|
Синтез бензилового спирта и бензойной кислоты
|
|
| Miriada | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:31 | Сообщение # 16 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Однако у второй половины группы ( они работают в другой лаборатории) с выходами всё нормально. Чудеса! Хотя, они работали с другим бензальдегидом. 
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:31 | Сообщение # 17 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата денис1 (  ) я считаю, что дело именно в этом. Ведь он так легко окисляется. Это всё бы полностью объяснило. Так как для получения кислоты необходимо его окислять, а часть уже находится в состоянии кислоты, то есть окислителя потребовалось меньше, чем нужно, а за массу бензальдегида была взята масса его смеси с бензойной кислотой. Поэтому и выход получился завышенный. Степень завышения зависит от того, насколько сильно он был окислен изначально. А со спиртом всё наоборот. Там восстанавливать нужно, следовательно, восстановителя потребовалось больше, поэтому выход, наоборот, занижен.
Это совершенно верно.
Единственно, что - тут не используется ни окислитель, ни восстановитель. Речь идёт о диспропорционировании бензальдегида до спирта и кислоты нагреванием со щёлочью.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:32 | Сообщение # 18 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Однако у второй половины группы ( они работают в другой лаборатории) с выходами всё нормально. Чудеса! Хотя, они работали с другим бензальдегидом.
О чём и речь
|
|
| |
| |
| |
| денис1 | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:35 | Сообщение # 19 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 1146
| Цитата Ефим ( ) нагреванием со щёлочью. |
|
|
Е.В.Базаров: "Порядочный химик в двадцать раз полезнее всякого поэта". |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:36 | Сообщение # 20 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Да, тема этой работы реакция Канниццаро.
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 19.05.2014, 21:37 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:40 | Сообщение # 21 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| А неорганические примеси могут быть? Или им не откуда взяться?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:49 | Сообщение # 22 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) А неорганические примеси могут быть? Или им не откуда взяться?
Могут быть, конечно. Тут три возможных варианта:
1) выход кислоты завышен из-за недостаточной очистки
2) выход спирта завышен из-за недостаточной очистки, а выход кислоты получился больше теоретического из-за частично окисленного исходного бензальдегида
3) имеют место оба предыдущих варианта
Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 19.05.2014, 21:50 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 19.05.2014, 21:53 | Сообщение # 23 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Можно ещё вопрос по методике синтеза сульфаниловой кислоты?
В фарфорофой чашке осторожно при перемешивании соединяютанилин с серной кислотой. Полученный остаток тщательно растирают и нагревают
при температуре 170-190 ОС 1-2 ч так, чтобы из пробы реакционноймассы не выделялся анилин при растворении в щелочи. После этого еще горячую
реакционную массу измельчают и помещают в колбу Эрленмейера с 10 %-ным
раствором едкого натра, приготовленным из 4 г щелочи. Смесь кипятят с
активированным углем 5 мин, отфильтровывают горячим и подкисляют до рН 3
соляной кислотой. Выпавший по охлаждении продукт перекристаллизовывают из воды.
Не совсем понимаю, зачем соляная кислота и щёлочь, они ведь в реакции не принимают участия.....Насколько я понимаю, механизм такой: при взаимодействии анилина с серной кислотой образуется гидросульфат анилиния, потом при нагревании отщепляется молекула воды и образуется сульфанилид, затем происходит изомеризация, в результате которой и образуется сульфаниловая кислота.И здесь возможна таутомерия ( переход протона) с образованием внутренней соли?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 00:15 | Сообщение # 24 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Не совсем понимаю, зачем соляная кислота и щёлочь, они ведь в реакции не принимают участия.....Насколько я понимаю, механизм такой: при взаимодействии анилина с серной кислотой образуется гидросульфат анилиния, потом при нагревании отщепляется молекула воды и образуется сульфанилид, затем происходит изомеризация, в результате которой и образуется сульфаниловая кислота.И здесь возможна таутомерия ( переход протона) с образованием внутренней соли?
Вы слишком глубоко копаете
Сульфаниловая кислота действительно в виде бетаина существует, но к процессу её выделения и очистки это не имеет отношения.
Никакая органическая реакция (за очень редким исключением) не проходит на 100%, и продукт всегда требует очистки.
Плав переводят в раствор щёлочью и кипятят с углём. Уголь поглощает остатки анилина и всяких побочных окрашенных продуктов (а они всегда будут, анилин - очень реакционноспособное вещество). Что это за продукты - бог весть. Окисление, конденсация, полимеризация - там масса побочных реакций возможна. После обесцвечивания раствора сульфаниловую кислоту выделяют действием сильной минеральной кислоты. Всё это - процедура очистки вещества, и к самой реакции его получения не имеет отношения. Но на практике без таких процедур не обойтись.
Часто очистка вещества является намного более сложной задачей, чем его получение. Сульфаниловая кислота - это ещё дар божий! Вот если бы Вас заставили чистить нафтилуксусную кислоту после реакции Вильгеродта-Киндлера...
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 26.05.2014, 21:13 | Сообщение # 25 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| В результате синтеза сульфаниловая кислота получилась не белой, а серебристой. В чём может быть причина? Быть может, из-за того, что перегрела смесь анилина с серной кислотой? Или это нормально, что так получилось?
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 26.05.2014, 21:31 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 27.05.2014, 09:09 | Сообщение # 26 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) В результате синтеза сульфаниловая кислота получилась не белой, а серебристой. В чём может быть причина? Быть может, из-за того, что перегрела смесь анилина с серной кислотой? Или это нормально, что так получилось?
Это может зависеть от условий кристаллизации из раствора - температуры, концентрации. Разный размер кристаллов. Попробуйте растереть её в ступке - держу пари, получите белый порошок. А вот если он получится серым - значит продукт недостаточно чистый, и операцию очистки следует повторить.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 27.05.2014, 18:06 | Сообщение # 27 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Думаю, это может быть из-за частичек угля. Цитата Смесь кипятят с активированным углем 5 мин
Сообщение отредактировал Miriada - Вторник, 27.05.2014, 18:06 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 27.05.2014, 20:17 | Сообщение # 28 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Думаю, это может быть из-за частичек угля. Цитата
Смесь кипятят с активированным углем 5 мин
Ну, я не видел продукта. Хотя - как он от угля серебристым сделается? Скорее уж серым.
Вообще, если вещество получилось в виде легких таких, плоских кристаллов (табличек), они могут блестеть как кусочки фольги, я такое видел. А разотрёшь их - белый порошок...
|
|
| |
| |
| |
