Небольшие вопросы
|
|
rrr | Дата: Пятница, 25.07.2014, 13:51 | Сообщение # 46 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
| Цитата Ефим ( ) Соленопсин. Реакции все правильные. Только непонятно, почему продукт соленопсином обозвали, там ведь ундецильный хвост вроде бы, а не пропильный. Милтирон. Всё правильно, за одним исключением: на последней стадии идёт окисление (точнее - окислительное дегидрирование), а не простая прототропная перегруппировка. Ароматизируется центральный цикл с образованием хиноидной структуры: милтирон
Дальше попозжае гляну. Спасибо большое
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Пятница, 25.07.2014, 15:40 | Сообщение # 47 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата rrr ( ) Спасибо большое С миновином ошибочка есть: в реакции Дильса-Альдера ориентация енаминового диенофила обратная, соответственно, и молекула другая: minovine
Что касается последней конструкции с циклобутеном, последовательность реакций вроде бы такая, но вот продукт нарисован в R-конфигурации, а не в S (при таком расположении групп надо поменять местами клинышки). Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом).
Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 16:47 |
| |
|
| |
rrr | Дата: Пятница, 25.07.2014, 20:06 | Сообщение # 48 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
| Спасибо
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Пятница, 25.07.2014, 23:15 | Сообщение # 49 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата rrr ( ) Спасибо Цитата Ефим ( ) Как я понял, используется оптически активный сульфинамид. Если он в R-конфигурации, то атака на имин "спереди" как раз и приведёт к S-изомеру (атака "сзади" затруднена трет-бутилом). Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно. Хотя, с другой стороны - трансоидное расположение трет-бутила при условии заторможенности вращения вокруг связи S-N несомненно выгоднее, так что, может я и не совсем неправ
Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 25.07.2014, 23:15 |
| |
|
| |
rrr | Дата: Суббота, 26.07.2014, 02:11 | Сообщение # 50 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 9
| Цитата Ефим ( ) Ещё раз глянул - такое объяснение выглядит слабо. Оптическая индукция по-любому будет, конечно, но так лихо привязывать одну конфигурацию к другой - это слишком сильно. Я когда-то присоединял реагент пракаша к производному ароматического альдегида и такого хирального сульфинимида. В зависимости от конфигурации серы, получался только определенный энантиомер после снятия защиты. Так что вполне нормальное объяснение. Еще раз спасибо.
|
| |
|
| |
DX666 | Дата: Четверг, 28.08.2014, 14:04 | Сообщение # 51 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
| Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да?
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Четверг, 28.08.2014, 14:27 | Сообщение # 52 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата DX666 ( ) Если требуется окислить спирт, содержащий помимо гидроксогруппы галоген(Br или I), то CuO использовать не получится, да? Почему не получится?
|
| |
|
| |
DX666 | Дата: Четверг, 28.08.2014, 18:28 | Сообщение # 53 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
| Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая.
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Четверг, 28.08.2014, 22:44 | Сообщение # 54 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата DX666 ( ) Ну, я имею в виду не затронув галоген. Вроде же проба Бейльштейна была такая. Ну, проба Бейльштейна - это сжигание вещества, полная термическая деструкция. Не могу утверждать наверняка, но, думаю, хлорид выдержит такое окисление, бромид - ну, может быть. Вот йодид - тут уже сомнительно. Йодалканы уж очень лабильны.
|
| |
|
| |
DX666 | Дата: Пятница, 29.08.2014, 11:01 | Сообщение # 55 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 29
| А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим? Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде?
|
| |
|
| |
Ефим | Дата: Пятница, 29.08.2014, 11:32 | Сообщение # 56 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата DX666 ( ) А с йодом вообще не окислить, или можно чем-то другим? Если окислять хромовой кислотой, бром не затронется вроде? Бром должен устоять. А вот чем иодированный спирт окислить - не знаю. Надо литературу копать.
|
| |
|
| |
headintheclouds | Дата: Четверг, 30.04.2020, 19:19 | Сообщение # 57 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
| Здравствуйте! Пытаюсь познать органику, у меня возник такой вопрос при изучении строения карбоновых кислот, а в частности их карбоксильной группы.
Я поняла, что электронная плотность п-связи C-O смещается в сторону кислорода, так как он более электроотрицателен, и в итоге он принимает как бы отрицательный заряд, а у углерода, чей электрон смещён в сторону кислорода, остаётся положительный заряд. И углерод этот положительный заряд пытается компенсировать.
Но я не понимаю за счёт чего именно. Он электронную плотность в о-связи с другим кислородом смещает в свою сторону(смещает электрон кислорода в свою сторону)? Или углерод пытается как-то забрать неподелённые электроны пары с негибридизированной p-орбитали у этого кислорода? Или происходит что-то другое?
Но в итоге, насколько я поняла, потом уже кислород пытается компенсировать это смещением электрона водорода в свою сторону, и тем самым связь O-H приобретает большую полярность, водород остаётся с положительным зарядом, без электрона, становится более подвижным и способным к отщеплению => и при диссоциации образуется уже карбоксилат-ион, у которого электронная плотность распределяется более равномерно. Как я поняла, за счёт этого они и считаются кислотами, так водород при диссоциации спокойно отщепляется.
Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода?
Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета. Заранее спасибо!
|
| |
|
| |
1578561 | Дата: Понедельник, 02.11.2020, 08:40 | Сообщение # 58 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 1
| Добрый день. Помогите пожалуйста разобраться с реакцией заваренного шиповника на воздух. Шиповник после того как его заварить, слить настой, ягоды на воздухе за секунды начинают белеть, что это за реакция и почему так происходит подскажите?
|
| |
|
| |
FilIgor | Дата: Понедельник, 02.11.2020, 18:26 | Сообщение # 59 |
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
| Нет там никакой реакции, он просто сохнет и вываренная кожура белеет.
|
| It's futile to speculate about what might have been |
|
| |