| Yulia | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 17:58 | Сообщение # 1 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 45
| Здравствуйте.
Помогите, пожалуйста, разобраться с химическими свойствами триенов.
Дано вещество 3,7-диметилоктатриен-1,3,6, необходимо написать уравнения реакций взаимодействия с хлористым водородом, водородом в мольном соотношении 1:3, водой в мольном соотношении 1:3.
Какие правила присоединения соблюдаются в данных случаях?
Сообщение отредактировал Yulia - Воскресенье, 16.03.2014, 18:24 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 18:45 | Сообщение # 2 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Yulia10157Здравствуйте. Помогите, пожалуйста, разобраться с химическими свойствами триенов.
Дано вещество 3,7-диметилоктатриент-1,3,6, необходимо написать уравнения реакций взаимодействия с хлористым водородом, водородом в мольном соотношении 1:3, водой в мольном соотношении 1:3. Какие правила присоединения соблюдаются в данных случаях?
триен
Хотя, "триент" звучит стильно, конечно 
1,3,6 - означает, что мы имеем дело с сопряжённо-неслрояжённым триеном. Двойные связи 1 и 3 сопряжены и образуют диеновый фрагмент. Связь при углероде С6 изолирована, и образует обычный алкеновый фрагмент.
Присоединение к этим фрагментам можно рассматривать отдельно. В обоих случаях работает правило Марковникова:
Сначала идёт 1,4-присоединение к диеновому фрагменту 1 моль HCl с образованием 2,6-диметил-5-хлороктадиена-2,6:
СH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + HCl ----> СH3-CH=C(CH3)-CH(Cl)-CH2-CH=C(CH3)-CH3
Далее присоединение идёт обычным образом по изолированным связям:
СH3-CH=C(CH3)-CH(Cl)-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + 2HCl ----> СH3-CH2-C(CH3)(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH3
В качестве побочных продуктов будут продукты 1,2-присоединения:
СH2=CH-C(CH3)=CH-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + HCl ----> СH3-CH(Cl)-C(CH3)=CH-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + СH2=CH-C(CH3)(Cl)-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3
Дальнейшее присоединение приведёт к идентичным продуктам:
СH3-CH(Cl)-C(CH3)=CH-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + 2HCl ----> СH3-CH(Cl)-C(CH3)(Cl)-CH2-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH3
СH2=CH-C(CH3)(Cl)-CH2-CH2-CH=C(CH3)-CH3 + 2HCl ----> СH3-CH(Cl)-C(CH3)(Cl)-CH2-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH3
Таким образом, присоединение 3 моль HCl приводит к смеси двух продуктов:
основной
СH3-CH2-C(CH3)(Cl)-CH(Cl)-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH3 (2,6-диметил-2,5,6-трихлороктан)
и побочный
СH3-CH(Cl)-C(CH3)(Cl)-CH2-CH2-CH2-C(CH3)(Cl)-CH3 (2,6-диметил-2,6,7-трихлороктан)
Аналогично идёт гидратация (3 моль H2O):
основной
СH3-CH2-C(CH3)(OH)-CH(OH)-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH3 (2,6-диметилоктантриол-2,5,6)
и побочный
СH3-CH(OH)-C(CH3)(OH)-CH2-CH2-CH2-C(CH3)(OH)-CH3 (2,6-диметилоктантриол-2,6,7)
Гидрирование даёт единственный продукт - 2,6-диметилоктан
Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 16.03.2014, 18:49 |
|
| |
| |
| |
| Yulia | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 18:54 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 45
| Большое спасибо.
Напишите формулу дигалогенпроизводногоотщепления от него двух молекул хлороводорода в спиртовом растворе щелочи образуется соединение, гидратация которого по Кучерову приводит к образованию бутанона-2.
В данном случае исходное вещество 1,2-дихлорбутан ---в спиртовом растворе отщепление приводит к бутин-1?
|
|
| |
| |
| |
| Сартул | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 18:54 | Сообщение # 4 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
| Цитата Ефим (  ) мы имеем дело с сопряжённо-неслрояжённым триеном |
|
| |
| |
| |
| Сартул | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 18:56 | Сообщение # 5 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
| Цитата Yulia ( ) В данном случае исходное вещество 1,2-дихлорбутан |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 20:05 | Сообщение # 6 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Сартул ( ) А неслабенькое слово образовалось ...
Это меня Крым беспокоит... 
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Воскресенье, 16.03.2014, 20:16 | Сообщение # 7 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Сартул ( ) или 2,2-дихлорбутан.
Не, не - тут не пойдёт, коллега. Бутин-2 получится. По правилу Зайцева.
Хотя нет, пардон, речь-то о бутаноне-2 идёт, а он и из того, и из того получится, так что я не прав.
Сообщение отредактировал Ефим - Воскресенье, 16.03.2014, 20:19 |
|
| |
| |
| |
