[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Арооматические углеводороды
Арооматические углеводороды
KapterДата: Воскресенье, 17.02.2013, 09:34 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 69
Замечания: 0%
Статус: Offline

подскажите пожалуйста
задание- напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а)хлорирование,б)нитрование,в)сульфонирование,г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствеющих монозамещенных,д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование.
мои вещества- этилбензол и йодбензол.

Добавлено (17.02.2013, 09:33)
---------------------------------------------
а) С6Н5(С2Н5)+Cl2--->C6H4(C2H5)Cl+HCl- 1этил 2хлорбензол (катализатор FeCl3)

б) С6Н5(С2Н5)+HNO3---> С6Н4(С2Н5)NO2+H2O- 1этил 2 нитробензол ( катализатор серная кислота, t=1200)

в) С6Н5(С2Н5)+H2SO4--->  С6Н4(С2Н5)SO3H+H2O- 1этил бензолсульфокислота (t=1000C)

г) С6Н5(С2Н5)+CH3Cl----> С6Н5(С2Н5)CH3+HCl- 2метил 1 этил бензол ( катализатор FeCl3) 

правильные ли эти реакции??

[/size][size=6]

Добавлено (17.02.2013, 09:34)
---------------------------------------------

Цитата (Kapter)
д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование.
 а здесь не понял немного что получится в итоге!
 
ЕфимДата: Воскресенье, 17.02.2013, 17:25 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата (Kapter)
а) C6H4(C2H5)Cl+HCl- 1этил 2хлорбензол (катализатор FeCl3)
б) С6Н5(С2Н5)+HNO3---> С6Н4(С2Н5)NO2+H2O- 1этил 2 нитробензол ( катализатор серная кислота, t=1200)
в) С6Н5(С2Н5)+H2SO4--->  С6Н4(С2Н5)SO3H+H2O- 1этил бензолсульфокислота (t=1000C)
г) С6Н5(С2Н5)+CH3Cl----> С6Н5(С2Н5)CH3+HCl- 2метил 1 этил бензол ( катализатор FeCl3)
д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. а здесь не понял немного что получится в итоге!
В продуктах будет получаться смесь изомеров, поскольку этил - заместитель первого рода и направляет замещение в орто- и пара- положения.
а) C6H5(C2H5) + Cl2 ---> C6H4(C2H5)Cl+HCl- (1-хлор-2-этилбензол + 1-хлор-4-этилбензол) (катализатор FeCl3) 
б) С6Н5(С2Н5)+HNO3---> С6Н4(С2Н5)NO2+H2O- (1-нитро-2-этилбензол + 1-нитро-4-этилбензол) ( катализатор серная кислота, t=120) 
в) С6Н5(С2Н5)+H2SO4--->  С6Н4(С2Н5)SO3H+H2O- (2-этилбензолсульфокислота + 4-этилбензолсульфокислота) (t=100C) 
г) С6Н5(С2Н5)+CH3Cl----> С6Н5(С2Н5)CH3+HCl- (1-метил-2-этилбензол + 1-метил-4-этилбензол) ( катализатор FeCl3)

а) C6H4(I) + Cl2 --->C6HC6H4(I)Cl+HCl- (1-йод-2-хлорбензол + 1-йод-4-хлорбензол) (катализатор FeCl3) 
б) С6Н5(I)+HNO3---> С6Н4(I)NO2+H2O- (1-йод-2-нитробензол + 1-йод-4-нитробензол) ( катализатор серная кислота, t=120) 
в) С6Н5(I)+H2SO4--->  С6Н4(I)SO3H+H2O- (2-йодбензолсульфокислота + 4-йодбензолсульфокислота) (t=100C) 
г) С6Н5(I)+CH3Cl----> С6Н5(I)CH3+HCl- (1-йод-2-метилбензол + 1-йод-4-метилбензол) ( катализатор FeCl3)
 
д)Тут последовательно две реакции. При ацилировании получится замещённый ацетофенон, при нитровании ещё и нитрогруппа войдёт.
C6H5(C2H5) + СH3COCl --(FeCl3, -HCl)--> C6H4(C2H5)-COCH3 (2-этилацетофенон + 4-этилацетофенон) --(HNO3, H2SO4)--> NO2-C6H3(C2H5)-COCH3 (3-нитро-2-этилацетофенон + 5-нитро-2-этилацетофенон + 3-нитро-4-этилацетофенон)

C6H5(I) + СH3COCl --(FeCl3, -HCl)--> C6H4(I)-COCH3 (2-йодацетофенон + 4-йодацетофенон) --(HNO3, H2SO4)--> NO2-C6H3(I)-COCH3 (2-йод-3-нитроацетофенон + 2-йод-5-нитроацетофенон + 4-йод-3-нитроцетофенон)
 
KapterДата: Понедельник, 18.02.2013, 11:09 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 69
Замечания: 0%
Статус: Offline

спасибо!!

Добавлено (18.02.2013, 11:09)
---------------------------------------------

Цитата (Kapter)
подскажите пожалуйста задание- напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а)хлорирование,б)нитрование,в)сульфонирование,г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствеющих монозамещенных,д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование.
у меня еще вещество бензолсульфо кислота. оно тоже подходит к этому заданию?и выполнять по такому же образцу как и первые два вещества?
 
ЕфимДата: Понедельник, 18.02.2013, 18:47 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата (Kapter)
у меня еще вещество бензолсульфо кислота. оно тоже подходит к этому заданию?и выполнять по такому же образцу как и первые два вещества?
Тут есть существенное отличие. Сульфогруппа - заместитель второго рода, поэтому хлорирование, нитрование и сульфирование пойдет в положение 3, получатся 3-хлорбензолсульфокислота, 3-нитробензолсульфокислота и бензол-1,3-дисульфокислота. Реакция алкилирования с сульфокислотами не идёт, так же как и реакция ацилирования.
 
KapterДата: Среда, 20.02.2013, 10:25 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 69
Замечания: 0%
Статус: Offline

благодарю за помощь!

Добавлено (20.02.2013, 10:25)
---------------------------------------------
подскажите пожалуйста с заданием!
укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретичекие величины углов между связями,образованными с участие sp3-,sp2-,sp-атомных орбиталей.
1)3,6 диизопропил октан,2) 3,6 диизопропил октен-1, 3) 3,6 диизопропил октин-1, 4) 3,6 диизопропил октадиен-1,2 5)этилбензол 6)йодбензол 7) бензолсульфокислота.

тип гибридизации я указал! теоретичекие величины углов указал. Не могу понять с последним заданием- изобразить схему перекрывания!

 
plickДата: Среда, 20.02.2013, 10:39 | Сообщение # 6
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
Замечания: 0%
Статус: Offline

Да уж, изобразить схему перекрывания орбиталей в 3,6-диизопропилоктане - это уже попахивает каким-то садизмом. Впрочем она ничем не отличается от молекулы этана, весь вопрос это сколько же таких тетраэдриков (кусков метана) нужно рисовать и как это будет выглядеть.
 
KapterДата: Среда, 20.02.2013, 11:02 | Сообщение # 7
Группа: Пользователи
Сообщений: 69
Замечания: 0%
Статус: Offline

а примерно как это будет выглядеть?
 
plickДата: Среда, 20.02.2013, 11:30 | Сообщение # 8
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
Замечания: 0%
Статус: Offline

Строение молекул метана и этана нашли в интернете и книжках? Вот посмотрите как образуется этан из метана, там все просто, сразу увидите два тетраэдра сцеплены между собой, там-же макаром и складываете как конструктор 3,6-диизопропилоктан.
Выглядеть это конечно будет ужасающе громоздко, но...
 
KapterДата: Вторник, 19.03.2013, 12:36 | Сообщение # 9
Группа: Пользователи
Сообщений: 69
Замечания: 0%
Статус: Offline

Подскажите пожалуйста являются ли карбоно-группы и нитрил-группы заместителями второго рода?или они заместители первого рода?
 
ЕфимДата: Вторник, 19.03.2013, 15:36 | Сообщение # 10
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата (Kapter)
Подскажите пожалуйста являются ли карбоно-группы и нитрил-группы заместителями второго рода?или они заместители первого рода?
Это заместители второго рода.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Арооматические углеводороды
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: