|
Цепочки химических превращений. Проверка.
|
|
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 19:50 | Сообщение # 1 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Проверьте, пожалуйста, цепочки.
1. Осуществите превращение 1-хлор-2,3-диметилпентан-------> окись 2,3-диметилпентена
1.1. CH2Cl-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + KOH (спирт) ---------> CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3+ H2O+KCl
1.2. CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 +O2 ( Ag) -------> CH2-C(CH3) -CH(CH3)-CH2-CH3
\ /
O
2. Установите строение углеводорода по заданным условиям.
Углеводород, отвечающий формуле С6H10 даёт при гидрировании 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона, не реагирует с аммиачным раствором закиси меди. Каково строение этого углеводорода? Напишите уравнения реакций.
1). Формула С6H10 соответствует алкину.
2). Углеводород, отвечающий формуле С6H10 даёт при гидрировании 2-метилпентан, значит у данного соединения имеется группа CH3- у второго атома углерода. Кроме этого, C6H10 не реагирует с аммиачным раствором закиси меди ( тройная связь не является концевой). Из этих условий можно однозначно определить положение тройной связи и само структурное строение данного углеводорода.
СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 - 2-метилпентин
Реакция Кучерова для 2-метилпентина:
СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 + HOH ( H2SO4, Hg (2+)) -----> СH3-CH(CH3)-CH2- C(O)-CH3
3. Осуществите превращение Пропанол-2 -------> 5-гексен-2-ин
3.1. СH3-CH(OH)-CH3 ---Al2O3----> CH2=CH-CH3
3.2. CH2=CH-CH3 +H2---Pt, t----> CH3-CH2-CH3
3.3. CH3-CH2-CH3+Cl2 -----UV----> CH2Cl-CH2-CH3 + CH3-CHCl-CH3
3.4. CH2Cl-CH2-CH3 +2Na -----> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 +2NaCl
А что дальше делать, я затрудняюсь. Не могли бы Вы подсказать немного?
Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 13.10.2013, 19:52 |
|
| |
| |
| |
| Сартул | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 20:48 | Сообщение # 2 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 98
| Цитата Miriada (  ) 3. Осуществите превращение Пропанол-2 -------> 5-гексен-2-ин
Другую часть хлорировать по Львову с получением аллилхлорида.
Метилацетилен превратить в метилацетиленид натрия или серебра.
Метилацетиленид + аллилхлорид = то, что нужно.Добавлено (13.10.2013, 20:47)
---------------------------------------------
Цитата Miriada ( ) СH3-CH(CH3)-C Ξ C-CH3 - 2-метилпентин Добавлено (13.10.2013, 20:48)
---------------------------------------------
Цитата Miriada ( ) 1. Осуществите превращение 1-хлор-2,3-диметилпентан-------> окись 2,3-диметилпентена |
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:20 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Цитата Строение исходного углеводорода установлено верно, а с названием проблема.
4-метил-2-пентин
Цитата Нужна окись какого именно пентена: пентена-1 или пентена-2?
В том то и дело, что в названии никак не отражено положение двойной связи...
|
|
| |
| |
| |
| plick | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:27 | Сообщение # 4 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата Miriada ( ) никак не отражено положение двойной связи...
ну тогда и берите любой, какой попроще. Это ведь не ваши уже трудности.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:50 | Сообщение # 5 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Я впервые сталкиваюсь с хлорированием по Львову-Шешукову.
CH2=CH-CH3+ Cl2----t----> CH2=CH-CH2Cl + HCl - эта реакция имелась в виду?
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:53 | Сообщение # 6 |
 Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Miriada ( ) Я впервые сталкиваюсь с хлорированием по Львову-Шешукову.
Все когда-то бывает в первый раз.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| plick | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:55 | Сообщение # 7 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата Miriada ( ) эта реакция имелась в виду?
Эта.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 21:56 | Сообщение # 8 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| А температура от 5-30 градусов Цельсия для этого процесса?
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:09 | Сообщение # 9 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Miriada ( ) А температура от 5-30 градусов Цельсия для этого процесса?
Это Вы откуда взяли такие числа?
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:15 | Сообщение # 10 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| На сайте нашла. Вот: http://him.1september.ru/2000/38/no38_1.htm
Это неверно? Нельзя же без конкретных условий написать реакцию.
Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 13.10.2013, 22:17 |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:27 | Сообщение # 11 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Чушь написана.
Аллильное замещение с сохранением двойной связи идет при температуре >400 oC.
CH2=CH-CH3 + Cl2 --(400 oC, -HCl) --> CH2=CH-CH2Cl, аллилхлорид.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:39 | Сообщение # 12 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Спасибо Вам! В каких источниках тогда лучше искать подобную информацию? Посмотрела сейчас в книге Дж. Дж. Ли "Именные реакции" : там реакции Львова вообще почему-то нет..
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:41 | Сообщение # 13 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Miriada ( ) В каких источниках тогда лучше искать подобную информацию?
В учебниках органической химии.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| plick | Дата: Воскресенье, 13.10.2013, 22:57 | Сообщение # 14 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 876
| Цитата Miriada ( ) там реакции Львова вообще почему-то нет..
Она вообще редко где упоминается, в учебниках приводится именно реакция аллильного хлорирования в альфа-положение к двойной связи.
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 14.10.2013, 17:00 | Сообщение # 15 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Спасибо Вам всем большое за помощь и дельные советы!
|
|
| |
| |
| |
