Цитата sveta_solotvinsky (
)
1) первичный галогеналкан (CH3-CHBr-CH2-CH3)2) сильный нуклеофил (цианид анион)
3) промежуточная уходящая группа (бром)
4) полярный апротонный растворитель (ДМСО)
по признаку 1 и 2 должно быть Sn2
по признаку 4 должно быть Sn1
а что на самом деле ? прошу помочь !
1) Галогеналкан, таки - вторичный. Для вторичных возможен смешанный механизм.
Однозначно в пользу SN1 у нас пункт 4, и, частично - пункт 1.
В пользу SN2 - пункт 2, и, частично - пункт 3.
Ergo - исходя только из этих соображений, сделать однозначный вывод по механизму нельзя. Он вполне может быть и смешанным.
НО! На картинке мы наблюдаем Вальденовское обращение конфигурации исходного (оптически активного) галогеналкана. А вот это однозначно указывает на механизм SN2