Вопросы по органической химии
|
|
clerus | Дата: Четверг, 26.09.2013, 16:15 | Сообщение # 16 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 12
| блин, аминогруппы
|
| |
|
| |
plick | Дата: Четверг, 26.09.2013, 16:21 | Сообщение # 17 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата (clerus) если к 2,3-диаминопропановой кислоте добавить тионилхлорид (SOCl2), хлор заменит только гидроксильную группу? аминогруппы так и останутся? Да, будет хлорганидрид α,β-диаминопропионовой кислоты
|
| |
|
| |
clerus | Дата: Четверг, 26.09.2013, 16:31 | Сообщение # 18 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 12
| plick, а будет именно α,β или можно писать 1,2?
|
| |
|
| |
plick | Дата: Четверг, 26.09.2013, 16:46 | Сообщение # 19 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата (clerus) α,β или можно писать 1,2? Можно писать 1,2, можно α,β это попросту разные номенклатуры. 1,2-диаминопропановая - международная. α,β-диаминопропионовая - тривиальная.
Сообщение отредактировал plick - Четверг, 26.09.2013, 16:46 |
| |
|
| |
lascheggia | Дата: Четверг, 26.09.2013, 17:31 | Сообщение # 20 |
Группа: Администраторы
Сообщений: 4239
| Цитата (plick) Коллега, я конечно тоже не спец, но мне кажется, что если ангидрид подобный лактидам, то скорее так:
А почему бы и нет. Вот только такой замкнутый цикл из кислородных мостиков с транс-радикалами - ну натурально лактид. Уже не подобный, а идентичный какой-то...
Впрочем, да, не мой конек. Надеюсь, Ефим расставит точки над "i".
|
| |
|
| |
clerus | Дата: Четверг, 26.09.2013, 18:24 | Сообщение # 21 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 12
| Ребята, а чтобы получить эфир из диаминокислоты, нужно добавить спирт С2Н5ОН?
так? и как назвать , если правильно
|
| |
|
| |
plick | Дата: Четверг, 26.09.2013, 19:33 | Сообщение # 22 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата (clerus) так? и как назвать , если правильно Этиловый эфир такой-то кислоты
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Пятница, 27.09.2013, 13:28 | Сообщение # 23 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата (plick) а ещё прочитал что про нагревании яблочной кислоты до 100о С получается ангидрид подобный лактидам, подскажите какой именно? я не понял. Цитата (lascheggia) Вроде как получаемое соединение относится к лактидным эфирам (происходит своего рода неполная этерификация, когда две молекулы оксикислоты проявляют одновременно и кислотные - первая - свойства и, соответственно свойства спирта - вторая). Тут есть некоторая путаница в терминологии. "Ангидрид" в данном случае - отрыжка проклятого прошлого, когда вещества варить уже умели, а вот о структуре понятия были смутные. При образовании вода выделяется? Значит - ангидрид!
Цитата (plick) Коллега, я конечно тоже не спец, но мне кажется, что если ангидрид подобный лактидам, то скорее так: Лактиды - циклические эфиры, образованные двумя (или более) молекулами оксикислоты (в отличие от лактонов - где кислота замыкается на собственный гидроксил), к лактидам относят и полимерные эфиры, образованные по такому же принципу. Так что, такая структура ближе к истине.
|
| |
|
| |
clerus | Дата: Пятница, 27.09.2013, 17:48 | Сообщение # 24 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 12
| ближе к истине ЛАКТИД
это то что писал lascheggia?
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Суббота, 28.09.2013, 20:05 | Сообщение # 25 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата (clerus) это то что писал lascheggia? Это то, что писал plick
Оксикислоты вообще не образуют "нормальных" ангидридов
Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 28.09.2013, 20:07 |
| |
|
| |
clerus | Дата: Суббота, 28.09.2013, 22:25 | Сообщение # 26 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 12
| plick, lascheggia, Ефим, огромнейшее вам спасибо, вы мне очень все помогли
|
| |
|
| |
lascheggia | Дата: Воскресенье, 29.09.2013, 23:59 | Сообщение # 27 |
Группа: Администраторы
Сообщений: 4239
| Цитата (plick) Коллега, я конечно тоже не спец, но мне кажется, что если ангидрид подобный лактидам, то скорее так:
Все-таки я не уверен именно в таком механизме. Если только эта реакция, конечно, не из справочника какого-нибудь.
Имеем дело с этерификацией и участие в ней по логике вещей принимать все же должна именно карбонильная группа:
Одна из молекул яблочной кислоты проявляет кислотные свойства, другая - свойства спирта. На мой взгляд, при отщеплении одной молекулы воды с двух молекл кислоты должна происходить именно такая неполная реакция этерификации с образованием неполного эфира - лактидного. Это ангидрид, а точнее - ангидридное производное незамкнутого строения.
А вот при полной этерификации образуется как раз ангидрид - или ангидридное производное - замкнутого строения с отщеплением двух молекул воды:
Вот теперь и вопрос: а какое из соединений все-таки должно считать подобным? Слово-то само по себе подобрано двусмысленное... Вроде и то и то - ангидриды (пусть и в тривиальном понимании). Вроде оба соединения лактидам подобны - кислородные мостики есть. Да, второе напоминает более всего - за счет именно кольца из кислородных мостиков.
|
| |
|
| |
lascheggia | Дата: Понедельник, 30.09.2013, 00:04 | Сообщение # 28 |
Группа: Администраторы
Сообщений: 4239
| Цитата (Ефим) Лактиды - циклические эфиры, образованные двумя (или более) молекулами оксикислоты
Подобием что при этом все-таки считать следует? Так сказать, "эфирную" структуру из двух молекул кислоты или наличие именно цикла?
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Понедельник, 30.09.2013, 11:07 | Сообщение # 29 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Лактиды
Цитата (lascheggia) Одна из молекул яблочной кислоты проявляет кислотные свойства, другая - свойства спирта. На мой взгляд, при отщеплении одной молекулы воды с двух молекл кислоты должна происходить именно такая неполная реакция этерификации с образованием неполного эфира - лактидного. Это не эфир (ни лактидный, ни какой другой). Это обычный, нормальный ангидрид, содержащий -СО-О-СО- связь. Но дело в том, что оксикислоты не образуют нормальных ангидридов (как и хлорангидридов). Не может в одном веществе ужиться свободный гидроксил и ангидридная группировка.
А вот тут получается именно эфир (-СО-О-СH< ) связь. Это и будет лактид - циклический эфир из двух молекул оксикислоты. То, что в вопросе продукт дегидратации лимонной кислоты назван "ангидридом, подобным лактиду", видимо проистекает из того факта, что при этом образуется смесь лактидов разной структуры, в том числе - ангидриды лактидов. Поскольку образующийся лактид содержит свободные карбоксильные группы, но уже не имеет свободных гидроксилов, возможно образование нормального ангидрида полимерной структуры.
Истина, как обычно - лежит посередине. Продукт дегидратации лимонной кислоты - это и лактид, и ангидрид одновременно. Если хотите - ангидрид, подобный лактиду, или лактид, подобный ангидриду
Тут можно и циклические ангидриды устроить. Короче - одной формулой эту ангидридно-лактидную смесь не опишешь.
Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 30.09.2013, 11:34 |
| |
|
| |
Twilight | Дата: Пятница, 01.01.2016, 22:28 | Сообщение # 30 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 32
| Подскажите, пожалуйста, какой будет продукт присоединения спирта к алкину? R-CΞC-H + ROH ----> RHC=C-OR или R-CΞC-H + ROH ----> R-С(О-R)=CH2
|
| |
|
| |