• Как продвинуть сайт на первые места?
    Вы создали или только планируете создать свой сайт, но не знаете, как продвигать? Продвижение сайта – это не просто процесс, а целый комплекс мероприятий, направленных на увеличение его посещаемости и повышение его позиций в поисковых системах.
    Ускорение продвижения
    Если вам трудно попасть на первые места в поиске самостоятельно, попробуйте технологию Буст, она ускоряет продвижение в десятки раз, а первые результаты появляются уже в течение первых 7 дней. Если ни один запрос у вас не продвинется в Топ10 за месяц, то в SeoHammer за бустер вернут деньги.
    Начать продвижение сайта

  • [ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Форум » Химическое образование » Консультации » Вопросы по органической химии.
    Вопросы по органической химии.
    MiriadaДата: Воскресенье, 15.06.2014, 16:12 | Сообщение # 1
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Здравствуйте! Не могли бы Вы помочь разобраться?

    Вопрос 1. Не могли бы Вы подсказать, где можно найти механизм реакции Кнёвенагеля? Какие стадии он включает?

    Вопрос 2 . Каким образом можно получить из бромметана  пентадиен-3-ол?

    Из формальдегида и HCN   --- >   (CN)2CH-CH2-CH(CN)2 ( можно было бы реакцию Кнёвенагеля использовать, но, кажется, в этом случае она не подходит...)

    Из бензола  --- >  1,4- динитробензол? ( в этом случае, думаю, сначала нужно пронитровать, потом восстановить нитрогруппу до амино, затем защитить аминогруппу. Далее пронитровать в пара-положение. Потом можно получить соль диазония и заместить диазо-группу на нитрогруппу.)
     
    ЕфимДата: Воскресенье, 15.06.2014, 17:47 | Сообщение # 2
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Miriada ()
    Вопрос 1. Не могли бы Вы подсказать, где можно найти механизм реакции Кнёвенагеля? Какие стадии он включает?

    Кнёвенагеля реакция

    Цитата Miriada ()
    Вопрос 2 . Каким образом можно получить из бромметана  пентадиен-3-ол?

    Ну, скажем так:
    бромметан - этан - ацетилен
    ацетилен - ацетиленид натрия --(бромметан)--> пропин - ацетон
    бромметан - метанол - метаналь
    ацетон + 2HCHO --(NaOH, -2H2O)--> CH2=CH-CO-CH=CH2 --(LiAlH4)--> CH2=CH-CHOH-CH=CH2

    Цитата Miriada ()
    Из формальдегида и HCN   --- >   (CN)2CH-CH2-CH(CN)2 ( можно было бы реакцию Кнёвенагеля использовать, но, кажется, в этом случае она не подходит...)

    Ну, например:
    метаналь - дихлорметан --(HCN, NaOH)--> (CN)2CH2  
    2(CN)2CH2 + CH2Cl2 --(NaOEt, -NaCl)--> (CN)2CH-CH2-CH(CN)2

    Цитата Miriada ()
    Из бензола  --- >  1,4- динитробензол? ( в этом случае, думаю, сначала нужно пронитровать, потом восстановить нитрогруппу до амино, затем защитить аминогруппу. Далее пронитровать в пара-положение. Потом можно получить соль диазония и заместить диазо-группу на нитрогруппу.)

    Можно smile
     
    MiriadaДата: Воскресенье, 15.06.2014, 18:53 | Сообщение # 3
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    CH2=CH-CO-CH=CH2 --(LiAlH4)--> CH2=CH-CHOH-CH=CH2  -- а здесь, наверное, лучше NaBH4, чтобы по двойным связям не было восстановления? Он менее активный. 

    2(CN)2CH2 + CH2Cl2 --(NaOEt, -NaCl)--> (CN)2CH-CH2-CH(CN)2   (CN)2CH2  - нуклеофил,  а CH2Cl(+) - электрофил?
     
    ЕфимДата: Воскресенье, 15.06.2014, 19:44 | Сообщение # 4
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Miriada ()
    CH2=CH-CO-CH=CH2 --(LiAlH4)--> CH2=CH-CHOH-CH=CH2  -- а здесь, наверное, лучше NaBH4, чтобы по двойным связям не было восстановления? Он менее активный.
     
    Да, возможно. Вообще - это узкое место. Обычно ЛАГ (как и боргидрид) не затрагивает двойные связи, но тут они активированы карбонилом... 

    Цитата Miriada ()
    2(CN)2CH2 + CH2Cl2 --(NaOEt, -NaCl)--> (CN)2CH-CH2-CH(CN)2   (CN)2CH2  - нуклеофил,  а CH2Cl(+) - электрофил?

    Почти так, только заряд не там smile Нуклеофил тут анион (CN)2CH- , образующийся под действием основания, а электрофил - атом углерода дихлорметана. Реакция - нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.
     
    MiriadaДата: Воскресенье, 15.06.2014, 19:49 | Сообщение # 5
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Да, я так и поняла. А здесь CH2Cl(+)   - опять поторопилась.   happy  

    Огромное Вам спасибо!
     
    MiriadaДата: Воскресенье, 15.06.2014, 21:06 | Сообщение # 6
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Ефим, можно ещё один вопрос? Правильно ли я понимаю, что пиррол вообще основных свойств не проявляет ( НЭП в сопряжении с циклом)?
     
    ЕфимДата: Воскресенье, 15.06.2014, 21:36 | Сообщение # 7
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Miriada ()
    Ефим, можно ещё один вопрос? Правильно ли я понимаю, что пиррол вообще основных свойств не проявляет ( НЭП в сопряжении с циклом)?

    Пиррол проявляет чрезвычайно слабые основные свойства, значение pKB у него примерно такое же, как у орто-нитроанилина (5*10-15), то есть он мог бы образовывать очень нестойкие соли с очень сильными кислотами (типа хлорной), существующие только в растворе в избытке кислоты. С этой точки зрения пиррол смело можно объявить не проявляющим основных свойств. Кроме того - пиррол при действии кислот очень легко полимеризуется, поэтому даже фантомная его основность просто не может себя проявить.

    Причина этого не просто в том, что НЭП азота в пирроле сопряжена. В анилине НЭП азота тоже находится в сопряжении с циклической системой, но анилин - вполне вменяемое основание. Главное в том, что НЭП азота в пирроле напрямую принимает участие в ОБРАЗОВАНИИ ароматического цикла, она не просто сопряжена с ним, она - его часть. При протонировании НЭП исключается из цикла, ароматичность полностью нарушается, а это очень энергетически невыгодный результат. Следствием нарушения ароматичности при протонировании пиррола является и его полимеризация, поскольку протонированный пиррол становится банальным диеном, да ещё и активированным.


    Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 16.06.2014, 21:14
     
    MiriadaДата: Понедельник, 16.06.2014, 20:52 | Сообщение # 8
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 699
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Спасибо Вам!  smile
     
    Форум » Химическое образование » Консультации » Вопросы по органической химии.
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Поиск: