| Амины | 
|  | 
| 
| flick_shadow | Дата: Четверг, 15.05.2014, 19:30 | Сообщение # 1 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 10 | Вы не могли бы помочь с билетом по теме "Амины" 
 1) Сравните основность следующих соединений: дифениламин, N-этиланилин, диэтиламин.
 2) Напишите реакции метиламина с: а) азотной кислотой; б) азотистой кислотой. Какое значение имеют эти реакции?
 3) Осуществите превращения: бензол ---> 2,4-динитроанилин.
 4) Получите парацетамол (структурная формула представлена на фото) реакцией ацилирования п-аминофенола с уксусным ангидридом.
 
 
 Сообщение отредактировал flick_shadow - Четверг, 15.05.2014, 19:48 |  |  |  |  |  |  |  | 
| 
| денис1 | Дата: Четверг, 15.05.2014, 19:50 | Сообщение # 2 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 1146 | 1)дифениламин (C6H5)NH-менее всех основный, N-этиланилин С6H5-NH-C2H5-менее  основный, диэтиламин (C2H5)2NH-самый основный.2)а) обычная реакция кислоты с основанием, протонирование амина, образуется аммониевая соль. б)деазотирование
 3)сначала нитрование, затем восстановление нитробензола до анилина, затем нитрование анилина, только будет смесь продуктов, но можно подобрать условия.
 4)обычная реакция ацилирования.
 
 
 Сообщение отредактировал денис1 - Четверг, 15.05.2014, 20:29 |  |  | Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 |  |  |  |  | 
| 
| денис1 | Дата: Четверг, 15.05.2014, 20:18 | Сообщение # 3 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 1146 | Ефим, что скажете? |  |  | Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 |  |  |  |  | 
| 
| Ефим | Дата: Четверг, 15.05.2014, 20:19 | Сообщение # 4 |  |   Группа: Супермодераторы Сообщений: 1839 | Цитата денис1 (  ) 1)дифениламин (C6H5)NH-менее основный, N-этиланилин С6H5-NH-C2H5-менее всех основный, диэтиламин (C2H5)2NH-самый основный.2)а) обычная реакция кислоты с основанием, протонирование амина, образуется аммониевая соль. б)деазотирование 3)сначала нитрование, затем восстановление нитробензола до анилина, затем нитрование анилина, только будет смесь продуктов, но можно подобрать условия.
 4)обычная реакция ацилирования.
1) Основность убывает в ряду диэтиламин > N-этиланилин >> дифениламин
 2) б) дезаминирование (протекющее через стадию диазотирования)
 3) сам анилин не нитруется (окисляется), надо сначала ацетилировать анилин, а уж потом нитровать полученный ацетанилид с последующим гидролизом
 |  |  |  |  |  |  |  | 
| 
| денис1 | Дата: Четверг, 15.05.2014, 20:28 | Сообщение # 5 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 1146 | я тут не ошибся, я так хотел написать, но перепутал.Цитата Ефим (  ) Основность убывает в ряду диэтиламин > N-этиланилин >> дифениламина разве это не называется деазотированием?Цитата Ефим (  ) дезаминированиене подумал. Ведь точно.Цитата Ефим (  ) окисляется |  |  | Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 |  |  |  |  | 
| 
| Ефим | Дата: Четверг, 15.05.2014, 21:16 | Сообщение # 6 |  |   Группа: Супермодераторы Сообщений: 1839 | Цитата денис1 (  ) а разве это не называется деазотированием?Нет, это называется "дезаминирование".
 
 Как считает Яндекс, "деазотирование - удаление азота из жидких металлов и сплавов"
   |  |  |  |  |  |  |  | 
| 
| денис1 | Дата: Пятница, 16.05.2014, 16:03 | Сообщение # 7 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 1146 | буду знатьЦитата Ефим (  ) "дезаминирование". |  |  | Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта".
 |  |  |  |  | 
| 
| flick_shadow | Дата: Вторник, 27.05.2014, 20:04 | Сообщение # 8 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 10 | А на счет Цитатасам анилин не нитруется (окисляется), надо сначала ацетилировать анилин, а уж потом нитровать полученный ацетанилид с последующим гидролизом 
 У меня получается нитроацетанилид, из него я получаю нитроанилин (путем присоединения NaOH и отсоединением CH3COONa). А как из него сделать 2,4-динироанилин? Надо еще азотную кислоту добавить или не так все просто? Если все так, то какие еще продукты будут кроме динитроанилина?
 
 
 Сообщение отредактировал flick_shadow - Вторник, 27.05.2014, 20:21 |  |  |  |  |  |  |  | 
| 
| Ефим | Дата: Вторник, 27.05.2014, 20:26 | Сообщение # 9 |  |   Группа: Супермодераторы Сообщений: 1839 | Цитата flick_shadow (  ) У меня получается нитроацетанилид, из него я получаю нитроанилин (путем присоединения NaOH и отсоединением CH3COONa). А как из него сделать 2,4-динироанилин?Да не делайте так, это не очень хороший вариант. Вам же надо из бензола получить динитроанилин? Тогда лучший способ такой:
 бензол --(Cl2, FeCl3)--> хлорбензол --(HNO3, олеум, t)--> 2,4-динитрохлорбензол --(NH3 водн. изб., 100С)--> 2,4-динитроанилин.
 
 Последняя реакция:
 (NO2)2C6H3-Cl + 2NH3 ----> (NO2)2C6H3-NH2 + NH4Cl
 
 Под влиянием двух нитрогрупп в орто-пара-положении хлор активируется и легко замещается.
 Простенько и надёжно
   
 
 Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 27.05.2014, 20:29 |  |  |  |  |  |  |  | 
| 
| flick_shadow | Дата: Вторник, 27.05.2014, 20:44 | Сообщение # 10 |  |   Группа: Пользователи Сообщений: 10 | Ефим, спасибо огромное, теперь все понятно! |  |  |  |  |  |  |  |