение # 131
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Подскажите, пожалуйста, что получится в ходе реакции м-этилфенола с CH2=CH-CH2Br и хлористого бензила с двумя эквивалентами аммиака?
 
денис1Дата: Четверг, 13.11.2014, 16:08 | Сообщение # 132
Группа: Пользователи
Сообщений: 1139
Статус: Offline
Цитата Egor ()
Гексанол-1 получили. Нормально?

имхо, да. Всего три стадии (гидролиз не забываем)
Цитата Egor ()
а) CH3-CH=CH-CH2Cl + КОН ----> CH3-CH=CH-CH2OH SN2

верно
Цитата Egor ()
б) CH3-CH=CH-CH2Cl + H2O ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH2Cl AdE
это уже не гидролиз, а гидратация. Странное задание, будем ждать Ефима.
Цитата Egor ()
м-этилфенола с CH2=CH-CH2Br

по идее, тут должен быть фенолят.
1-аллилокси-3-этилбензол
Цитата Egor ()
хлористого бензила с двумя эквивалентами аммиака?

бензиламин и хлорид аммония

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
ЕфимДата: Четверг, 13.11.2014, 16:14 | Сообщение # 133
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата Egor ()
H3C-CH2-CH2-C≡CH + CH3MgBr  ---> H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + CH4 H3C-CH2-CH2-C≡CMgBr + HCHO ---> H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2OH
Гексанол-1 получили. Нормально?

Что-то не то получается. По этой схеме получится не гексанол-1, гексин-2-ол-1.
Да и в задаче, как мне кажется, имеется в виду превратить в спирт то, что есть. Скажем так:
пентин-1 --(H2, Pd/BaSO4)--> пентен-1 --(Br2, ROOR)--> 1-бромпентан --(H2O/NaOH)--> пентанол-1

Цитата Egor ()
а) CH3-CH=CH-CH2Cl + КОН ----> CH3-CH=CH-CH2OH SN2

б) CH3-CH=CH-CH2Cl + H2O ----> CH3-CH2-CH(OH)-CH2Cl
AdE
Верно?

Нет, тут речь идёт об изменении механизма, а не смене реакции. Да и не будет вода по двойной связи присоединяться без катализатора.
В первом случае имеем механизм SN2 и бутен-2-ол-1 в продуктах.
Во втором случае, учитывая, что вода - слабый нуклеофил, на первый план выходит механизм SN1. Возникающий при этом карбкатион способен к перегруппировке:
CH3-CH=CH-CH2+ ----> CH3-CH+-CH=CH2
Поэтому в продуктах будет смесь - бутен-2-ол-1 и бутен-3-ол-2


Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 13.11.2014, 16:16
 
денис1Дата: Четверг, 13.11.2014, 18:20 | Сообщение # 134
Группа: Пользователи
Сообщений: 1139
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
не гексанол-1, гексин-2-ол-1.

Да, что-то не заметил ошибку.
Имхо, мы получили первичный спирт, значит задание выполнено, но как-то хитровато, обходным путём. smile

Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 
EgorДата: Четверг, 13.11.2014, 21:00 | Сообщение # 135
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
Статус: Offline
Cпасибо!

У 1-аллилокси-3-этилбензола такая структура (прикрепленный файл)?

Я правильно указал механизмы реакций?
CH2=CH-CH2Cl + H2O --- SN2---> CH2=CH-CH2OH + HCl

H3C-CH2-CH2Br + HC≡CNa --- SN2--->  H3C-CH2-CH2-C≡CH + NaBr

H3C-CH(Cl)-CH2-CH3 + NaHS -----> H3C-CH(HS)-CH2-CH3 + NaCl
Такая реакция вообще идет? Впервые сталкиваюсь. Мономолекулярное замещение?

С6H5-CH2Cl + 2NH3 ---SNAr ---> C6H5-CH2-NH2 + NH4Cl
Прикрепления: 2539078.png(8Kb)
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
Страница 9 из 21«1278910112021»
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz