Форум химиков на сайте ХимЛаб

СhemistLab.ru

Главная | нуклеофильное замещение галогеналкана - Форум | Регистрация | Вход
Пятница
21.07.2017
09:29
Гостевая книга
Информация о сайте
Приветствую Вас Гость |
[ Новые сообщения · Участники · Администрация · Правила форума · Поиск · Таблица Менделеева ]

Страница 1 из 11
Форум » Химия и технология » Органическая химия » нуклеофильное замещение галогеналкана (не могу понять какой механизм замещения Sn1 или Sn2)
нуклеофильное замещение галогеналкана
sveta_solotvinskyДата: Вторник, 29.03.2016, 14:40 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
Статус: Offline
1) первичный галогеналкан (CH3-CHBr-CH2-CH3)
2) сильный нуклеофил (цианид анион)
3) промежуточная уходящая группа (бром)
4) полярный апротонный растворитель (ДМСО)

по признаку 1 и 2 должно быть Sn2
по признаку 4 должно быть Sn1

а что на самом деле ? прошу помочь !
Прикрепления: 8021702.gif(5Kb)
 
ЕфимДата: Среда, 30.03.2016, 19:32 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1812
Статус: Offline
Цитата sveta_solotvinsky ()
1) первичный галогеналкан (CH3-CHBr-CH2-CH3)2) сильный нуклеофил (цианид анион)
3) промежуточная уходящая группа (бром)
4) полярный апротонный растворитель (ДМСО)

по признаку 1 и 2 должно быть Sn2
по признаку 4 должно быть Sn1

а что на самом деле ? прошу помочь !

1) Галогеналкан, таки - вторичный. Для вторичных возможен смешанный механизм.

Однозначно в пользу SN1 у нас пункт 4, и, частично - пункт 1.
В пользу SN2 - пункт 2, и, частично - пункт 3.

Ergo - исходя только из этих соображений, сделать однозначный вывод по механизму нельзя. Он вполне может быть и смешанным.

НО! На картинке мы наблюдаем Вальденовское обращение конфигурации исходного (оптически активного) галогеналкана. А вот это однозначно указывает на механизм SN2 smile


Сообщение отредактировал Ефим - Среда, 30.03.2016, 19:36
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » нуклеофильное замещение галогеналкана (не могу понять какой механизм замещения Sn1 или Sn2)
Страница 1 из 11
Поиск:

lascheggia © 2012-2017
Бесплатный хостинг uCoz