Цитата nikanor_verona (
)
Ефим, Здравствуйте!
Я запуталась в R,S-номенклатуре. Вот наткнулась на ваше сообщение и хочу спросить следующее: ведь по старшинству заместителей в данной молекуле они располагаются следующим образом NO2 > C4H9 > C2H5 > CH3 и если мы располагаем заместители в порядке уменьшения старшинства по ходу часовой стрелки, то получаем R-конфигурацию, если против, то S-конфигурацию. Тогда почему у вас S-изомер по часовой стрелке, а R против? я не могу понять, а то боюсь, что и свои соединения я назвала неправильно.
Спасибо!
Эти формулы даны в проекции Фишера, поэтому напрямую к ним нельзя применять правила RS. Сначала надо мысленно развернуть структуру так, что бы самый младший заместитель оказался "за" плоскостью рисунка, а три других - "над" ней:
Становится ясно, что это всё-таки S-структура.
Можно не ломать голову, а запомнить простое правило для формул Фишера:
Цитата
Если младший заместитель находится сверху или снизу, направление обхода оставшихся заместителей от старшего отвечает RS-конфигурации.
Если младший заместитель находится справа или слева, то направление обхода от старшего отвечает противоположной RS-конфигурации.
В этой формуле младший заместитель (метил) находится справа. Обход оставшихся заместителей в направлении от старшего (NO2 - C4H9 - C2H5) идёт по часовой стрелке, значит истинная конфигурация будет противоположной - не R, а S.
