Цитата Miriada (
)
Здравствуйте! Подскажите, пожалуйста, почему водород карбоксильной группы в цис-изомере кротоновой кислоты находится в более сильном поле, чем в транс? А метильная группа в цис-изомере находится в более слабом поле ? Это обусловлено тем, что в цис-изомере имеет место водородная связь между метильной и карбоксильной группами? Вследствие этого протоны метильной группы становятся менее экранированными, а протон карбоксильной группы, наоборот, более экранированным?
Водородной связи там, конечно, никакой нет. Не способен водород С-Н связи на такой подвиг.
Поскольку карбонильная группа в цис-положении, близко к метилу, возможно влияние её "через пространство" - дезэкранирование собственным магнитным моментом двойной C=O связи.
А вот экранирование протона карбоксила так просто не интерпретируешь. Метил сам по себе в этом вряд ли повинен. Тут какие-то тонкие эффекты имеют место, чтобы разобраться - надо в буквари закапываться, сходу не ответишь. Я, во всяком случае - не отвечу