|
Цепочки по органической химии. Проверка
|
|
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 18:27 | Сообщение # 1 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Здравствуйте! Не могли бы Вы проверить реакции?
1. толуол ---> 5-гидразино-2-метилбензолсульфокислота
Кажется, опять сульфирование не в то положение.....
2. бромбензол -----> м-хлорбензамид
Сообщение отредактировал Miriada - Вторник, 20.05.2014, 18:44 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 19:25 | Сообщение # 2 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| 3. Здесь слегка запуталась. Быть может, порядок реакций менять надо?
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 19:53 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| 4.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 21:53 | Сообщение # 4 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada (  ) 1. толуол ---> 5-гидразино-2-метилбензолсульфокислота Кажется, опять сульфирование не в то положение.....
Да, тут сульфировать надо сразу после нитрования.
Цитата Miriada ( ) 2. бромбензол -----> м-хлорбензамид
Тут тоже последовательность неудачная. Лучше хлорировать кислоту, а потом получать амид.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:01 | Сообщение # 5 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) 3. Здесь слегка запуталась. Быть может, порядок реакций менять надо?Прикрепления: 3211022.gif(4Kb) · 3953972.gif(13Kb)
1. получаем толуол
2. половину толуола хлорируем до бензилиденхлорида (С6H5-CHCl2)
3. бензилиденхлорид бромируем (бром идёт в мета-положение)
4. берём оставшуюся половину толуола и пускаем в реакцию Фриделя-Крафтса c м-бромбензилиденхлоридом (AlCl3)
5. Полученный аддукт (м-BrC6H4-СHCl-C6H5-CH3) гидролизуем содовым раствором
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:04 | Сообщение # 6 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) 4.Прикрепления: 6212806.gif(4Kb) · 7027961.gif(16Kb)
Ну, тут вполне реальная цепочка. Можно кое-что поменять, но это не принципиально.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:16 | Сообщение # 7 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| так получится?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:19 | Сообщение # 8 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) так получится?Прикрепления: 6262466.gif(12Kb)
Именно так, только не забудьте указать катализатор (AlCl3) в реакции с бензилиденхлоридом
Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 20.05.2014, 22:21 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:24 | Сообщение # 9 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Ефим, не могли бы Вы посмотреть, правильно ли я нарисовала следующие соединения? п-толилфенилметан и триметил-п-нитрофениламмоний йодид
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:36 | Сообщение # 10 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Ефим, не могли бы Вы посмотреть, правильно ли я нарисовала следующие соединения? п-толилфенилметан и триметил-п-нитрофениламмоний йодидПрикрепления: 1969565.gif(4Kb)
1. тут не так. Должно быть:
CH3-C6H4-CH2-C6H5 это п-толилфенилметан
А то, что у Вас нарисовано - это п-(п-толил)фенилметан (CH3-C6H4-C6H4-CH3)
2. а тут всё правильно
Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 20.05.2014, 22:38 |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:48 | Сообщение # 11 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Не могли бы Вы посмотреть получение этих последних соединений? 
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 22:50 | Сообщение # 12 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| А в случае триметил-п-нитрофениламмоний йодида нужно, выходит, добавить аминогруппу в параположение, но перед этим нужно закрыть метаположения , например просульфировать?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 23:16 | Сообщение # 13 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) Не могли бы Вы посмотреть получение этих последних соединений? Прикрепления: 1362138.gif(8Kb)
Тут всё верно.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Вторник, 20.05.2014, 23:19 | Сообщение # 14 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada ( ) А в случае триметил-п-нитрофениламмоний йодида нужно, выходит, добавить аминогруппу в параположение, но перед этим нужно закрыть метаположения , например просульфировать?
Аминонруппу в пара-положение нитробензола просто так не вставишь, тут надо обходным путём:
бензол - нитробензол - анилин - ацетанилид - п-нитроацетанилид - п-нитроанилин - триметил-п-нитрофениламмоний
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Вторник, 20.05.2014, 23:36 | Сообщение # 15 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| А при получении из п-нитроанилина триметил-п-нитрофениламмония можно просто добавлять йодметан, а потом обрабатывать каждый раз соль водным раствором NaOH?
|
|
| |
| |
| |
