Цитата Miriada (
)
Получается, что электрофильная частица всё-таки также образуется, и замещение происходит в п-положении этого комплекса, и в результате, получается, отщепляется два протона?
Тут всё не так.
Комплекс Густавсона - это не реагент, это катализатор. Дело в том, что твёрдый хлористый алюминий практически нерастворим в углеводородах, поэтому реакция алкилирования (скажем, бензола этилхоридом) поначалу идёт очень медленно. По мере прохождения реакции выделяется хлористый водород, и образуется этот самый комплекс:
nC6H6 + HCl + Al2Cl6 ----> [H2C6H5*(n-1)C6H6]+Al2Cl7-
Это соль карбкатиона с сольватной оболочкой (n = 2-6). Он представляет из себя жидкость. Он так же малорастворим, но, будучи жидким, намного более активен, чем твёрдый хлористый алюминий, что вызывает резкое ускорение реакции. При реакции с галогеналкилом образуется реакционный комплекс с положительно поляризованным алкилом:
[H2C6H5*(n-1)C6H6]+Al2Cl7- + Cl-R ----> [R*n(C6H6)]+Al2Cl7- + HCl
распадающийся с образованием продукта алкилирования:
[R*n(C6H6)]+Al2Cl7- ----> R-C6H5 + [H2C6H5*(n-2)C6H6]+Al2Cl7-
Т.е. реакция идёт внутри сольватной сферы, что и обеспечивает высокую скорость реакции. Далее каталитическая частица регенерируется до исходного состава:
[H2C6H5*(n-2)C6H6]+Al2Cl7- + C6H6 ----> [H2C6H5*(n-1)C6H6]+Al2Cl7-
И всё продолжается по кругу.
Эффект образования комплекса Густавсона и на практике используется. При проведении алкилирования ароматики реакционную массу предварительно насыщают хлористым водородом.
Механизм остаётся тем же самым, просто структура катализатора и каталитического комплекса в реальности несколько сложнее, чем это описывается в букварях.
