[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Обратимость реакции
Обратимость реакции
MiriadaДата: Воскресенье, 01.03.2015, 22:25 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, при наличии воды равновесие реакции образования азометинов всегда будет сдвинуто в сторону исходных реагентов, например альдегида и амина?
 
ЕфимДата: Воскресенье, 01.03.2015, 23:02 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, при наличии воды равновесие реакции образования азометинов всегда будет сдвинуто в сторону исходных реагентов, например альдегида и амина?

Совсем нет. Вода в этой реакции, как правило, не конкурент амину. Для гидролиза азометинов, из альдегидов полученных, наоборот - приходится амин связывать кислотой. Хотя, какое-то равновесие есть, конечно, но сдвинуто оно в сторону азометина.
 
MiriadaДата: Вторник, 03.03.2015, 15:53 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Но разве не для смещения равновесия при синтезе азометинов отгоняют воду? Даже применяют иногда азеотропную отгонку в бензоле.  А кислоты, наоборот, в данном случае выступают в роли катализаторов ( карбонильный атом углерода становится более электрофильным, и, насколько понимаю,  кислоты ускоряют вторую стадию в образовании азометинов - отщепление воды... Или я всё-таки ошибаюсь?
 
ЕфимДата: Вторник, 03.03.2015, 17:53 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Miriada ()
Но разве не для смещения равновесия при синтезе азометинов отгоняют воду? Даже применяют иногда азеотропную отгонку в бензоле.  А кислоты, наоборот, в данном случае выступают в роли катализаторов ( карбонильный атом углерода становится более электрофильным, и, насколько понимаю,  кислоты ускоряют вторую стадию в образовании азометинов - отщепление воды... Или я всё-таки ошибаюсь?

Да, я тут напустил туману. Равновесие сдвинуто не в сторону азометина, но и не в сторону исходных альдегида и амина. Образование азометинов - двустадийная реакция. Сначала образуется "альдегидаммиак" - геминальный аминоспирт, и в этой реакции равновесие практически полностью смещено в сторону продукта. Это я и имел в виду, хотя написал, мягко говоря - путано smile
А вот образование собственно азометина - вторая стадия, которая уже не так легко проходит, поэтому требует некоторых усилий. Это связано с кинетикой процесса, а не с термодинамическим равновесием. В присутствии кислоты азометин в воде находится в равновесии с гем-аминоспиртом (а не с альдегидом и амином), и превращение его в азометин действительно требует отгонки воды. А вот насколько и куда смещено равновесие - это от конкретного азометина зависит.


Сообщение отредактировал Ефим - Вторник, 03.03.2015, 17:54
 
MiriadaДата: Понедельник, 09.03.2015, 19:05 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
Замечания: 0%
Статус: Offline

Большое Вам спасибо за помощь!
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Обратимость реакции
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: