[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки химических превращений. Проверка.
Цепочки химических превращений. Проверка.
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 19:50 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Проверьте, пожалуйста, цепочки.

1. Осуществите превращение 1-хлор-2,3-диметилпентан-------> окись 2,3-диметилпентена

1.1.  CH2Cl-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3   + KOH (спирт) --------->  CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3+ H2O+KCl

1.2.  CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3  +O2  ( Ag) ------->   CH2-C(CH3) -CH(CH3)-CH2-CH3
                                                                                         \      /
                                                                                             O

2. Установите строение углеводорода по заданным условиям.
Углеводород, отвечающий формуле С6H10 даёт  при гидрировании 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу  воды с образованием кетона, не реагирует с аммиачным  раствором закиси меди. Каково строение этого углеводорода? Напишите уравнения  реакций.


1). Формула С6H10 соответствует алкину.
2). Углеводород, отвечающий формуле С6H10 даёт  при гидрировании 2-метилпентан, значит у данного соединения имеется группа CH3- у второго атома углерода. Кроме этого, C6H10  не реагирует с аммиачным  раствором закиси меди ( тройная связь не является концевой). Из этих условий можно однозначно определить положение тройной связи и само структурное строение данного углеводорода.

СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 - 2-метилпентин

Реакция Кучерова для 2-метилпентина:

СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 + HOH ( H2SO4, Hg (2+)) -----> СH3-CH(CH3)-CH2- C(O)-CH3

3. Осуществите превращение Пропанол-2 -------> 5-гексен-2-ин

3.1. СH3-CH(OH)-CH3 ---Al2O3----> CH2=CH-CH3

3.2. CH2=CH-CH3  +H2---Pt, t----> CH3-CH2-CH3

3.3. CH3-CH2-CH3+Cl2 -----UV---->  CH2Cl-CH2-CH3 + CH3-CHCl-CH3

3.4.   CH2Cl-CH2-CH3 +2Na -----> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 +2NaCl

А что дальше делать, я затрудняюсь. Не могли бы Вы подсказать немного?


Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 13.10.2013, 19:52
 
СартулДата: Воскресенье, 13.10.2013, 20:48 | Сообщение # 2
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
3. Осуществите превращение Пропанол-2 -------> 5-гексен-2-ин
Часть пропилена, полученного на стадии 3.1., нужно превратить в метилацетилен.
Другую часть хлорировать по Львову с получением аллилхлорида.
Метилацетилен превратить в метилацетиленид натрия или серебра.
Метилацетиленид + аллилхлорид = то, что нужно.

Добавлено (13.10.2013, 20:47)
---------------------------------------------

Цитата Miriada ()
СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 - 2-метилпентин
Строение исходного углеводорода установлено верно, а с названием проблема.

Добавлено (13.10.2013, 20:48)
---------------------------------------------

Цитата Miriada ()
1. Осуществите превращение 1-хлор-2,3-диметилпентан-------> окись 2,3-диметилпентена
Нужна окись какого именно пентена: пентена-1 или пентена-2?
 
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:20 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата
Строение исходного углеводорода установлено верно, а с названием проблема.

4-метил-2-пентин

Цитата
Нужна окись какого именно пентена: пентена-1 или пентена-2?

В том то и дело, что в названии никак не отражено положение двойной связи...
 
plickДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:27 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
никак не отражено положение двойной связи...

ну тогда и берите любой, какой попроще. Это ведь не ваши уже трудности.
 
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:50 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Я впервые сталкиваюсь с хлорированием по Львову-Шешукову.

CH2=CH-CH3+ Cl2----t----> CH2=CH-CH2Cl + HCl - эта реакция имелась в виду?
 
FilIgorДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:53 | Сообщение # 6
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Я впервые сталкиваюсь с хлорированием по Львову-Шешукову.

Все когда-то бывает в первый раз.

It's futile to speculate about what might have been
 
plickДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:55 | Сообщение # 7
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
эта реакция имелась в виду?

Эта.
 
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:56 | Сообщение # 8
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

А температура от 5-30 градусов Цельсия для этого процесса?
 
FilIgorДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:09 | Сообщение # 9
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
А температура от 5-30 градусов Цельсия для этого процесса?

Это Вы откуда взяли такие числа?

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:15 | Сообщение # 10
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

На сайте нашла. Вот:  http://him.1september.ru/2000/38/no38_1.htm

Это неверно? Нельзя же без конкретных условий написать реакцию.


Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 13.10.2013, 22:17
 
FilIgorДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:27 | Сообщение # 11
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

Чушь написана.
Аллильное замещение с сохранением двойной связи идет при температуре >400 oC.
CH2=CH-CH3 + Cl2 --(400 oC, -HCl) --> CH2=CH-CH2Cl, аллилхлорид.

It's futile to speculate about what might have been
 
MiriadaДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:39 | Сообщение # 12
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Спасибо Вам!  В каких источниках тогда лучше искать подобную информацию? Посмотрела сейчас в книге Дж. Дж. Ли "Именные реакции" : там реакции Львова вообще почему-то нет..
 
FilIgorДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:41 | Сообщение # 13
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
В каких источниках тогда лучше искать подобную информацию?

В учебниках органической химии.

It's futile to speculate about what might have been
 
plickДата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:57 | Сообщение # 14
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
там реакции Львова вообще почему-то нет..

Она вообще редко где упоминается, в учебниках приводится именно реакция аллильного хлорирования в альфа-положение к двойной связи.
 
MiriadaДата: Понедельник, 14.10.2013, 17:00 | Сообщение # 15
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Спасибо Вам всем большое за помощь и дельные советы!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Цепочки химических превращений. Проверка.
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: