[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Получение 4-броминдола (Синтез)
Получение 4-броминдола
REA_99Дата: Вторник, 06.10.2015, 23:50 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 4
Замечания: 0%
Статус: Offline

В заголовке, собственно, и есть вопрос. Как его можно сделать с наименьшими жертвами (недорогое сырье, быстро, с выходом побольше)?
 
ЕфимДата: Среда, 07.10.2015, 19:56 | Сообщение # 2
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата REA_99 ()
В заголовке, собственно, и есть вопрос. Как его можно сделать с наименьшими жертвами (недорогое сырье, быстро, с выходом побольше)?

По реакции Фишера конденсируется 2-бромфенилгидразин с ацетальдегидом. Но бром препятствует циклизации, да и ацетальдегидом реакция идёт скверно.
По реакции Бишлера нужен 2-броманилин и 2-бромацетальдегид. Не самые доступные реагенты.
 
REA_99Дата: Среда, 07.10.2015, 21:38 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 4
Замечания: 0%
Статус: Offline

А есть ли способ получения через индол? Посмотрел английскую литературу и нашел синтез через метиловый эфир индол-3-карбоновой кислоты, трифторацетат таллия и бромид меди в трифторуксусной кислоте. Можно ли как-нибудь заменить ТФУ и ТТФА? Подойдет ли ацетат ртути? Да, и как сделать индолтрикарбоновую кислоту?
 
ЕфимДата: Среда, 07.10.2015, 22:13 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата REA_99 ()
А есть ли способ получения через индол? Посмотрел английскую литературу и нашел синтез через метиловый эфир индол-3-карбоновой кислоты, трифторацетат таллия и бромид меди в трифторуксусной кислоте. Можно ли как-нибудь заменить ТФУ и ТТФА? Подойдет ли ацетат ртути? Да, и как сделать индолтрикарбоновую кислоту?

Трифторацетат и ТФУ, наверное - не от хорошей жизни взяли. Можно заменить, наверное, трифтормезилатом, может быть - мезилатом. Но и соли, и сами кислоты эти ничуть не более доступны. Это же не общий метод, обсосанный со всех сторон. С таким же успехом можно разработать свой - блокировать активное бета-положение в индоле и как-нибудь пробромировать ядро.

Индол-3-карбоновая кислота получается подобно салициловой - карбоксилированием натриевой соли индола

Сообщение отредактировал Ефим - Среда, 07.10.2015, 22:14
 
Форум » Химия и технология » Органическая химия » Получение 4-броминдола (Синтез)
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: