Цитата WaterFall (
)
Здравствуйте!У меня имеется частица Ph-C+H-NHCONH2 (частица была получена в кислой среде из бисмочевины, побочный продукт мочевина)
Как мне присоединить к ней этилен? Я пишу, и у меня получается кольцо. Можно ли как-нибудь по-другому рассредоточить заряд?
А вот как к этой же частице присоединить CH3ОН я не понимаю.
У меня проблемы с нуклеофильным присоединением, но мне кажется в случае с карбинолом оторвется H+ и уйдет в побочные продукты как водород, а O-CH3 прикрепится по месту плюса у углерода из частицы за счет неподеленной электронной пары кислорода.
Хотя, возможно, я ошибаюсь. Помогите, пожалуйста, разобраться. Еще и проблема в том, что мне нужно не затронуть ароматическое кольцо.
А где нуклеофильное присоединение? Такой карбокатион - электрофил. Присоединение к этилену в кислой среде даст продукт
NH2-CO-NH-CH(Ph)-CH2-CH2-X
где Х - анион кислоты, или анион растворителя (если растворитель - протонодонорный).
С метанолом пойдёт обратимая реакция с образованием
NH2-CO-NH-CH(Ph)-OCH3
и выбросом протона (не водорода!).
Для атаки по бензольному фрагменту такой карбкатион - слишком слабый электрофил.
А чем не понравился цикл?
Красивый фенилтетрагидропиримидин получается. Вполне естественное замыкание.
