Амины

АМИНЫ, обширный класс азотсодержащих органич. соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органич. радикалы R. По числу замещённых атомов водорода различают: первичные А.

RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R - СН3, С2Н5, С6Н11, С6Н5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, напр, метиламин CH3NH2, ди-метиламин (СН3)2NН и т. д.; алициклич., напр, циклогексиламин C6H11NH2; apo-матич., напр, фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклич., напр. 2-амино-пиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами -NH2 называют ди-, три- и полиаминами: этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилендиамин H2N(CH2)6NH2.

Простейшие А.- газы с аммиачным запахом, высшие - жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; три-метиламин (СН3)3К содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, к-рому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: алкалоиды, аминокислоты, амины биогенные и др. Алифатич. А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические - восстановлением нитросоединений.

Подобно аммиаку, А. - основания (ароматич. А. с боковой NH2-группой - очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещённого аммония, напр.: C2H5NH2 + HCl = [C2H5NH3]+Cl-. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R'Cl = [R3NR']+C1-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой к-той. Первичные ароматич. А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные али-фатич. А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H3NH2 + HNO2 = С2Н5ОН + + N2 + Н2О; вторичные - дают нитроза-мины: (C2H.5)2NH + HNO2 = H2O + + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

В пром-сти А. широко используют для произ-ва красителей и лекарств, веществ, полиамидов, из к-рых изготовляют синте-тич. волокно (капрон, найлон) и т. д.

Синтез ароматич. А. впервые осуществлён в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатич. А.

Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.

По материалам БСЭ.

Категория: А | Добавил: lascheggia (23.09.2015)
Просмотров: 602