Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Нуклеофильное замещение - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
24.03.2017
11:00
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Нуклеофильное замещение
Нуклеофильное замещение
MiriadaДата: Вторник, 10.03.2015, 18:15 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 693
Статус: Offline
Здравствуйте! Не могли бы Вы посмотреть на механизм? Очевидно, что в данном случае имеет место механизм SnAr. Соляная кислота, думаю, необходима для протонирования атома азота и, как следствие, большей активации положения 2. Не уверена, правильно ли изобразила резонансный гибрид...
Прикрепления: 6434009.jpg(137Kb)
 
ЕфимДата: Вторник, 10.03.2015, 20:06 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1788
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
Здравствуйте! Не могли бы Вы посмотреть на механизм? Очевидно, что в данном случае имеет место механизм SnAr. Соляная кислота, думаю, необходима для протонирования атома азота и, как следствие, большей активации положения 2. Не уверена, правильно ли изобразила резонансный гибрид...

Всё правильно нарисовано.
Интересно, что и карбонильная группа может также поспособствовать замещению:



Но влияние азота тут, конечно - самое главное.
Прикрепления: 2162617.png(2Kb)
 
MiriadaДата: Вторник, 10.03.2015, 20:36 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 693
Статус: Offline
То есть гибрид всё-таки правильно нарисован ( тот, что взаимодействует с водой)? Я имею в виду, что  не нужно показывать внутри циклов заряды? Можно конкретно по определённым положениям указать дельта +, а внутри циклов - просто пунктирной линией показать распределение плотности?
 
ЕфимДата: Вторник, 10.03.2015, 22:45 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1788
Статус: Offline
Цитата Miriada ()
То есть гибрид всё-таки правильно нарисован ( тот, что взаимодействует с водой)? Я имею в виду, что  не нужно показывать внутри циклов заряды? Можно конкретно по определённым положениям указать дельта +, а внутри циклов - просто пунктирной линией показать распределение плотности?

В резонансных формах рисуют целые заряды, в гибридах - дельты. Всё верно, единственное, что - в нижнем ряду первая структура (где вода присоединена) слишком много зарядоа, аж три плюса smile . Тут плюс переходит на кислород целиком, а потом его уносит протон. В этот момент ароматическая система в пиридиновом фрагменте частично нарушена:



Отщепление HCl восстанавливает ароматичность
Прикрепления: 4451566.png(1Kb)


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 10.03.2015, 22:51
 
MiriadaДата: Среда, 11.03.2015, 05:28 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 693
Статус: Offline
Большое Вам, Ефим, спасибо!  smile
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Нуклеофильное замещение
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz