|
Sn1 и Sn2
|
|
| Miriada | Дата: Воскресенье, 01.12.2013, 19:11 | Сообщение # 1 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Здравствуйте! Самостоятельно разобрала тему "Sn1 и Sn2", но так и не поняла, как определить, где какой случай. Не могли бы Вы помочь разобраться? Механизм зависит от условий протекания реакции, от самого нуклеофила, строения субстрата, растворителя, т. е. возможен и смешанный механизм?
Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 01.12.2013, 19:13 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 15:58 | Сообщение # 2 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Miriada (  ) Здравствуйте! Самостоятельно разобрала тему "Sn1 и Sn2", но так и не поняла, как определить, где какой случай. Не могли бы Вы помочь разобраться? Механизм зависит от условий протекания реакции, от самого нуклеофила, строения субстрата, растворителя, т. е. возможен и смешанный механизм?
Слишком неконкретный вопрос поставлен. Если в двух словах отвечать, то:
"Sn1 характерен для субстратов, образующих стабильные карбкатионы, на скорость реакции сильное влияние оказывают свойства растворителя, а влияние свойств нуклеофила существенно слабее.
Наоборот - скорость реакции Sn2 менее подвержена влиянию растворителя, но сильно зависит от природы нуклеофила."
Но вряд ли это Вам поможет разобраться в этом непростом деле. 
|
|
| |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 19:31 | Сообщение # 3 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Спасибо Вам большое! Мне кажется, что я всё-таки смогла сама разобраться. Принцип деления, получается, такой: для протекания Sn1 основным фактором является стабильность образующегося карбокатиона, а для Sn2 основной определяющий фактор- это стереохимическая доступность. Получается метил-радикал будет вступать только в реакции Sn2, а производные с третичным углеродом будут реагировать только по Sn1.
Добавлено (02.12.2013, 19:31)
---------------------------------------------
У меня завтра первая в моей жизни лабораторная работа по органической химии, начало знакомства с органическим синтезом!  Мы будем синтезировать бромистый бутил. Взгляните, пожалуйста, правильно ли?
OH-CH2-CH2-CH2-CH3 -------- ( KBr, H2SO4)-----> Br-CH2-CH2-CH2-CH3 +H2O ( это безусловно Sn2- нет пространственных затруднений, первичный спирт)
нужно ещё рассчитать теоретический выход.
Бутиловый спирт- 46 мл
Бромистый калий - 75 г
Плотность бутилового спирта - 0,8098^(20/4)
Тогда 74 --- 137
46* 0,8098^(20/4) ---- x
Отсюда x= (46* 0,8098^(20/4) *137)/ 74= 30 г Верно?
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 02.12.2013, 19:44 |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 20:39 | Сообщение # 4 |
 Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Неверно.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 20:47 | Сообщение # 5 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Хорошо, я посчитала количества моль реагентов, исходя из данных. Получилось : бутиловый спирт- 0,5 моль, бромистый калий - 0,63 моль. Тогда масса теоретическая бромистого бутила 0,5 *137=68,5 г Теперь вроде бы правильно.
Сообщение отредактировал Miriada - Понедельник, 02.12.2013, 20:52 |
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 20:54 | Сообщение # 6 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Намного лучше.
А что вот это такое?
Цитата Miriada ( ) 0,8098^(20/4) |
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 20:57 | Сообщение # 7 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Это плотность бутилового спирта ( из "Справочника химика") . В показателе указывались температуры
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:01 | Сообщение # 8 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Ерунду написали.
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:06 | Сообщение # 9 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| В последнем сообщении?
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:10 | Сообщение # 10 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| 0,8098^(20/4) - вот это ерунда. Почему Вы решили возвести плотность в степень отношения температур?
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:19 | Сообщение # 11 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Но так было дано в самом "Справочнике химика" ( том второй)
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:21 | Сообщение # 12 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Если Вы имеете ввиду обозначение D204, то оно обозначает совсем другое.
Это ж надо так намудрить!
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:27 | Сообщение # 13 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Написано, что, как правило, приводится относительная плотность. В данном случае обозначение означает, что плотность бутилового спирта измерена при 20 градусах и отнесена к плотности воды, измеренной при 4 градусах. А в этом справочнике, действительно, пишут в показателе дробь. В конце концов, я только учусь. С таким обозначением встретилась первый раз на прошлой неделе. . _ .
|
|
| |
| |
| |
| FilIgor | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:40 | Сообщение # 14 |
|
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Цитата Miriada ( ) В конце концов, я только учусь.
Нет, это хорошо, что Вы учитесь, но я регулярно призываю задумываться о правдоподобии результатов или действий.
Вот меня бы насторожили 2 вещи.
1. 0,809820/4 = 0,80985 = 0,348.
Вас не смущает такое, в 2 с лишним раза, падение плотности?
2. В степени 20/4 в знаменителе температура в Цельсиях. Ну а будь там 0, плотность стала бы бесконечно малой величиной. Тоже, не задумались над этим?
|
|
|
It's futile to speculate about what might have been |
| |
| |
| Miriada | Дата: Понедельник, 02.12.2013, 21:55 | Сообщение # 15 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Хорошо. Я выясню. : )
|
|
| |
| |
| |
