Насыщенные углеводороды

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, предельные углеводороды, алканы, парафины, гомологический ряд углеводородов общей формулы CnH2n+2; относятся к классу ациклических соединений. Родоначальник ряда - метан CH4; каждый последующий член отличается по составу от предыдущего на гомологич. разность CH2. Названия первых четырёх членов ряда - метан CH4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10; названия последующих гомологов производятся от греч. числительных, напр. C5H12 - пентан, C8H18 - октан, C10H22 - декан, C16H34 - цетан. Названия всех H. у. имеют окончание "ан". В молекулах H. у. атомы углерода соединены между собой простыми связями в открытые неразветвлённые или разветвлённые (начиная с бутана) цепи. Этим обусловлено существование в ряду H. у. структурных изомеров. Число изомеров быстро возрастает с увеличением числа атомов углерода: у пентана их 3, у декана - 75, у эйкозана (C20Н42) - 366 319. Начиная с гептанов появляются также оптич. изомеры. H. у. до бутана и неопентан - бесцветные газы, от C5H12 до C17H36 - жидкости, далее - твёрдые вещества. Темп-ры кипения H. у. с разветвлённой цепью несколько ниже, а темп-ры плавления выше, чем у нормальных изомеров. Все H. у. практически нерастворимы в воде, хорошо растворяются во многих органич. жидкостях. H. у. - самые инертные (в нормальных условиях) в химич. отношении углеводороды (отсюда и назв. "парафины"; от лат. parum - мало и affmitas - сродство). Однако в сравнительно жёстких условиях их атомы водорода могут быть замещены на др. атомы и группы; многие из этих реакций лежат в основе пром. способов получения ряда важных продуктов. Так, хлорированием H. у. получают, напр., метилхлорид, метиленхлорид, хлороформ, нитрованием - нитропарафины; облучением УФ-лучами смеси H. у. с сернистым газом и хлором - сульфохлориды CnH2n+1SO2Cl; сульфоокислением - сульфоновые к-ты CnH2n+1SO2OH; окислением низших H. у.- спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. Важное пром. значение имеет также окисление твёрдых H. у. в высшие жирные к-ты. Каталитич. дегидрированием H. у. получают олефины (пропилен, бутены, амилены) и диолефнны (бутадиен, изопрен), изомеризацией - изобутан и изопентан. Алкилирование изобутана олефинами приводит к изооктану и неогексану. Низшие H. у. могут образовывать с водой соединения включения - клатраты. Жидкие и твёрдые нормальные H. у. легко образуют клатраты с мочевиной; эта реакция используется в пром-сти для депарафинизации нефтепродуктов. Разветвлённые H. у. дают клатраты с тиомочевиной.

H. у. содержатся в нефти (5-60%), являющейся осн. источником их получения. H. у. выделяют также при переработке кам. угля, горючих сланцев и др.; они содержатся в растениях, пчелином воске; горный воск озокерит почти целиком состоит из высших H. у.; в природном газе до 99% (по объему) метана. В лаборатории индивидуальные H. у. получают гл. обр. гидрированием олефинов или сплавлением солей жирных к-т с едкими щелочами. H. у. - важное сырье при получении полупродуктов в произ-ве пластмасс, синтетич. каучуков и волокон, моющих средств, они составляют значит долю в ракетном и моторном топливе, применяются в качестве растворителей.

По материалам БСЭ.

Категория: Н | Добавил: lascheggia (22.10.2015)
Просмотров: 631