Дезаминирование

ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ, отщепление (элиминирование) аминогруппы (NH2) из органич. соединений. Д. сопровождается замещением аминогруппы к.-л. др. группой (напр., Н, ОН, OR, Hal) или образованием двойной связи. Д. производят, в частности, действием на первичные амины азотистой к-той. При этом из алифатич. аминов образуются спирты и олефины, напр.:

C2H5NH2 (HNO3→ C2H5OH + H2O + N2;

C2H5NH2 (HNO3→ C2H4 + 2H2O + N2.

Д. циклоалифатич. аминов сопровождается расширением или сужением цикла. Аро-матич. амины дают с азотистой к-той (в присутствии сильных неорганич. к-т) диазония соли. Такие реакции, как гидролиз, гидрогенолиз, расщепление четвертичных аммониевых солей, пироли-тические и др., также приводят к Д. Важную роль играет Д. в процессах жизнедеятельности животных, растений и микроорганизмов. Для d-аминокислот характерно окислит. Д. с образованием аммиака и се-кетокислот. Окислит. Д. подвергаются также амины. Оксидазы природных аминокислот, кроме глутаматдегидроге-назы, дезаминирующей L-глутаминовую к-ту, в животных тканях мало активны. Поэтому большинство L-аминокислот подвергается непрямому Д. путём предварительного переаминирования с образованием глутаминовой к-ты, к-рая затем претерпевает окислит. Д. или др. превращения. Др. типы Д.- восстановительное, гидролитическое (Д. аминопроизвод-ных пуринов, пиримидинов и Сахаров) и внутримолекулярное (Д. гистидина)-в большей степени распространены у микроорганизмов.

Лит.: Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. Р., Биологическая химия, 4 изд., Л., 1965.

По материалам БСЭ.

Категория: Д | Добавил: lascheggia (28.09.2015)
Просмотров: 1113