|
Гексан-бензол-гексанол
|
|
| Katok1978 | Дата: Среда, 18.06.2014, 17:09 | Сообщение # 1 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 218
| Рассматриваю такой интересный вопрос:
Сравниваю физические свойства гексана, бензола и гексанола:
Температура кипения уменьшается в ряду гексанол- бензол-гексан. Правильно я полагаю, что это следствие наличия водородных связей, поляризуемости бензола и неполярности молекулы гексана?
Подскажите, пожалуйста, почему в этом ряду нет такой же зависимости для температуры плавления и самая большая плотность у бензола, а у гексана только 0,660 г/см 3?
Не получается разобраться, прошу наставить на путь истинный.
Спасибо за ответ!!
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Четверг, 19.06.2014, 09:27 | Сообщение # 2 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Katok1978 (  ) Температура кипения уменьшается в ряду гексанол- бензол-гексан. Правильно я полагаю, что это следствие наличия водородных связей, поляризуемости бензола и неполярности молекулы гексана?
Логичное объяснение.
Цитата Katok1978 ( ) Подскажите, пожалуйста, почему в этом ряду нет такой же зависимости для температуры плавления и самая большая плотность у бензола, а у гексана только 0,660 г/см 3?
С температурой плавления всё куда сложнее. При плавлении вещества характер межмолекулярных взаимодействий в качественном и количественном смысле изменяется довольно мало, поэтому абсолютная величина энергии межмолекулярного взаимодействия на температуре плавления отражается слабо. Тут на первое место выступает геометрия молекулы - её форма, симметрия, то, что напрямую влияет на упаковку в кристалле, на разницу энергии межмолекулярного взаимодействия в твёрдой и жидкой фазе.
С этой точки зрения можно ожидать высокой температуры плавления для бензола (высокосимметричная, с жёсткой геометрией молекула) и низкой - для гексана (несимметричная молекула с лабильной геометрией). А вот для спирта предсказать его положение в этом ряду можно с меньшей уверенностью. Температура плавления у него должна быть явно выше, чем у гексана , но может быть и ниже, чем у бензола.
Влияние симметрии молекулы на температуру плавления отлично видно в ряду бензол(+5С) - толуол(-95С) - пара-ксилол(-13С).
С плотностью в жидком состоянии примерно такая же картина, только ещё запутаннее.
Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 19.06.2014, 09:51 |
|
| |
| |
| |
| Katok1978 | Дата: Четверг, 19.06.2014, 13:21 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 218
| Цитата Ефим ( ) Логичное объяснение.
Да, действительно, гексанол в этом ряду стоит середнячком. Температура плавления гексанола равна - 51,6 С, что выше, чем у гекансана (-95,3С) и ниже, чем у бензола.
Спасибо за объяснение!!
Еще хотела задать вопрос: а почему практически все углеводороды (за редким исключением, ну например, уксусная и муравьиная кислота) имеют плотность меньше плотности воды?
Так же дело в симметрии, гибкости, прочности молекул веществ и влиянии более прочных водородных связей воды?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Четверг, 19.06.2014, 14:28 | Сообщение # 4 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Katok1978 ( ) Еще хотела задать вопрос: а почему практически все углеводороды (за редким исключением, ну например, уксусная и муравьиная кислота) имеют плотность меньше плотности воды?
Ну, уксусная и муравьиная кислота к углеводородам не относятся, это таки карбоновые кислоты. 
А что касается плотности - ну, так получилось... Вода имеет аномальные физические свойства, обусловленные этими самыми водородными связями, которые позволяют ей, при её молекулярной массе, оставаться жидкой там, где она должна быть газообразной, достаточно плотно упаковываясь. А если учесть, что и углеводороды, и вода - это водородные соединения двух элементов (углерода и воды), то неудивительно, что плотность воды больше - ведь атомная масса кислорода больше атомной массы углерода. В целом, в этом факте я не вижу каких-то глубоких смыслов - просто так получилось...
Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 19.06.2014, 14:30 |
|
| |
| |
| |
| Katok1978 | Дата: Четверг, 19.06.2014, 14:54 | Сообщение # 5 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 218
| да! конечно, карбоновые они , не углеводороды.
Спасибо за ответ!!Просто докопаться хотелось до сути!!!
я поняла, что стоит воспользоваться справочниками для определения плотности органических соединений.  И не морочить ни себе, ни добрым людям голову!!
Спасибо за терпеливое разъяснение Вам, Ефим!!
|
|
| |
| |
| |
| uliannia | Дата: Пятница, 01.08.2014, 17:20 | Сообщение # 6 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 15
| Вода вообще штука странная. При 0 градусах она должна быть уже в глубоко газообразном состоянии. Но действительно так получилось. Да и водородные связи будут покрепче любых, раз воду аж до 100 С надо греть!!!!!
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Пятница, 01.08.2014, 19:12 | Сообщение # 7 |
 Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата uliannia ( ) Да и водородные связи будут покрепче любых,
?
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Ефим | Дата: Пятница, 01.08.2014, 21:35 | Сообщение # 8 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата uliannia ( ) Да и водородные связи будут покрепче любых, раз воду аж до 100 С надо греть!!!!!
Покрепче Ван-дер-Ваальсовых - то да. А так, в основном - порядка 10 кДж/моль. Не слишком прочные узы на фоне обычных химических связей.
Хотя есть примеры весьма прочных водородных связей, но то - короткие внутримолекулярные ВС. Там энергия такой связи может превышать 100 кДж/моль. Но даже эти рекордсмены, поставленные в ряд химических связей, замыкают строй - ввиду сравнительной хилости.
|
|
| |
| |
| |
| plick | Дата: Пятница, 01.08.2014, 22:17 | Сообщение # 9 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата Ефим ( ) А так, в основном - порядка 10 кДж/моль. Не слишком прочные узы на фоне обычных химических связей.
Коллега, для воды ≈ 21 кДж, если сравнить с внутримолекулярной связью (286,6 кДж) - ничто.
Сообщение отредактировал plick - Суббота, 02.08.2014, 08:31 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Пятница, 01.08.2014, 22:24 | Сообщение # 10 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата plick ( ) Коллега, для воды ≈ 21 кДж, если сравнить с внутримолекулярной связью (286,6 кДж) - ничто.
Я и сказал - "порядка 10 кДж/моль". Число 21 вполне вписывается в этот условный интервал.
"Внутримолекулярная связь" - это ковалентная связь? Просто термин "внутримолекулярная связь" неоднозначен - и водородная связь может быть внутримолекулярной (о чём я упоминал).
10% - это всё-таки не "ничто".
Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 01.08.2014, 23:14 |
|
| |
| |
| |
| plick | Дата: Пятница, 01.08.2014, 22:32 | Сообщение # 11 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата Ефим ( ) Внутримолекулярная связь" - это ковалентная связь? |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Суббота, 02.08.2014, 09:36 | Сообщение # 12 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Ефим ( ) 10% - это всё-таки не "ничто".
7,3; да и речь-то шла, собственно, вот о чем:
Цитата uliannia ( ) Да и водородные связи будут покрепче любых,
Так что - не в конкретном числе дело, речь о принципе.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
