• [ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Форум » Химическое образование » Консультации » Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
    Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
    MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 21:18 | Сообщение # 1
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Здравствуйте! Подскажите,  пожалуйста, в данном случае CH3-CH-CH2     +   Li
                                                                                                     \    /              |
                                                                                                       O      H3C  - CH- CH3

    возможно два способа раскрытия цикла, но замещение всё-таки пойдёт по наиболее замещённому атому углерода, так как такой карбокатион более устойчив за счёт гиперконъюгации?
     
    ЕфимДата: Вторник, 18.02.2014, 21:42 | Сообщение # 2
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Miriada ()
    возможно два способа раскрытия цикла, но замещение всё-таки пойдёт по наиболее замещённому атому углерода, так как такой карбокатион более устойчив за счёт гиперконъюгации?

    В этой реакции карбкатион вовсе не образуется, ведь атакующей частицей является анион (СH3-CH--CH3). При раскрытии оксиранового цикла получается анион алкоголята. А направление атаки - наиболее электрофильный атом углерода (грубо говоря - с наибольшим положительным зарядом), а значит - НАИМЕНЕЕ замещённый. Тут и стерический фактор в этом же направлении работает. То есть получится СH3-CH(OLi)-CH2-CH(CH3)2. После гидролиза - соответствующий спирт СH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)2 (4-метилпентанол-2).


    Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 18.02.2014, 21:45
     
    MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 22:06 | Сообщение # 3
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Значит, здесь имеет место механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения?
     
    ЕфимДата: Вторник, 18.02.2014, 22:27 | Сообщение # 4
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Miriada ()
    Значит, здесь имеет место механизм бимолекулярного нуклеофильного замещения?

    Именно. Только уходящая группа далеко не уходит, остаётся в той же молекуле smile
     
    MiriadaДата: Вторник, 18.02.2014, 22:46 | Сообщение # 5
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Спасибо Вам большое! 
     
    Форум » Химическое образование » Консультации » Взаимодействие эпоксидов с металлоорганическими соединениями
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Поиск: