Цитата nikanor_verona (
)
Здравствуйте! Может кто сможет мне подсказать, буду очень благодарна. Известно, что при окислении сопряженных диенов KMnO4 в слабощелочной или нейтральной среде образуются тетраолы. А как насчет диена с кумулированными связями, например, пропадиена-1,2. В этом случае окисление протекает будет как у алкинов, по типу окислительного расщепления. т.е. будут образовываться уксусная кислота и СО2? или будет образовываться ацетон в качестве продукта окисления. Подскажите мне, пожалуйста. Буду очень благодарна
Ну, ацетон (как таковой) там не получится (только как примесь в результате гидратации).
А вообще - вопрос не праздный. С точки зрения банальной эрудиции там должен получаться 1,3-дигидроксиацетон:
CH2=C=CH2 --(KMnO4)--> [CH2OH-C(OH)2-CH2OH] --(-H2O)--> CH2OH-CO-CH2OH
Но если обратиться к механизму реакции Вагнера, то возникает вопрос. Интермедиат в этой реакции - пятичленный циклический эфир, и для него можно предположить два пути реагирования: гидролиз с образованием гидроксиацетона и повторное окисление с образованием диэфира, который после гидролиза даст 1,3-дигидроксиацетон:
Всё зависит от того, какая реакция идёт быстрее.
Лично мне второй путь кажется менее вероятным (из-за неизбежного образования дианионной частицы), так что я ставлю на первый путь - образование гидроксиацетона 
В букварях я не встречал какого-либо обсуждения или упоминания этой реакции. Просмотрел сейчас навскидку 2-3 толстых учебника - нет, алленам вообще мало внимания уделяется, обычно - только в контексте обсуждения алкинов и ацетилен-алленовой перегруппировки.
.