Цитата (Elvan_Aleaneplith)
6) какое соединение - бензофенон или ацетофенон - более реакционноспособно в реакциях нуклеофильного присоединения? Ответ обоснуйте. Для более реакционноспособного соединения напишите схему реакции с циановодородной кислотой, опишите механизм, назовите продукты. В чем заключается роль катализатора в данной реакции?
Ацетофенон.
В карбонильной группе С=О связь частично поляризована (С=О <-> C+-O-). Величина положительного заряда на карбонильном углероде и определяет реакционную способность карбонильной группы. Фенильный заместитель в бензофеноне, благодаря электронодонорному мезомерному (+M) эффекту, уменьшает этот заряд в бОльшей степени, чем метильный заместитель в ацетофеноне, проявляющий более слабый положительный индуктивный (+I) эффект.
C6H5-CO-CH3 + (HCN, NaCN)--> C6H5-C(CH3)(OH)-CN (нитрил 2-гидрокси-2-фенилпропановой кислоты)
C6H5-CO-CH3 --(CN-)--> C6H5-C(CH3)(-O-)-CN --(HCN, -CN-)--> C6H5-C(CH3)(-OH)-CN
Катализатором реакции является цианид щелочного металла. Реакционноспособной частицей является цианид-ион, а так как синильная кислота очень слабая, в её растворе практически нет цианид-ионов. Щелочной цианид и образует необходимые для реакции цианид-ионы.