|
Органическая химия. Вопросы.
|
|
| Ефим | Дата: Четверг, 11.12.2014, 21:04 | Сообщение # 241 |
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor (  ) Помогите, пожалуйста, с винной кислотой разобраться. Два ассиметрических атома, должно быть четыре изомера. Но это исключение, их всего три.
Два энантиомера : (2R,3R)-винная кислота и (2S,3S)-винная кислота.
Может существовать мезовинная кислота, когда есть ось симметрии (кривой пунктир).
Если поставим зеркало (кривая линия), то не получим энантиомера. Почему?
Не совсем понял - в чем проблема.
Мезовинная кислота оптически неактивна, поскольку содержит два абсолютно одинаковых асимметрических атома в противоположной конфигурации. В плане вращения плоскости поляризации они просто компенсируют друг друга (в точности компенсируют). При зеркальном отображении R переходит в S, а S - в R. Но это ничего не меняет, как были они в противоположной конфигурации, так и остались, как были они структурно эквивалентны друг другу - так и остались. Ничего не изменилось. Симметричная структура при отображении переходит сама в себя, хотя конфигурации её отдельных частей меняются на противоположные.
Я бы сказал, что эти две формы мезовинной кислоты - вырожденные энантиомеры. Люблю умные слова 
Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 11.12.2014, 21:11 |
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Четверг, 11.12.2014, 21:15 | Сообщение # 242 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Ааааа... Понял теперь. Спасибо!
Есть такая цепочка. С - этиловый эфир бензойной кислоты.
Что имеется в виду под первой реакция?
Если у нас сложный эфир, то хочется написать сложноэфирную конденсацию. Но почему указан ацетон?
На продукт конденсации затем подействовать ацетоном?
Сообщение отредактировал Egor - Четверг, 11.12.2014, 21:16 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Четверг, 11.12.2014, 21:35 | Сообщение # 243 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) Есть такая цепочка. С - этиловый эфир бензойной кислоты. Что имеется в виду под первой реакция?
Если у нас сложный эфир, то хочется написать сложноэфирную конденсацию. Но почему указан ацетон?
На продукт конденсации затем подействовать ацетоном?
Что-то я в недоумении. Сложноэфирную конденсацию эфира бензойной кислоты написать невозможно. Отсутствует напрочь метиленовая компонента. Этиловый эфир бензойной кислоты с этилатом натрия никакой вразумительной реакции не даст.
А как выглядит исходная цепочка полностью?
|
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Четверг, 11.12.2014, 21:49 | Сообщение # 244 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Ой, я даже не посмотрел, что нет метиленовой группы.
С6Н6 + Br2 ---> C6H5-Br --- Mg ---> C6H5-Mg-Br ----> C6H5COOH ----> C6H5COOC2H5
Вроде бы так. Цепочка легкая, где я мог ошибиться?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Четверг, 11.12.2014, 22:02 | Сообщение # 245 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) Вроде бы так. Цепочка легкая, где я мог ошибиться?
Вплоть до С никакой ошибки нет. С - это действительно этиловый эфир бензойной кислоты. А вот дальше - полный бред! Мне кажется, здесь явно - ошибка вкралась. И цепочку эту "собрали" из двух. Вторая часть, по-моему - соответствует реакции какого-то дикарбонильного соединения типа ацетоуксусного или малонового эфира. Во всяком случае, с этилбензоатом эти реакции не пойдут (от слова "никак").
|
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Четверг, 11.12.2014, 22:10 | Сообщение # 246 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Ага, понял.
У нас есть L(-)-серин, ставим зеркало, получаем D(+)-серин.
Минус - это левовращающий, плюс - правовращающий. Так? Но что подразумевается под этими словами "вращающий"?
Повернули налево, направо, а что изменилось? На что влияет этот знак?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Четверг, 11.12.2014, 22:28 | Сообщение # 247 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) У нас есть L(-)-серин, ставим зеркало, получаем D(+)-серин. Минус - это левовращающий, плюс - правовращающий. Так? Но что подразумевается под этими словами "вращающий"?
Повернули налево, направо, а что изменилось? На что влияет этот знак?
Этот знак показывает в каком направлении поворачивается плоскость поляризации плоскополяризованного света при прохождении через раствор этого вещества.
Тут вам придётся или обратиться к учебнику физики, конкретно - к теме "Поляризация света", или поверить на слово, что есть такая характеристика у электромагнитного излучения, как "плоскость поляризации". Основное свойство оптически активного вещества - способность поворачивать эту плоскость вправо (+) или влево (-), на тот, или иной угол.
Знак вращения не связан с формальной конфигурацией. То есть, вещества с D-конфигурацией могут быть как право(+), так и лево(-)вращающими (то же относится и к L-ряду).
Сообщение отредактировал Ефим - Четверг, 11.12.2014, 22:29 |
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Четверг, 11.12.2014, 23:18 | Сообщение # 248 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Спасибо!
|
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Суббота, 13.12.2014, 20:45 | Сообщение # 249 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Реакция Реформатского
RR'C=O + R''CH(Br)COOC2H5 --- 1) Zn 2) H+ ---> RR'C(OH)CH(R'')COOC2H5
Такое написано в учебнике.
В условии у нас кислая среда, но почему мы тогда получаем эфир?
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Суббота, 13.12.2014, 22:14 | Сообщение # 250 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) Реакция Реформатского RR'C=O + R''CH(Br)COOC2H5 --- 1) Zn 2) H+ ---> RR'C(OH)CH(R'')COOC2H5
Такое написано в учебнике.
В условии у нас кислая среда, но почему мы тогда получаем эфир?
Кислота используется для разложения цинкового производного, получаемого в первой реакции:
R''CH(Br)-COOEt --(Zn)--> R''CH(-ZnBr)-COOEt
R''CH(-ZnBr)-COOEt + RR'C=O ----> RR'C(OZnBr)CH(R'')COOEt
RR'C(OZnBr)CH(R'')COOEt --(HCl, -ZnClBr) --> RR'C(OH)CH(R'')COOEt
Это, фактически - реакция нейтрализации, протекает она мгновенно, при комнатной температуре, и не требует избытка кислоты. Гидролиз же эфира - реакция намного более медленная, протекающая с заметной скоростью при нагревании в сильно кислом водном растворе. Поэтому эфир в этих условиях прекрасно сохраняется.
Сообщение отредактировал Ефим - Суббота, 13.12.2014, 22:14 |
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Суббота, 13.12.2014, 23:02 | Сообщение # 251 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Теперь понял. Спасибо!
Цитата
Из пропан-1,3-диола и этанола получите натриевую соль 2-пропилвалериановой кислоты. В качестве одного из промежуточных соединений необходимо получить малоновый эфир.
Окислением двухатомного спирта можем получить малоновую кислоту, из нее эфир. Но как, имея только этанол, "ввести" пропильный радикал?
Надо как-то увеличить углеводородный хвост, но больше же ничего из реагентов нет.
Что делать? Подскажите, пожалуйста.
|
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Суббота, 13.12.2014, 23:32 | Сообщение # 252 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) Цитата Из пропан-1,3-диола и этанола получите натриевую соль 2-пропилвалериановой кислоты. В качестве одного из промежуточных соединений необходимо получить малоновый эфир.
Окислением двухатомного спирта можем получить малоновую кислоту, из нее эфир. Но как, имея только этанол, "ввести" пропильный радикал?
Надо как-то увеличить углеводородный хвост, но больше же ничего из реагентов нет.
Что делать? Подскажите, пожалуйста.
(CH3-CH2-CH2)2CH-COOH
Надо навесить на малоновый эфир два пропильных радикала.
Подсказываю ( ):
Зачем "наращивать" этанол, если у нас есть готовый пропильный синтон в виде пропандиола? Этанол тут нужен только для получения эфира (хотя и он не нужен, дипропиловый эфир малоновой кислоты ничуть не хуже).
Остаётся решить задачу - как из пропандиола-1,3 получить 1-хлор(или бром)пропан.
|
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Воскресенье, 14.12.2014, 20:20 | Сообщение # 253 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| OH-CH2-CH2-CH2-OH + 2HCl -----> Cl-CH2-CH2-CH2-Cl
Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn -----> циклопропан
циклопропан + HCl ----> Сl-CH2-CH2-CH3
Так?
OH-CH2-CH2-CH2-OH ----> HOOC-CH2-COOH ---EtOH ----> EtOOC-CH2-COOEt
EtOOC-CH2-COOEt + C2H5ONa ---> NaCH(CO2Et)2
NaCH(CO2Et)2 + Сl-CH2-CH2-CH3 -----> CH3-CH2-CH3-СН(CO2Et)2
Так ввели только один пропильный радикал. А как второй? Подскажите, пожалуйста
Сообщение отредактировал Egor - Воскресенье, 14.12.2014, 20:21 |
|
| |
| |
| |
| Ефим | Дата: Воскресенье, 14.12.2014, 22:10 | Сообщение # 254 |
|
Группа: Супермодераторы
Сообщений: 1839
| Цитата Egor ( ) OH-CH2-CH2-CH2-OH + 2HCl -----> Cl-CH2-CH2-CH2-Cl Cl-CH2-CH2-CH2-Cl + Zn -----> циклопропан
циклопропан + HCl ----> Сl-CH2-CH2-CH3
Так?
Лихо! Но оригинально. Мне нравится
Цитата Egor ( ) OH-CH2-CH2-CH2-OH ----> HOOC-CH2-COOH ---EtOH ----> EtOOC-CH2-COOEt EtOOC-CH2-COOEt + C2H5ONa ---> NaCH(CO2Et)2
NaCH(CO2Et)2 + Сl-CH2-CH2-CH3 -----> CH3-CH2-CH3-СН(CO2Et)2
Так ввели только один пропильный радикал. А как второй? Подскажите, пожалуйста
Точно так же, как и первый. Абсолютно точно так же.
|
|
| |
| |
| |
| Egor | Дата: Воскресенье, 14.12.2014, 22:20 | Сообщение # 255 |
|
Группа: Пользователи
Сообщений: 267
| Спасибо!
Нужно написать открытую форму лактозы.
Я правильно это сделал?
UPD. Oй-ой! Я в цикле крайний гидроксил написал сверху, а надо снизу.
2) Есть задание Для восстанавливающего сахара напишите реакцию окисления.
Возьмем туже лактозу. Нужно написать ее открытую форму, где есть -СНО, а затем под действием аммичного р-ра оксида серебра получить -СООН? Так?
Вопрос в том, нужно ли писать открытую форму? Думаю, что да, т.к. в циклической нет карбонильной группы.
Сообщение отредактировал Egor - Воскресенье, 14.12.2014, 22:43 |
|
| |
| |
| |
