Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Цепочка превращений - Форум | Регистрация | Вход
Среда
26.04.2017
03:09
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочка превращений (органическая химия)
Цепочка превращений
Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 13:39 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 25
Статус: Offline
Здравствуйте, уважаемые химики!
Прошу помочь разобраться с цепочкой превращений:



У меня получается:
А - 2-хлор-2-метилпропановая кислота
Б - 2-метилпропеновая кислота
В - 3-бром-2-метилпропановая кислота
Г - магнийорганическое соединение (магний "встроился" между бромом и С3 в соединении "В")
Д - двухосновная карбоновая кислота...
Кажется, запуталась :uhm:

Помогите, пожалуйста
Прикрепления: 4997822.jpg(8Kb)


Сообщение отредактировал Werossa2496 - Воскресенье, 06.12.2015, 17:16
 
FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:03 | Сообщение # 2
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6025
Статус: Offline
Там фосфор в самом первом превращении, вы не думаете о возможности образования галогенангидрида?

It's futile to speculate about what might have been
 
Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:32 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 25
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
о возможности образования галогенангидрида
Тогда А - получится хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты
Потом под действием спиртового раствора щелочи отщепится хлороводород и получится я не понимаю что....(((
 
FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 14:41 | Сообщение # 4
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6025
Статус: Offline
Кетен получится. =С=О

It's futile to speculate about what might have been
 
Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:05 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 25
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
Кетен получится. =С=О

Ясно, получился, это будет вещество Б.
При присоединении бромоводорода получится бромангидрид 2-метилпропановой кислоты (В)
При действии магния в среде абс. эфира получится магнийорганическое соединение СН3-СН(СН3)-С(О)-Mg-Br  ??
Потом под действием оксида углерода и последующим гидролизом что будет - кетокислота (Е)??
Потом при нагревании происходит декарбоксилирование и образуется альдегид (Ж)
Под действием аммиака альдегид превращается в соответствующий альдегидаммиак... eek
 
FilIgorДата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:36 | Сообщение # 6
Эксперт
Группа: Администраторы
Сообщений: 6025
Статус: Offline
Цитата Werossa2496 ()
кетокислота (Е)??

И шо такое удивление? Кетокислота смущает? Пировиноградную вспомните, основа жизни на Земле.

Цитата Werossa2496 ()
Под действием аммиака альдегид превращается в соответствующий альдегидаммиак...

Я таких веществ не знаю, а вот имины при этом образуются.
(CH3)2=CH-CH=NH.

Ну я не настаиваю, авось Ефим еще глянет.

It's futile to speculate about what might have been
 
Werossa2496Дата: Воскресенье, 06.12.2015, 15:51 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 25
Статус: Offline
Цитата FilIgor ()
а вот имины при этом образуются.
Спасибо Вам огромное, уважаемый FilIgor!!
 
ЕфимДата: Воскресенье, 06.12.2015, 20:08 | Сообщение # 8
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1791
Статус: Offline
Цитата Werossa2496 ()
Здравствуйте, уважаемые химики!Прошу помочь разобраться с цепочкой превращений:

У меня получается:
А - 2-хлор-2-метилпропановая кислота
Б - 2-метилпропеновая кислота
В - 3-бром-2-метилпропановая кислота
Г - магнийорганическое соединение (магний "встроился" между бромом и С3 в соединении "В")
Д - двухосновная карбоновая кислота...
Кажется, запуталась :uhm:
Помогите, пожалуйста

А ведь цепочка-то - бред...

Первая стадия - классическая реакция Зелинского. Тут может получиться или 2-хлоризомасляная кислота, или её хлорангидрид (от количества фосфора зависит - каталитическое, или стехиометрическое).
Вторая стадия уже вызывает сомнение, но - ладно. С точки зрения школьной химии пойдёт дегидрохлорирование с образованием метакриловой кислоты.
Третья стадия, гидробромирование, приведёт нас к 3-бром-2-метилпропионовой кислоте
А вот с четвёртой стадии начинается полный бред! Аффтар задачи уверен, что тут получится некий реактив Гриньяра, который на пятой и шестой стадии даст дикарбоновую кислоту HOOC-CH2-CH(CH3)-COOH. Но этого не получится, поскольку цепочка оборвётся на четвёртой стадии, и никуда не приведёт.

Анализ последующих стадий приводит к окончательному выводу, что автор задачи некомпетентен в органической химии. Подозреваю, что на третьей стадии ему хотелось получить 2-бром-2-метилпропионовую кислоту по правилу Марковникова, поскольку в окончании цепочки явно видится декарбоксилирование бета-дикарбоновой кислоты с последующим образованием аммонийной соли.

Вещество "З" - это (CH3)2CH-COONH4. Так приснилось автору задачи. Увы, это - просто кошмарный сон.


Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 06.12.2015, 20:17
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочка превращений (органическая химия)
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz