• [ Новые сообщения · Участники · Правила форума · Поиск по форуму ]
    Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
    Органическая химия. Вопросы.
    ЕфимДата: Воскресенье, 14.12.2014, 23:46 | Сообщение # 256
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    Нужно написать открытую форму лактозы. Я правильно это сделал?

    UPD. Oй-ой! Я в цикле крайний гидроксил написал сверху, а надо снизу.

    Верно, только тот самый гидроксил написан снизу, а надо сверху smile

    Цитата Egor ()
    2) Есть задание Для восстанавливающего сахара напишите реакцию окисления. Возьмем туже лактозу. Нужно написать ее открытую форму, где есть -СНО, а затем под действием аммичного р-ра оксида серебра получить -СООН? Так?

    Вопрос в том, нужно ли писать открытую форму? Думаю, что да, т.к. в циклической нет карбонильной группы.

    Совершенно верно.
     
    EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 18:45 | Сообщение # 257
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Какая конфигурация ассиметрических атомов углерода?
    (2R, 3S) ?
    Прикрепления: 6199388.png (1.9 Kb)
     
    ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:07 | Сообщение # 258
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    Какая конфигурация ассиметрических атомов углерода? (2R, 3S) ?

    Совершенно верно. Самое интересное, что тут вообще не надо мудрить с определением конфигурации. Поскольку структура имеет плоскость симметрии, очевидно, что асимметрические атомы имеют зеркальные конфигурации. По-любому - один R, другой - S smile . Тому, который R приписываем номер 2, другому - 3.
    Вот если надо пальцем показать, какой из них какой - тут уже надо определять.


    Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 15.12.2014, 21:11
     
    EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:13 | Сообщение # 259
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    А это будет же его энантиомером? Будет образовывать с ним рацемат?
    Прикрепления: 7587309.png (2.5 Kb)
     
    ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:22 | Сообщение # 260
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    А это будет же его энантиомером? Будет образовывать с ним рацемат?

    Это та же самая молекула. Это оптически неактивная мезоформа, её зеркальное отображение тождественно оригиналу. Вспомните мезовинную кислоту - та же ситуация.
    При повороте проекции Фишера на 180 градусов конфигурация не меняется. Если две проекции можно совместить, повернув одну на 180 - значит это идентичные структуры.


    Сообщение отредактировал Ефим - Понедельник, 15.12.2014, 21:34
     
    EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:30 | Сообщение # 261
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Точно!
    Спасибо.
     
    EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 21:43 | Сообщение # 262
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    На серин действовали HCl, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой.

    COOH-CH(NH2)-CH2OH + HCl ---> [COOH-CH(NH3+)-CH2OH]Cl-
    Так получается? Это соль и есть осадок? Наверно, нет.
    Что с бромной водой будет реагировать?
     
    ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 22:29 | Сообщение # 263
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    На серин действовали HCl, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой. COOH-CH(NH2)-CH2OH + HCl ---> [COOH-CH(NH3+)-CH2OH]Cl-
    Так получается? Это соль и есть осадок? Наверно, нет.
    Что с бромной водой будет реагировать?

    Хм... Бред какой-то. С солянкой будет растворимая соль и никакого осадка. Бромная вода каким тут боком - тоже непонятно. 
    Что, так и написано?
     
    EgorДата: Понедельник, 15.12.2014, 22:43 | Сообщение # 264
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Смесь фенола и серина обработали хлористым водородом, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой.

    Может в феноле фишка?
     
    ЕфимДата: Понедельник, 15.12.2014, 23:02 | Сообщение # 265
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    Смесь фенола и серина обработали хлористым водородом, осадок отфильтровали, фильтрат обработали бромной водой. Может в феноле фишка?

    Серин с фенолом не реагирует (в присутствии HCl тоже). Если предположить, что в осадке гидрохлорид серина, то при обработке фильтрата получится трибромфенол (фенол-то останется). Но вот беда - серин растворим в воде, а гидрохлорид - тем более. Гидрохлорид мог бы выпасть из спиртового раствора, но и тут засада - сам серин в спирту нерастворим. 
    Интересно - что курил автор задачи?
     
    EgorДата: Вторник, 16.12.2014, 15:12 | Сообщение # 266
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Это задание вообще было на лекционной контрольной  wacko
    В понедельник узнаем, что имелось в виду.
     
    ЕфимДата: Вторник, 16.12.2014, 19:52 | Сообщение # 267
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    Это задание вообще было на лекционной контрольной  В понедельник узнаем, что имелось в виду.

    Было бы очень интересно, "Люблю рассказы о мелких жульничествах" (© О.Бендер smile ). Нет, действительно - интересно, вдруг речь идёт о том, чего я не знаю, надо восполнить пробел.
     
    EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 20:32 | Сообщение # 268
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    У нас есть 4-(гидроксиметил)фенол. Правильно реакции написал?
    OH-C6H4-CH2OH + K ---> КO-C6H4-CH2
    OH-C6H4-CH2OH + SOCl2 ---> OH-C6H4-CH2Cl
    OH-C6H4-CH2OH + Br2 ---> бром в о-положении относительно ОН-группы
    OH-C6H4-CH2OH + СН3I ---присутствие основания---> OH-C6H4-CH2OCH3
     
    EgorДата: Воскресенье, 21.12.2014, 20:52 | Сообщение # 269
    Группа: Пользователи
    Сообщений: 267
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Объясните, пожалуйста, как выбрать правильный вариант ответа? Я что-то совсем запутался.

    Нагревание какого простого эфира с HBr даёт единственное бромпроизводное?
    а) любой простой эфир
    б) любой симметричный эфир
    в) любой метиловый эфир
    г) любой циклический эфир
    д) любой алкилариловый эфир
    Какой(ие) продукт(ы) образуются в этой реакции с тетрагидрофураном?
     
    ЕфимДата: Воскресенье, 21.12.2014, 22:04 | Сообщение # 270
    Группа: Супермодераторы
    Сообщений: 1839
    Замечания: 0%
    Статус: Offline

    Цитата Egor ()
    У нас есть 4-(гидроксиметил)фенол. Правильно реакции написал? OH-C6H4-CH2OH + K ---> КO-C6H4-CH2OК
    OH-C6H4-CH2OH + SOCl2 ---> OH-C6H4-CH2Cl
    OH-C6H4-CH2OH + Br2 ---> бром в о-положении относительно ОН-группы
    OH-C6H4-CH2OH + СН3I ---присутствие основания---> OH-C6H4-CH2OCH3

    В последнем случае алкилирование пойдёт преимущественно по фенольному гидроксилу. Он достаточно кислотный, чтобы конкурировать со спиртовым за основание, а анион фенолята - достаточно нуклеофилен, несмотря на более низкую основность.
     
    Форум » Химическое образование » Консультации » Органическая химия. Вопросы.
    Поиск: