Гомологические ряды

ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ (от греч. homologos - соответственный, подобный), группы родственных (с одинаковыми химическими функциями и однотипной структурой) органических соединений, различающихся на одну или несколько метиленовых групп - СН2-. Группа -СН2- наз. гомологич. разностью. Так, известны Г. р. насыщенных углеводородов (алканов) общей формулы СnН2n+2 (метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н3 и т. д.), ненасыщенных углеводородов (алкенов) общей формулы СnН2n (этилен С2Н4, пропилен С3Н6, бутилен С4Н8 и т. д.), одноатомных насыщенных спиртов общей формулы CnH2n+1OH (метиловый спирт СН3ОН, этиловый С2Н3ОН, пропиловый С3Н7ОН и т. д.). Часто Г. р. называют по их первому члену (Г. р. метана, Г. р. этилена и т. д.). Для соединений каждого Г. р. (особенно для средних членов) характерно сравнительно закономерное изменение нек-рых физ. свойств. Так, темп-ры кипения соседних членов в середине Г. р. (для соединений с неразветвлённой цепью) различаются приблизительно на 20-25°С (у высших членов Г. р. эта величина постепенно уменьшается). Напр., спирты с линейной цепью-н-пропиловый [СН3СН2 СН2ОН], к-бутиловый [СН3СН2-СН2-СН2ОН], и-амиловый [СН3СН2СН2СН2СН2ОН] и н-гексиловый [CH3(CH2)4CH2OH] кипят соответственно при 97,4; 117,7; 137,8 и 157,2°С. Изменению состава на гомологическую разность соответствует также изменение молекулярного объёма на постоянную величину, теплоты сгорания - на 628,02-669,89 кДж (150-160 ккал), молекулярной рефракции - на 4,6 и т. д. К понятию о Г. р. близко примыкают понятия об изологич. и генетич. рядах. Изологические ряды - группы органических соединений с одинаковым углеродным "скелетом" и одинаковыми функциональными группами, но с различной степенью ненасыщенности. Напр., изологич. ряд этана: этан СН3 - СН3, этилен СН2 = СН2, ацетилен СН = СН. Генетические ряды - группы органич. соединений с одинаковым углеродным "скелетом", но с разными функциональными группами. Напр., генетический ряд этана: этан СН3 - СН3, хлористый этил СН3 - СН2С1, этиловый спирт СН3 - СН2ОН и др.

Понятие о Г. р., изологических и генетических рядах играет большую роль в систематизации и классификации соединений органической химии, впервые оно чётко было сформулировано Ш. Жераром в 1844-45.

Лит.: Чичибабин А. Е., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963; Жданов Ю. А., Гомология в органической химии, [М.], 1950.

По материалам БСЭ.

Категория: Г | Добавил: lascheggia (27.09.2015)
Просмотров: 687