| Miriada | Дата: Воскресенье, 22.02.2015, 20:06 | Сообщение # 1 |
Группа: Пользователи
Сообщений: 699
| Здравствуйте! В настоящее время пытаюсь получить определённые основания Шиффа ( структуры приведены ниже).
Вместо этилендиамина также использовала о-фенилендиамин. Сначала реакцию проводила в этаноле. По аналогии с реакцией образования основания Шиффа при взаимодействии салицилового альдегида с этилендиамином. В таком случае всё хорошо получается, судя по статьям, которые я читала. Но моя реакция не удалась. Затем проводила реакцию в этаноле с подкислением и в толуоле с подкислением ( добавляла несколько капель серной кислоты). Спектры указывают на то, что карбонильной группы нет. Но при этом спектры очень грязные , даже после чистки полученных соединений они не очень хорошие.
Не могли бы Вы посоветовать что-либо по поводу методики получения ( возможно, Вам приходилось сталкиваться с чем-то подобным...) Почему реакции идут тяжелее по сравнению с салициловым альдегидом? На сколько понимаю, цикл в данном случае электронодефицитный, и атом карбонильной группы более электрофилен. Или я ошибаюсь?
Также думаю, что здесь, наверное, лучше использовать неполярные растворители. Ведь этоксид-ион - тоже сильный нуклеофил. В одной из статей было написано, что бидентантные основания получали в этаноле, и тетрадентантные уже в бензоле. В моём случае как раз получаются тетрадентантные основания, поэтому буду пробовать также в бензоле проводить синтез. Но чем всё-таки может определяться такой выбор? Или исследователи пришли к этому просто опытным путём?
Не могли бы Вы помочь разобраться?
Сообщение отредактировал Miriada - Воскресенье, 22.02.2015, 20:10 |
|
| |
| |
| |
