ЕНОЛЫ, органич. соединения, содержащие гидроксильную группу ОН при углерод-углеродной двойной связи. Простейший Е.- виниловый спирт СН₂ = СНОН, к-рый, как и большинство Е., неустойчив в свободном состоянии и превращается в изомерный ацетальдегид:

Неустойчивость Е. объясняется тем, что они находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями:

Поскольку карбонильная форма энергетически выгоднее енольной [на 54-71 кДж!молъ (13-17 ккал/моль)], равновесие, как правило, смещено в сторону образования альдегидов и кетовое. Так, содержание Е. в ацетоне 2,5•10^-4 %, в циклогексаноне 2,5•10^-2 %. Однако в отдельных случаях енольная форма становится устойчивой, т. к. разница в энергии компенсируется энергетич. выигрышем вследствие образования системы сопряжённых связей, а также водородной связи благодаря возникновению гидроксильной группы. Содержание Е. в равновесной смеси зависит также от растворителя, температуры и др. факторов.

По материалам БСЭ.