Об оптически активных веществах, полимерах спиральной структуры и многоэтапном синтезе


© Karl-Ludwig Poggemann

3 ноября 2014 года на сайте журнала Angewandte Chemie была опубликована статья с описанием процесса синтеза олигомера, то есть состоящего из нескольких одинаковых фрагментов вещества, специфической структуры в виде винтовой лестницы. Мы попросили прокомментировать это исследование кандидата химических наук Жанну Боеву.

Статья посвящена синтезу олигомеров особенной структуры. Это подкласс спиралеобразных полимеров, которые уже давно изучаются, в частности в России. Впервые вещество из класса спиральных полимеров было получено еще в XIX веке, а конкретно из обсуждаемого в статье подкласса — в 90-х годах XX века. Авторы сообщают о синтезе еще одного интересного олигомера, обладающего не просто спиральной конформацией, закрученной в виде винтовой лестницы, а сдвоенной структурой: в полученном веществе вокруг основной спирали углеродного скелета закручена в виде ленты вторая спираль.


Слева — схема строения полученного олигомера, справа — его структурная формула. Изображение из обсуждаемой статьи

Им удалось получить оптически активный олигомер, но им не удалось избежать рацемизации. Они синтезировали смесь структурных фрагментов цепи, но тем не менее они были упорядочены именно таким образом, что вещество не потеряло своей оптической активности.

Потенциальное применение таких олигомеров на самом деле достаточно широко, потому что синтез спиралеобразных структур представляет интерес, например, для катализа или элементов катализа, для веществ, используемых в разделительных колонках, способных разделять оптические изомеры.

В смысле катализа мотивацией для проведения этой работы является тот факт, что в состав нашего тела входит большое количество биологически активных хиральных полимеров. Синтетически полученные полимеры могут моделировать какие-то биологические процессы. Например, сама ДНК является спиралью. Поэтому интерес к спиралеобразным полимерам не прекращается.

К сожалению, конкретной группе олигомеров, к которой относится синтезированный авторами данной статьи, пока не нашли практического применения, потому что их очень тяжело синтезировать. В данном случае авторам пришлось придумать семь стадий для получения этого вещества, при этом часть реакции была неконтролируема. Так что синтез таких соединений до сих пор очень трудоемок, необходимо применять очень сложные подходы. Если бы была возможность синтезировать их на одном катализаторе, как это делается в случае более простых спиральных полимеров, то их можно было бы применять. В данный момент синтез этого вещества является интересным в плане узкопрофильной синтетической полимерной химии, то есть более интересен специалисту, но вполне возможно, что в будущем он найдет свое применение.

Жанна Боева
кандидат химических наук, научный сотрудник кафедры высокомолекулярных соединений Химического факультета МГУ, лаборатория полиэлектролитов и биополимеров

Источник: postnauka.ru