Цитата Miriada (
)
Здравствуйте! Не могли бы Вы помочь разобраться? В одном из учебников написано, что реакции между бензилбромидом и гидросульфидом натрия и аллилбромидом и аммиаком протекают по к SN2 - механизму.
Хотя в большинстве случаев всё равно имеет место смешанный механизм, но в данных случаях, я считаю, будет иметь место как раз механизм SN1. Ведь образующиеся карбониевые ионы стабильны. Вообщем, не совсем понятен этот момент...
Скорость SN1 реакции (для данного субстрата) зависит только от свойств растворителя, а в случае SN2 - в основном от нуклеофильности реагента. Так, гидролиз того же бензилбромида идёт в основном по SN1 механизму, поскольку вода - довольно слабый нуклеофил, и скорость реакции по конкурирующему механизму мала. А вот гидросульфид-анион - чрезвычайно сильный нуклеофил, и в этом случае реакция по SN2-механизму идёт намного быстрее, причём скорость по SN1 при этом не увеличивается. В таких условиях SN2 может стать доминирующим механизмом.
То есть, если в реакции участвует сильный нуклеофил, то априори нельзя утверждать, что тот же бензилбромид будет реагировать только по SN1-механизму.
Что касается конкретных примеров, то это вполне возможно, но так ли это в действительности - не берусь утверждать, тут надо в литературе покопаться.
