Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | Небольшие вопросы - Страница 4 - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
26.05.2017
02:49
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 4 из 4«1234
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Небольшие вопросы (по-мелочи)
Небольшие вопросы
rrrДата: Пятница, 25.07.2014, 13:51 | Сообщение # 46
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Соленопсин. Реакции все правильные. Только непонятно, почему продукт соленопсином обозвали, там ведь ундецильный хвост вроде бы, а не пропильный. Милтирон. Всё правильно, за одним исключением: на последней стадии идёт окисление (точнее - окислительное дегидрирование), а не простая прототропная перегруппировка. Ароматизируется центральный цикл с образованием хиноидной структуры: милтирон

Дальше попозжае гляну.
Спасибо большое
 
ЕфимДата: Пятница, 25.07.2014, 15:40 | Сообщение # 47
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата rrr ()
Спасибо большое

С миновином ошибочка есть: в реакции Дильса-Альдера ориентация енаминового диенофила обратная, соответственно, и молекула другая: minovine

Что касается последней конструкции с циклобутеном, последовательность реакций вроде бы такая, но вот продукт нарисован в R-конфигурации, а не в S (при таком расположении групп надо поменять местами клинышки).
Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом).


Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 16:47
 
rrrДата: Пятница, 25.07.2014, 20:06 | Сообщение # 48
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Статус: Offline
Спасибо smile
 
ЕфимДата: Пятница, 25.07.2014, 23:15 | Сообщение # 49
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата rrr ()
Спасибо

Цитата Ефим ()
Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом).

Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно.
Хотя, с другой стороны - трансоидное расположение трет-бутила при условии заторможенности вращения вокруг связи S-N несомненно выгоднее, так что, может я и не совсем неправ smile


Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 23:15
 
rrrДата: Суббота, 26.07.2014, 02:11 | Сообщение # 50
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
Статус: Offline
Цитата Ефим ()
Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно.
Я когда-то присоединял реагент пракаша к производному ароматического альдегида и такого хирального сульфинимида. В зависимости от конфигурации серы, получался только определенный энантиомер после снятия защиты. Так что вполне нормальное объяснение. Еще раз спасибо.
 
DX666Дата: Четверг, 28.08.2014, 14:04 | Сообщение # 51
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Статус: Offline
Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да?
 
ЕфимДата: Четверг, 28.08.2014, 14:27 | Сообщение # 52
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата DX666 ()
Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да?

Почему не получится?
 
DX666Дата: Четверг, 28.08.2014, 18:28 | Сообщение # 53
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Статус: Offline
Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая.
 
ЕфимДата: Четверг, 28.08.2014, 22:44 | Сообщение # 54
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата DX666 ()
Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая.

Ну, проба Бейльштейна - это сжигание вещества, полная термическая деструкция.
Не могу утверждать наверняка, но, думаю, хлорид выдержит такое окисление, бромид - ну, может быть. Вот йодид - тут уже сомнительно. Йодалканы уж очень лабильны.
 
DX666Дата: Пятница, 29.08.2014, 11:01 | Сообщение # 55
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
Статус: Offline
А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим?
Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде?
 
ЕфимДата: Пятница, 29.08.2014, 11:32 | Сообщение # 56
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1800
Статус: Offline
Цитата DX666 ()
А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим? Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде?

Бром должен устоять. А вот чем иодированный спирт окислить - не знаю. Надо литературу копать.
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Небольшие вопросы (по-мелочи)
Страница 4 из 4«1234
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz