Аминокислоты

АМИНОКИСЛОТЫ, класс органич. соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой -СООН аминогруппу -NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают а-, бета-, гамма- и др. А. А. играют очень большую роль в жизни организмов, т. к. все белковые вещества построены из А. Все белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных А., играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения А. задаются генетическим кодом, записанным в химич. структуре дезоксирибонуклеино-вой кислоты. 20 важнейших А., входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся к а-А. В природе встречаются и (3-А., RCH(NH2)CH2COOH, напр. 3-аланин CH2NH2CH2COOH, входящий в состав пантотеновой к-ты. А. могут содержать одну NH2-rpynny и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые к-ты), одну NH2-группу и две СООН-группы (моноамино-дикарбоновые к-ты), две NH2-rpynnbi и одну СООН-группу (диаминомонокарбо-новые к-ты).

Моноаминокарбоновые к-ты Глицин - NH,CH,COOH Алании -СН,СН (NH,) СООН Цистеин -СН2 (SH) CH (NH,) СООН Метионин - CH, (SCH3) CH.CH (NH2) СООН Валин-(СН3)гСНСН(МНг)"СООН и др.

Моноаминодикарбоновые к-т ы Аспарагиновая - НООС СН2СН (NH.,) СООН Глутаминовая - НООС (CH,),CH(NH2) СООН Диаминомонокарбоновые к-т ы Лизин - NH.,CH2 (CH2)3CH (NH.,) СООН Аргинин - NH,C (=NH) NH (СН2)зСН (NH2) СООН и др.

А.- бесцветные кристаллич. вещества, растворимые в воде; tпл 220-315°С. Высокая темп-pa плавления А. связана с тем, что их молекулы имеют структуру гл. обр. амфотерных (двузарядных) ионов. Напр., строение простейшей А.- глицина - можно выразить формулой NH3CH2COO (а не NH2CH2COOH). Все природные А., кроме глицина, содержат асимметрич. атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. А. D-ряда содержатся только в нек-рых антибиотиках и в оболочках бактерий.

Мн. растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им А. из простых неорганич. соединений. Большинство А. синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 А. (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенил-аланин) являются незаменимыми, т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с клищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых А. составляет в среднем ок. 1 г. При недостатке этих А. (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и мн. др. био-логич. важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников - соответственно метионина и фенилаланина - и могут стать незаменимыми при недостатке этих А. Нек-рые А. могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования, т. е. переноса аминогруппы с одной А. на др. В организме А. постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществ- гормонов, аминов, алкалоидов, кофермен-тов, пигментов и др. Избыток А. подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при к-ром выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада является обычно дезаминирова-ние (чаще всего окислительное).

К числу производных А., представляющих большой практический интерес, относится лактам со-аминокапроновой к-ты (см. Капролактам) - исходный продукт произ-ва капрона.

Известно много методов синтеза А., напр, действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты:

RCHClCOOH + 2NH3 → RCHNH2COOH + NH4Cl,

восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот и др.

 

Нек-рые А. выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминоиую к-ту из казеина и клейковины злаков; тирозин- из фиброина шёлка; аргинин - из желатины; гистидин - из белков крови. Нек-рые А. производят синтетически, напр, метионин, лизин и глутаминовую к-ту. А. получают в больших количествах также микробио-логич. синтезом. Поступление в организм незаменимых А. определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессион. групп населения. Потребность в пищ. белке может быть полностью покрыта за счёт смеси А. Этим пользуются в леч. питании.

А. применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая к-та и т. п.); в животноводстве и ветеринарии - для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологич., медицинской и пищевой пром-сти.

Изучение аминокислотного состава белков и обмена А. проводят рядом цветных реакций, напр, нингидриновой реакцией, а также методами хроматографии и с помощью специальных автоматич. приборов - анализаторов А.

А. в кормлении с.-х. животных. Рационы с.-х. животных должны содержать все необходимые организму А., особенно незаменимые, поэтому при организации кормления в наст, время стали учитывать в кормах не только общее количество протеина, как было принято раньше, но и незаменимых А. Потребность в А. у разных видов животных неодинакова. У жвачных животных микрофлора преджелудков способна синтезировать все необходимые организму А. из аммиака, выделяющегося при распаде белка или небелковых азотистых соединений, напр, мочевины. Нормирования А. для этих животных не проводят. Однако с целью пополнения рациона животных небелковыми азотистыми веществами применяют мочевину. Молодняк жвачных, у к-рого ещё недостаточно развиты преджелудки, испытывает нек-рую потребность в незаменимых А. Рационы свиней и птицы обязательно балансируют по содержанию А. С этой целью подбирают корма, дополняющие друг друга по аминокислотному составу, а также используют синтетич. А., выпускаемые пром-стью. Синтетич. А. скармливают в смеси с концентратами; целесообразнее добавлять их в комбикорма пром. изготовления. Избыток А. отрицательно влияет на организм животных.

Лит.: Майстер А., Биохимия аминокислот, пер. с англ.,М., 1961; Аминокислотное питание свиней и птицы, М., 1963; Збарский Б. И., Иванов И. И., Мардашев С. Р., Биологическая химия, 4 изд.. Л., 1965; Попов И. С., Аминокислотный состав кормов, 2 изд., М., 1965; Обмен аминокислот. Материалы Всесоюзной конференции [13 - 17 окт. 1965], Тбилиси, 1967; Кретович В. Л., Основы биохимии растений, 4 изд., М., 1964.

И. Б. Збарский, Я.Ф. Комиссаров.

По материалам БСЭ.

 

Категория: А | Добавил: lascheggia (23.09.2015)
Просмотров: 624