• Сервис онлайн-записи на собственном Telegram-боте
    Тот, кто работает в сфере услуг, знает — без ведения записи клиентов никуда. Мало того, что нужно видеть свое расписание, но и напоминать клиентам о визитах тоже. Нашли самый бюджетный и оптимальный вариант: сервис VisitTime.
    Для новых пользователей первый месяц бесплатно.
    Чат-бот для мастеров и специалистов, который упрощает ведение записей:
    — Сам записывает клиентов и напоминает им о визите;
    — Персонализирует скидки, чаевые, кэшбэк и предоплаты;
    — Увеличивает доходимость и помогает больше зарабатывать;
    Начать пользоваться сервисом

    • [ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Форум » Химическое образование » Консультации » пиперидин с пара-бромнитробензолом
    пиперидин с пара-бромнитробензолом
    WerossaДата: Четверг, 20.02.2014, 19:14 | Сообщение # 1
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 282
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    		Уважаемые химики! Помогите, пожалуйста, определиться, что происходит в результате взаимодействия пиридина с п-бромнитробензолом?

    Это реакция нуклеофильного замещения.
    Пиридин - нуклеофил, и, учитывая электронные эффекты в молекуле субстрата, он будет атаковать орто-положение по отношению к нитрогруппе, верно?
    А что за соединение тогда образуется?

    И уменьшение скорости реакции, если в качестве субстрата использовать 4-бром-3,5-диметилнитробензол, можно объяснить тем, что введение двух электронодонорных метильных групп ослабляет реакционную способность субстрата в реакциях нуклеофильного замещения?

    Заранее благодарю за внимание и совет.

    Сообщение отредактировал Werossa - Четверг, 20.02.2014, 19:21

    Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
     
    ЕфимДата: Четверг, 20.02.2014, 21:40 | Сообщение # 2
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    		В названии темы наличествует пиперидин, а ниже вдруг возникает пиридин. Это-таки разные вещества (http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3317.html).
    Почему, собственно, орто-положение? Чем провинилось пара-?
    При реакции с п-бромнитробензолом идёт нуклеофильное замещение брома. Совершенно аналогично реакции с каким-нибудь бромалканом. Галогены в ароматическом ядре в общем - очень малоподвижны, и замещаются с большим трудом, в жёстких условиях. Но нитро-группа в пара- (или орто-) положении к галогену активирует его благодаря сильному -М эффекту.
    Соответственно, заместители - доноры в орто-положении к брому наоборот - дезактивируют его.
    Тут надо чётко представить себе принципиальную разницу между электрофильным и нуклеофильным замещением в ароматическом ядре. В последнем случае всё зеркально противоположно: заместители первого рода дезактивируют ядро и ориентируют замещение в мета-положение, заместители второго рода активируют ядро в орто- пара- положениях. А всё из-за того, что электрофил атакует там, где электронная плотность выше, а нуклеофил - там, где ниже.

    А получится 1-(4-нитрофенил)пиперидин

    Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 20.02.2014, 21:45
     
    WerossaДата: Пятница, 21.02.2014, 02:46 | Сообщение # 3
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 282
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Ефим ()
    В названии темы наличествует пиперидин, а ниже вдруг возникает пиридин. Это-таки разные вещества
    Приношу свои извинения - невнимательность... Пиперидин интересует smile

    Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
     
    WerossaДата: Пятница, 21.02.2014, 02:55 | Сообщение # 4
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 282
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Ефим ()
    Тут надо чётко представить себе принципиальную разницу между электрофильным и нуклеофильным замещением в ароматическом ядре. В последнем случае всё зеркально противоположно: заместители первого рода дезактивируют ядро и ориентируют замещение в мета-положение, заместители второго рода активируют ядро в орто- пара- положениях. А всё из-за того, что электрофил атакует там, где электронная плотность выше, а нуклеофил - там, где ниже.
    С электронными эффектами заместителей разобралась, спасибо! Ориентация понятна - пиперидин - нуклеофил, будет атаковать субстрат в положения с пониженной электронной плотностью, в данном случае - орто- и пара-положения (тут только пространственный фактор сыграет роль).
    Цитата Ефим ()
    получится 1-(4-нитрофенил)пиперидин
    Премного благодарна за конструктивную критику и за помощь - благодаря Вам я чётко поняла суть задания!
    Нарисовала продукт реакции - такая красота получилась smile

    Сообщение отредактировал Werossa - Пятница, 21.02.2014, 03:24

    Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
     
    ЕфимДата: Пятница, 21.02.2014, 09:47 | Сообщение # 5
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Werossa ()
    в данном случае - орто- и пара-положения (тут только пространственный фактор сыграет роль)

    Для нуклеофильного замещения важна ещё и уходящая группа. В данном случае бром вне конкуренции. Но, при условии сильной активации, и водород может замещаться. Например в мета-динитробензоле. Правда, для этого окислитель требуется - водород всё-таки не в виде гидрид-иона отщепляется.
     
    WerossaДата: Пятница, 21.02.2014, 14:20 | Сообщение # 6
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 282
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Ефим ()
    Для нуклеофильного замещения важна ещё и уходящая группа. В данном случае бром вне конкуренции. Но, при условии сильной активации, и водород может замещаться. Например в мета-динитробензоле. Правда, для этого окислитель требуется - водород всё-таки не в виде гидрид-иона отщепляется.
    Спасибо Вам за консультацию, Ефим!  Вы мне ОЧЕНЬ помогли!!

    Не стыдно не знать. Стыдно не хотеть знать.
     
    Форум » Химическое образование » Консультации » пиперидин с пара-бромнитробензолом
    • Страница 1 из 1
    • 1
    Поиск: