[ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
  • Страница 1 из 1
  • 1
Форум » Химическое образование » Консультации » Хлодитан (Фармацевтическая химия)
Хлодитан
WerossaДата: Четверг, 06.02.2014, 18:30 | Сообщение # 1
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Замечания: 0%
Статус: Offline

Доброго времени суток, многоуважаемые химики!
Попалась вот  такая задачка:
Сколько молей хлорида серебра образуется при обработке нитратом серебра реакционной смеси после
гидролиза водным раствором NaOH 1моль хлодитана [2-(о-хлорфенил)-2-(п-хлорфенил)-1,1 -дихлорэтана],
применяющегося для лечения опухолей? Напишите схемы реакций.

Я нарисовала молекулу хлодитана (надеюсь, не ошиблась):


Схемы реакций я не прошу написать, я  очень прошу Вас помочь определиться принципиально, что происходит:
1. В результате гидролиза все хлоры замещаются на гидроксил (1 моль хлодитана при гидролизе дает 4 хлорид-иона)?
2. Получается, что освободившиеся 4 хлорид-иона реагируют с 4 моль нитрата серебра и образуют 4 моль хлорида серебра??? Я не уверена в своем решении, очень прошу Вас посмотреть и в случае чего помочь найти путь истинный ... :)
Прикрепления: 1875493.jpg (2.8 Kb)


Сообщение отредактировал Werossa - Четверг, 06.02.2014, 18:31

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
FilIgorДата: Четверг, 06.02.2014, 19:27 | Сообщение # 2
Эксперт
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 6490
Замечания: 0%
Статус: Offline

В галогенаренах хлор так просто не гидролизуется. Даже в активированных галогенаренах этот гидролиз требует усилий - напр., п-нитрофенол гидролизуют под давлением при 160 градусах. Чистый хлорбензол гидролизуется при 350 градусах под давлением.
Вывод - гидролиз будет идти только у группы -CHCl2.

It's futile to speculate about what might have been
 
WerossaДата: Пятница, 07.02.2014, 09:12 | Сообщение # 3
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата FilIgor ()
В галогенаренах хлор так просто не гидролизуется. Даже в активированных галогенаренах этот гидролиз требует усилий - напр., п-нитрофенол гидролизуют под давлением при 160 градусах. Чистый хлорбензол гидролизуется при 350 градусах под давлением.Вывод - гидролиз будет идти только у группы -CHCl2.
Огромное спасибо Вам за пояснение! Сложность гидролиза галогенаренов объясняется эффектом сопряжения? Поэтому хлор так "привязан" к бензольному кольцу?

Сообщение отредактировал Werossa - Пятница, 07.02.2014, 09:12

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
ЕфимДата: Пятница, 07.02.2014, 09:26 | Сообщение # 4
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Werossa ()
Сложность гидролиза галогенаренов объясняется эффектом сопряжения? Поэтому хлор так "привязан" к бензольному кольцу?

Сопряжения.
И не только галогенаренов. Галоген у кратной связи в алкенах так же малоподвижен.

Сообщение отредактировал Ефим - Пятница, 07.02.2014, 09:27
 
WerossaДата: Пятница, 07.02.2014, 09:29 | Сообщение # 5
Группа: Пользователи
Сообщений: 282
Замечания: 0%
Статус: Offline

Цитата Ефим ()
Сопряжения.И не только галогенаренов. Галоген у кратной связи в алкенах так же малоподвижен.
Благодарю Вас!!

Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
 
Форум » Химическое образование » Консультации » Хлодитан (Фармацевтическая химия)
  • Страница 1 из 1
  • 1
Поиск: