Чугаева реакция

ЧУГАЕВА РЕАКЦИЯ, ксантогеновая реакция, превращение спиртов в олефины термич. разложением метилксантогенатов полученных из этих спиртов, напр.: (CH3)2CHOH +NaOH + CS→ (CH3)2CHOC(S)SNa → (CH3I) → (CH3)2CHOC(S)SCH→ (t) → CH3CH=CH2 + COS + CH3SH.

Наиболее легко (уже в момент образования) разлагаются метилксантогенаты третичных спиртов, труднее (при нагревании) - метилксантогенаты вторичных спиртов и очень плохо - первичных спиртов. Реакция обычно не сопровождается побочными процессами (изомеризацией углеродного скелета, перемещением двойной связи и др.), типичными для многих др. способов получения олефинов дегидратацией спиртов, поэтому она важна при исследовании спиртов сложной структуры. Ч. р. удалось установить строение многих лабильных структур (терпенов и др.). Открыта Л. А. Чугаевым в 1899.

По материалам БСЭ.

Категория: Ч | Добавил: lascheggia (06.10.2015)
Просмотров: 457