Приветствую Вас, Гость!
Регистрация | Вход

[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 4 из 4
  • «
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Небольшие вопросы (по-мелочи)
Небольшие вопросы
rrrДата: Пятница, 25.07.2014, 13:51 | Сообщение # 46
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ефим ()
Соленопсин. Реакции все правильные. Только непонятно, почему продукт соленопсином обозвали, там ведь ундецильный хвост вроде бы, а не пропильный. Милтирон. Всё правильно, за одним исключением: на последней стадии идёт окисление (точнее - окислительное дегидрирование), а не простая прототропная перегруппировка. Ароматизируется центральный цикл с образованием хиноидной структуры: милтирон

Дальше попозжае гляну.
Спасибо большое
 
ЕфимДата: Пятница, 25.07.2014, 15:40 | Сообщение # 47
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата rrr ()
Спасибо большое

С миновином ошибочка есть: в реакции Дильса-Альдера ориентация енаминового диенофила обратная, соответственно, и молекула другая: minovine

Что касается последней конструкции с циклобутеном, последовательность реакций вроде бы такая, но вот продукт нарисован в R-конфигурации, а не в S (при таком расположении групп надо поменять местами клинышки).
Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом).


Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 16:47
 
rrrДата: Пятница, 25.07.2014, 20:06 | Сообщение # 48
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Замечания: 0%
Статус: Offline

Спасибо smile
 
ЕфимДата: Пятница, 25.07.2014, 23:15 | Сообщение # 49
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата rrr ()
Спасибо

Цитата Ефим ()
Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом).

Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно.
Хотя, с другой стороны - трансоидное расположение трет-бутила при условии заторможенности вращения вокруг связи S-N несомненно выгоднее, так что, может я и не совсем неправ smile


Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 23:15
 
rrrДата: Суббота, 26.07.2014, 02:11 | Сообщение # 50
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ефим ()
Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно.
Я когда-то присоединял реагент пракаша к производному ароматического альдегида и такого хирального сульфинимида. В зависимости от конфигурации серы, получался только определенный энантиомер после снятия защиты. Так что вполне нормальное объяснение. Еще раз спасибо.
 
DX666Дата: Четверг, 28.08.2014, 14:04 | Сообщение # 51
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Замечания: 0%
Статус: Offline

Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да?
 
ЕфимДата: Четверг, 28.08.2014, 14:27 | Сообщение # 52
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата DX666 ()
Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да?

Почему не получится?
 
DX666Дата: Четверг, 28.08.2014, 18:28 | Сообщение # 53
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Замечания: 0%
Статус: Offline

Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая.
 
ЕфимДата: Четверг, 28.08.2014, 22:44 | Сообщение # 54
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата DX666 ()
Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая.

Ну, проба Бейльштейна - это сжигание вещества, полная термическая деструкция.
Не могу утверждать наверняка, но, думаю, хлорид выдержит такое окисление, бромид - ну, может быть. Вот йодид - тут уже сомнительно. Йодалканы уж очень лабильны.
 
DX666Дата: Пятница, 29.08.2014, 11:01 | Сообщение # 55
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Замечания: 0%
Статус: Offline

А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим?
Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде?
 
ЕфимДата: Пятница, 29.08.2014, 11:32 | Сообщение # 56
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата DX666 ()
А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим? Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде?

Бром должен устоять. А вот чем иодированный спирт окислить - не знаю. Надо литературу копать.
 
headinthecloudsДата: Четверг, 30.04.2020, 19:19 | Сообщение # 57
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте! Пытаюсь познать органику, у меня возник такой вопрос при изучении строения карбоновых кислот, а в частности их карбоксильной группы. 

Я поняла, что электронная плотность п-связи C-O смещается в сторону кислорода, так как он более электроотрицателен, и в итоге он принимает как бы отрицательный заряд, а у углерода, чей электрон смещён в сторону кислорода, остаётся положительный заряд.
И углерод этот положительный заряд пытается компенсировать.

Но я не понимаю за счёт чего именно.
Он электронную плотность в о-связи с другим кислородом смещает в свою сторону(смещает электрон кислорода в свою сторону)? Или углерод пытается как-то забрать неподелённые электроны пары с негибридизированной p-орбитали у этого кислорода?
Или происходит что-то другое? 

Но в итоге, насколько я поняла, потом уже кислород пытается компенсировать это смещением электрона водорода в свою сторону, и тем самым связь O-H приобретает большую полярность, водород остаётся с положительным зарядом, без электрона, становится более подвижным и способным к отщеплению => и при диссоциации образуется уже карбоксилат-ион, у которого электронная плотность распределяется более равномерно.
Как я поняла, за счёт этого они и считаются кислотами, так водород при диссоциации спокойно отщепляется.

Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? 

Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета.
Заранее спасибо!
Прикрепления: 3464829.jpg(352.7 Kb) · 2837900.jpg(323.3 Kb) · 0780993.jpg(44.5 Kb)
 
1578561Дата: Понедельник, 02.11.2020, 08:40 | Сообщение # 58
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
Замечания: 0%
Статус: Offline

Добрый день. Помогите пожалуйста разобраться с реакцией заваренного шиповника на воздух. Шиповник после того как его заварить, слить настой, ягоды на воздухе за секунды начинают белеть, что это за реакция и почему так происходит подскажите?
 
FilIgorДата: Понедельник, 02.11.2020, 18:26 | Сообщение # 59
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

Нет там никакой реакции, он просто сохнет и вываренная кожура белеет.

It's futile to speculate about what might have been
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Небольшие вопросы (по-мелочи)
  • Страница 4 из 4
  • «
  • 1
  • 2
  • 3
  • 4
Поиск: